Boc-L-环己基甘氨酸 | 109183-71-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-L-环己基甘氨酸
• 中文别名: BOC-L-环己基甘氨酸；N-Boc-L-2-环己基甘氨酸；Boc-L-α-环己基甘氨酸；N-(叔丁氧羰基)-L-2-环己基甘氨酸；N-叔丁氧羰基-L-环己基甘氨酸
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cyclohexylglycine
• 英文别名: Boc-Chg-OH；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-cyclohexylacetic acid；Boc-L-cyclohexylglycine；(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-cyclohexyl-acetic acid；N-Boc-L-cyclohexylglycine；(2S)-2-cyclohexyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 109183-71-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: QSUXZIPXYDQFCX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  83°C(lit.)
• 沸点：
  407.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。请避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Boc-Chg-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-L-α-cyclohexylglycine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-L-α-cyclohexylglycine
别名
: C13H23NO4
分子式
: 257.33 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

Boc-L-环己基甘氨酸在分子中同时具有酸性和碱性官能团，在水中可电离，表现出很强的亲水性。尽管它是非极性的氨基酸，却能够溶于极性溶剂而难溶于非极性溶剂，并且具有较高的沸点和熔点。通过调节其水溶液的酸碱性可以使其呈现不同的分子形态。

用途

Boc-L-环己基甘氨酸是最简单的氨基酸之一，参与嘌呤类、卟啉类、肌酸和乙醛酸的合成。它可与多种物质结合，并且可以通过胆汁或尿液排出体外。作为一种营养增补剂，广泛应用于医药、食品等领域。在农药行业，通过三氯化磷、甲醛反应的水解产物再与Boc-L-环己基甘氨酸反应，可以制取出新型的农药除草剂——草甘磷。

合成方法

将2-环丙基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪-7-羧酸（S）-1-环己基-2-羟基-2-甲基丙基酰胺（步骤1，0.984克，5.16毫摩尔），溶解于17毫升的2:1 4-二氧六环：水混合溶剂中，并在冰浴条件下冷却。随后缓慢加入10.4毫升1M氢氧化钠溶液和固体碳酸氢钠（0.43克，5.16毫摩尔）。接着添加二叔丁基碳酸酯（1.68克，7.74毫摩尔），并搅拌反应混合物16小时。反应完成后部分蒸发溶剂，并用乙酸乙酯和水进行萃取。再使用硫酸氢钾溶液将pH值调至2后分离各层，并对乙酸乙酯层进行两次萃取，然后经氯化钠溶液洗涤、硫酸钠干燥处理并浓缩，最终得到1.52克Boc-L-环己基甘氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-环己基甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， -12.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 特拉匹韦
  参考文献：
  名称：

  生物催化衍生的手性醛的Ugi和Passerini反应：在合成双环吡咯烷和抗病毒药物特拉普韦中的应用

  摘要：

  脂肪酶介导的内消旋二甲二醇（1,2-环戊二甲醇）的脱对称化反应可以合成一些手性醛的两种对映体，这些手性醛在Passerini和Ugi反应中的行为得到了研究。利用这两个互补的多组分反应并将其与随后的环化过程偶联，我们观察到，拟肽吡咯烷的所有8种可能的立体异构体中有6种可以良好的收率获得。这些协议的潜力已通过开发抗病毒药物特拉普韦的新型有效合成方法得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo502829j
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 45.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 Boc-L-环己基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  CCK-B agonist or antagonist activities of structurally hindered and peptidase-resistant Boc-CCK4 derivatives

  摘要：

  Replacement of Met31 by (N-Me)Nle in CCK8 or CCK4 has been shown to improve the affinity and selectivity for CCK-B receptors. In order to obtain molecules with enhanced bioavailability, two novel series of protected tetrapeptides of the general formula Boc-Trp30-X-Asp-Y33 have been developed. Introduction of (N-Me)Nle and the bulky, aromatic naphthylalaninamide (Nal-NH2) in positions X and Y, respectively, does not greatly modify the affinity for guinea pig brain CCK-B receptors. In contrast, incorporation of hindering N-methyl amino acids such as (N-Me)Phe, (N-Me)Phg, or (N-Me)Chg, but not their non-methylated counterparts, in position X induced a large decrease in affinity for the CCK-B binding sites. Among the various peptides synthesized, Boc-[(N-Me)Nle31,1Nal-NH233]CCK4 (2) (K(I) = 2.8 nM), Boc-[Phg31,1Nal-NH233]CCK4 (15) (K(I) = 14 nM), and Boc-[Phg31,1Nal-N(CH3)233]CCK4 (17) (K(I) = 39 nM) displayed good affinities for brain CCK-B receptors and had good selectivity ratios. These pseudopeptides, in which the presence of unnatural and hydrophobic residues is expected to improve their penetration of the central nervous system, were shown to be very resistant to brain peptidases. Interestingly, whereas compounds 2 and 15 proved to be full agonists for rat hippocampal CCK-B receptors when measured in an electrophysiological assay, compound 17 behaved as a potent antagonist in the same test and displayed a good affinity in rat brain K(I)(CCK-B) = 51 nM as compared to the Merck antagonist L365,260, K(I)(CCK-B) = 12 nM. This illustrates a simple means to obtain CCK-B antagonists and suggests that the free, CONH2 group plays a critical role in the recognition of the agonist date of brain CCK-B receptors.

