(3aR,4S,5R,6aS)-hexahydro-5-hydroxy-4-(triisopropylsilyloxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 1236109-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-hexahydro-5-hydroxy-4-(triisopropylsilyloxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4S,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1236109-24-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: XOPFQDDNZIDNMV-FPCVCCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-hexahydro-5-hydroxy-4-(triisopropylsilyloxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁胺 、 zinc(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、13.79 kPa 条件下， 反应 64.58h， 生成 鲁比前列素
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMORPHIC FORMS OF LUBIPROSTONE
  [FR] FORMES POLYMORPHIQUES DE LA LUBIPROSTONE

  摘要：

  提供了一种称为APO-II的晶体形式的卢比普罗斯通，以及制备APO-II的方法。APO-II是卢比普罗斯通的一种多形形式。

  公开号：

  WO2011091513A1
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-hexahydro-5-hydroxy-4-(triisopropylsilyloxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Resolution of Some Monoprotected Derivatives of Corey Lactone

  摘要：

  Racemic monoprotected at primary hydroxy group Corey lactones were resolved using (1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo-[3.1.0]hexan-2-ol as a chiral auxiliary reagent of hemiacylal chemotype.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.05.002

文献信息

• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen: 2. unified procedure and stereochemical studies
  作者：Wafa Gati、François Munyemana、Alain Colens、Aladdin Srour、Mathilde Dufour、K. Harsha Vardhan Reddy、Brigitte Téchy、Gérard Rosse、Ed Schweiger、Qi Qiao、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131441

  日期：2020.9

  the reagents: the replacement of methyl by isopropyl groups led to a significant increase of reactivity. We then described a unified procedure for all deoxyhalogenations using the readily available α-chloroenamines as reagents with (bromination, iodination) or without (chlorination) an alkaline bromide or iodide. Finally, we showed that deoxyhalogenation reactions of secondary alcohols were highly

  N，N-二甲基-和N，N-二异丙基-1-卤代-2-甲基-1-丙烯胺是容易获得的用于醇和羟基酸的轻度脱氧卤代的试剂。在这项研究中，我们表明可以通过改变试剂上烷基的大小来调节试剂的反应性：用异丙基取代甲基可以显着提高反应性。然后，我们使用容易获得的α描述了所有脱氧卤化反应的统一程序-氯亚胺作为试剂，带有（溴化，碘化）或不带有（氯化）碱性溴化物或碘化物。最后，我们表明仲醇的脱氧卤化反应具有高度的立体定向性，通常发生构型反转。
• [EN] METHODS OF MAKING LUBIPROSTONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] MÉTHODES DE FABRICATION DE LUBIPROSTONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：APOTEX PHARMACHEM INC

  公开号：WO2010083597A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  There is provided processes for preparing Lubiprostone and intermediates thereof. Also provided are compounds, including intermediates for preparing Lubiprostone as well as compositions comprising Lubiprostone and other compounds, including intermediates for preparing Lubiprostone and other compounds. (I)

  提供了制备Lubiprostone及其中间体的过程。还提供了化合物，包括用于制备Lubiprostone的中间体，以及包含Lubiprostone和其他化合物的组合物，包括用于制备Lubiprostone和其他化合物的中间体。(I)
• 用于合成前列腺素类药物的中间体及其制备方 法
  申请人：上海源力生物技术有限公司

  公开号：CN102757459B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明涉及用于合成前列腺素类药物的中间体及其制备方法。本发明涉及一种用于合成前列腺素类药物的中间体(结构式I)，以及此中间体的制备方法，此中间体可用于合成前列腺素类药物，例如贝美前列素(bimatoprost)、曲伏前列素、拉坦前列素等。此中间体可以通过半缩醛的Wittig反应及其衍生化制得。