(Ξ)-N-((5R)-2-isopropylidene-3,7-dioxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenoxy-propionamide | 47356-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Ξ)-N-((5R)-2-isopropylidene-3,7-dioxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenoxy-propionamide
• 英文别名: (Ξ)-N-((5R)-2-isopropylidene-3,7-dioxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenoxy-propionamide；Anhydro-<1-phenoxy-aethyl>-penicillin；Anhydro-α-phenoxy-ethyl-penicillin；Anhydro-α-phenoxyethylpenicillin
• CAS: 47356-95-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: BTYROSZDCIRZNJ-WPJLSRQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ξ)-N-((5R)-2-isopropylidene-3,7-dioxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenoxy-propionamide 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-[2-acetylsulfanyl-1-(4-isopropylidene-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-vinyl]-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Mercuric acetate oxidation of an anhydropenicillin. Anhydro-α-phenoxyethylpenicillene, a novel antibacterial agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99770-3
• 作为产物：
  描述：

  phenethicillin potassium 生成 (Ξ)-N-((5R)-2-isopropylidene-3,7-dioxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenoxy-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Anhydropenicillins: A Novel Rearrangement Of The Thiazolidine Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00888a039

文献信息

• Rearrangement of penicillins to anhydropenicillins
  作者：Saul Wolfe、J. C. Godfrey、C. T. Holdrege、Y. G. Perron

  DOI：10.1139/v68-417

  日期：1968.8.1

  Anhydropenicillins are derived from penicillins by the removal of a molecule of water from the nucleus with concomitant rearrangement of the thiazolidine ring to an α,β-unsaturated-γ-thiolactone. C...

  脱水青霉素衍生自青霉素，通过从细胞核中去除一分子水并伴随噻唑烷环重排为 α,β-不饱和-γ-硫内酯。C...