  DOI：

  10.1021/jm00053a022
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-L-环己基甘氨酸 、 Methanone, (4-fluorophenyl)[2-[(2S)-2-pyrrolidinyl]-4-thiazolyl]- 在 Boc-L-环己基甘氨酸 作用下， 以92% over 2 steps的产率得到Carbamic acid, N-[(1S)-1-cyclohexyl-2-[(2S)-2-[4-(4-fluorobenzoyl)-2-thiazolyl]-1-pyrrolidinyl]-2-oxoethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SMAC PEPTIDOMETICS USEFUL AS IAP INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：或其药学上可接受的盐，并且利用这种化合物治疗哺乳动物的增殖性疾病，例如癌症。

  公开号：

  US20140004101A1

文献信息

• [EN] BI-FUNCTIONAL COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETED UBIQUITINATION OF ANDROGEN RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS BI-FONCTIONNELS ET PROCÉDÉS D'UBIQUITINATION CIBLÉE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：MONTELINO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021236695A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to bi-functional compounds which function to recruit endogenous proteins to an E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods for using same. More specifically, the present disclosure provides specific proteolysis targeting chimera (PROTAC) molecules which find utility as modulators of targeted ubiquitination of a variety of polypeptides and other proteins, in particular the androgen receptor of a slice variant of AR which lacks the LBD, labelled as AR-V7, which are then degraded and/or otherwise inhibited by the compounds as described herein.

  本发明涉及具有双重功能的化合物，其功能是招募内源蛋白质到E3泛素连接酶进行降解，并使用相同的方法。更具体地，本公开提供了特定的蛋白质降解靶向嵌合物（PROTAC）分子，这些分子作为调节各种多肽和其他蛋白质的靶向泛素化的调节剂，特别是缺乏LBD的AR的一个切片变体的雄激素受体，标记为AR-V7，然后通过所述化合物进行降解和/或其他方式被抑制。
• Preparation and biological evaluation of soluble tetrapeptide epoxyketone proteasome inhibitors
  作者：Meng Lei、Haoyang Zhang、Hang Miao、Xiao Du、Hui Zhou、Jia Wang、Xueyuan Wang、Huayun Feng、Jingmiao Shi、Zhaogang Liu、Jian Shen、Yongqiang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.044

  日期：2019.9

  in mice, rat and human microsomes than marketed carfilzomib. The in vivo activities of this compound were evaluated with the xenograft mice models of MM cell lines ARH77 and RPMI-8226 with luciferase expression and the T/C value of the two models were 49.5% and 37.6%, respectively. To evaluate the potential cardiovascular toxicity, inhibition of hERG ion channel in HEK293 cells by compound 36 and carfilzomib

  设计并合成了一系列新型的20S蛋白酶体四肽基环氧酮抑制剂。为了充分理解SAR，设计，合成和生物分析了R 1，R 2，R 3，R 4和R 5位置的各种基团，包括芳族和脂族取代基。基于酶促结果，选择了7种化合物来评估其细胞活性，可溶性化合物36对人多发性骨髓瘤（MM）细胞系显示出强大的功效。微粒体稳定性结果表明化合物36与市售的卡非佐米相比，它在小鼠，大鼠和人的微粒体中更稳定。用具有荧光素酶表达的MM细胞系ARH77和RPMI-8226的异种移植小鼠模型评价该化合物的体内活性，两个模型的T / C值分别为49.5％和37.6％。为了评估潜在的心血管毒性，化合物36和卡非佐米对HEK293细胞中的hERG离子通道进行了抑制。结果表明36对hERG离子通道没有结合亲和力，而卡非佐米可以与92.1μM的IC 50结合。
• [EN] IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IAP
  申请人：TETRALOGIC PHARMACEUTICALS COR

  公开号：WO2010033531A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention describes compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy.

  本发明描述了化合物、其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087731A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。