methyl 7-hydroxyoctanoate | 77758-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-hydroxyoctanoate
• CAS: 77758-48-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: VODLVBKLDXOEOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C(Press: 0.020 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-hydroxyoctanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 苦味酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 13-hydroxy-5-tetradecinsauremethylester
  参考文献：
  名称：

  合成邻苯四甲酚K，O和M

  摘要：

  邻苯四甲酰钾，O和M的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630821
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 在 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 7-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  基于鲁索替尼和伏立诺他的配体有效的Janus激酶（JAK）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）双重抑制剂的合成

  摘要：

  同时抑制多种致癌途径是癌症治疗中的理想目标。用单个分子实现这样的结果将简化治疗方案。本文将市售JAK1 / 2抑制剂ruxolitinib（1）的核心特征与HDAC抑制剂伏立诺他（vorinostat）（2）合并，从而产生了新的分子，它们是双特异性靶向JAK / HDAC抑制剂。优选的吡唑取代的吡咯并嘧啶24抑制JAK1，HDAC 1、2、3、6和10的IC 50值小于20 nM，对JAK2和HDAC11的效价<100 nM，并且对JAK家族具有选择性一组97种激酶。广泛的细胞抗增殖能力为24血液细胞系中的JAK-STAT和HDAC信号通路阻滞实验证明了这一点。甲基类似物45具有更高的选择性。这项研究为评估用单个分子实现的JAK和HDAC途径双重抑制提供了新的线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00678

文献信息

• Curvularin. Part VI. The preparation of some acylated dimethoxyphenylacetic acids and related compounds
  作者：O. C. Musgrave、Richard Templeton、H. D. Munro

  DOI：10.1039/j39680000250

  日期：——

  The substituted octanoic acids HO2C·[CH2]5·CHY·Me(Y = Br, OH, OAc, and OMe) are prepared from 7-oxo-octanoic acid. The acylation of methyl 3,4-dimethoxyphenylacetate with hexanoic acid (using polyphosphoric acid) or with octanoyl chloride (using aluminium chloride or silver perchlorate) gives the expected methyl 2-acyl-4,5-dimethoxyphenylacetates. Similar acylation reactions employing the substituted

  取代辛酸HO 2 C·[CH 2 ] 5·CHY·Me（Y ＝ Br，OH，OAc和OMe）由7-氧代辛酸制备。用己酸（使用多磷酸）或辛酰氯（使用氯化铝或高氯酸银）将3,4-二甲氧基苯基乙酸甲酯酰化，得到预期的2-酰基-4,5-二甲氧基苯基乙酸甲酯。使用取代的辛酸（或相应的酰氯）的相似的酰化反应是成功的，并且仅当酰基为7-氧-，7-羟基或7-乙酰氧基-辛酰基时，才产生相似的2-酰基衍生物。4,5-二甲氧基-2-（7-氧代-辛酰基）苯乙酸甲酯的加氢反应生成1-（6-羟基庚基）-6,7-二甲氧基异色喃-3-酮，而在空气中用乙醇碱处理则得到2-羟基-6,7-二甲氧基-3-（5-氧己基）-1,4-萘醌。甲基3 5-二甲氧基苯基乙酸酯与辛酰氯和氯化铝反应，得到3,5-二甲氧基-2-辛酰基苯基乙酸，但是在上述条件下与取代的辛酸（或其酰氯）的反应未能得到酰化产物。但是，三氟乙酸酐中的7-羟基辛酸确实会发
• A chemoenzymic route to (-)-pyrenophorin
  作者：T. K. Ngooi、A. Scilimati、Zhi Wei Guo、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/jo00265a035

  日期：1989.2
• NGOOI, T. K.;SCILIMATI, A.;GUO, ZHI-WEI;SIH, CHARLES J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 911-914
  作者：NGOOI, T. K.、SCILIMATI, A.、GUO, ZHI-WEI、SIH, CHARLES J.

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Ligand Efficient Dual Inhibitors of Janus Kinase (JAK) and Histone Deacetylase (HDAC) Based on Ruxolitinib and Vorinostat
  作者：Lianbin Yao、Nurulhuda Mustafa、Eng Chong Tan、Anders Poulsen、Prachi Singh、Minh-Dao Duong-Thi、Jeannie X. T. Lee、Pondy Murugappan Ramanujulu、Wee Joo Chng、Jeffrey J. Y. Yen、Sten Ohlson、Brian W. Dymock

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00678

  日期：2017.10.26

  would simplify treatment regimes. Herein the core features of ruxolitinib (1), a marketed JAK1/2 inhibitor, have been merged with the HDAC inhibitor vorinostat (2), leading to new molecules that are bispecific targeted JAK/HDAC inhibitors. A preferred pyrazole substituted pyrrolopyrimidine, 24, inhibits JAK1 and HDACs 1, 2, 3, 6, and 10 with IC50 values of less than 20 nM, is <100 nM potent against

  同时抑制多种致癌途径是癌症治疗中的理想目标。用单个分子实现这样的结果将简化治疗方案。本文将市售JAK1 / 2抑制剂ruxolitinib（1）的核心特征与HDAC抑制剂伏立诺他（vorinostat）（2）合并，从而产生了新的分子，它们是双特异性靶向JAK / HDAC抑制剂。优选的吡唑取代的吡咯并嘧啶24抑制JAK1，HDAC 1、2、3、6和10的IC 50值小于20 nM，对JAK2和HDAC11的效价<100 nM，并且对JAK家族具有选择性一组97种激酶。广泛的细胞抗增殖能力为24血液细胞系中的JAK-STAT和HDAC信号通路阻滞实验证明了这一点。甲基类似物45具有更高的选择性。这项研究为评估用单个分子实现的JAK和HDAC途径双重抑制提供了新的线索。
• Synthese der Phoracantholide K, O und M
  作者：Hans Gerlach、Peter Künzler

  DOI：10.1002/hlca.19800630821

  日期：1980.12.10

  Synthesis of Phoracantholide K, O and M

  邻苯四甲酰钾，O和M的合成