(-)-VIBO-栎醇 | 488-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (-)-VIBO-栎醇
• 中文别名: L-栎醇；(-)-环己五醇；(-)-VIBO-环己五醇；环己五醇
• 英文名称: (-)-viburnitol
• 英文别名: (+)-1-deoxy-myo-inositol；(-)-vibo-quercitol；(-)-vivo-quercitol；viburnitol；cyclohexa-1β,2α,3β,4α,5α-pentaol；1D-3-deoxy-myo-inositol
• CAS: 488-76-6
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: IMPKVMRTXBRHRB-TVIMKVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  293.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -1.670 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.81
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-VIBO-栎醇 在 三氟化硼乙醚 、 溴 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (1R,2S,3R)-4-(acetoxymethyl)-6-bromocyclohex-4-ene-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of quercitols into 4-methylenecyclohex-5-ene-1,2,3-triol derivatives, precursors for the chemical chaperones N-octyl-4-epi-β-valienamine (NOEV) and N-octyl-β-valienamine (NOV)

  摘要：

  (+)-原儿茶糖苷醇(1)和(-)-威博儿茶糖苷醇(2)，这两种糖苷均可以通过肌醇的生物转化简便制备，成功转化为了相应的4-甲基环己-5-烯-1,2,3-三醇衍生物。研究证明，这些化合物在保留其构型的情况下，适合作为具有生物活性的氨基糖（如强效化学伴侣药物候选物N-辛基-4-表-β-戊吡胺醇(3)和N-辛基-β-戊吡胺醇(4)）的前体。 (以上译文仅供参考，英文原文版权为2011 Elsevier Ltd.所有，保留所有权利。)

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.067
• 作为产物：
  描述：

  1L-1,2-anhydro-3,4:5,6-bis-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(-)-VIBO-栎醇
  参考文献：
  名称：

  1L-2,3：4,5-双-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-手性肌醇

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00267-j

文献信息

• Intramolecular Hydrogen Abstraction in Radicals Derived from Inositol 1,3-Acetals: Efficient Access to Cyclitols
  作者：Chebrolu Murali、Bharat P. Gurale、Mysore S. Shashidhar

  DOI：10.1002/ejoc.200901156

  日期：2010.2

  used to prepare neo-inositol and isomeric deoxy-amino inositols. Most of the reactions in these synthetic sequences starting from myo-inositol give one product in each step. The results presented here show that myo-inositol 1,3,5-orthobenzoate offers many advantages over other orthoesters for the synthesis of cyclitol derivatives from myo-inositol.

  通过裂解肌醇 1,3,5-邻苯甲酸酯中的原苯甲酸酯部分获得的亚苄基缩醛用于通过其黄原酸酯制备单脱氧肌醇衍生物和二脱氧肌醇衍生物。双脱氧是亚苄基缩醛氢分子内提取和缩醛环随后裂解的结果。这种裂解不会发生在衍生自其他原酸酯的类似缩醛中。来自肌醇 1,3,5-原酸酯的 1,3-缩醛也用于制备新肌醇和异构脱氧氨基肌醇。这些合成序列中从肌醇开始的大多数反应在每个步骤中都会产生一种产物。此处显示的结果表明，肌醇 1,3,5-原苯甲酸酯在从肌醇合成环醇衍生物方面比其他原酸酯具有许多优势。
• Synthesis of D-3-deoxy-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and its effect on Ca2+ release in NIH 3T3 cells
  作者：Markus J. Seewald、Ibrahim A. Aksoy、Garth Powis、Abdul H. Fauq、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1039/c39900001638

  日期：——

  The synthesis of D-3-deoxy-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate is reported together with its effect on Ca2+ release in permeabilized NIH 3T3 cells.

  d-3 -脱氧的合成肌肉肌醇1,4,5-三磷酸与其对Ca效果一起报告2+在透化的NIH 3T3细胞的释放。
• Synthesis of 1D-3-deoxy-, 1D-2,3-dideoxy-, and 1D-2,3,6-trideoxy-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate from quebrachitol, their binding affinities, and calcium release activity
  作者：A. P. Kozikowski、V. I. Ognyanov、A. H. Fauq、S. R. Nahorski、R. A. Wilcox

  DOI：10.1021/ja00064a002

  日期：1993.6

  Syntheses of three optically pure, deoxygenated myo-inositol 1,4,5-trisphosphate analogues from quebrachitol are reported together with their binding affinities and 45 Ca 2+ release activity. The ligand-binding affinities of the analogues were determined using membrane preparations from bovine adrenal cortex. The 45 Ca 2+ release activities were compared to that of Ins(1,4,5)P 3 , using the calcium

  三种光学纯的、脱氧的肌醇 1,4,5-三磷酸酯类似物的合成与它们的结合亲和力和 45 Ca 2+ 释放活性一起报告。使用来自牛肾上腺皮质的膜制剂测定类似物的配体结合亲和力。45 Ca 2+ 释放活性与Ins(1,4,5)P 3 的释放活性进行了比较，使用皂苷透化的SH-SY5Y人神经母细胞瘤细胞的钙动员受体。1D-3-deoxy-Ins(1,4,5)P 3 (16) 和 1D-2,3-dideoxy-Ins(1,4,5)P 3 (11) 表现出非常有效的配体和激动剂特性，而1D-2,3,6-trideoxy-Ins(1,4,5)P 3 (19) 的效力要低得多。这些数据为 Ins(1,4,5)P 3 的 HO-6 在其结合亲和力和 Ca 2+ 动员活性中发挥的关键作用提供了确凿的证据
• [EN] COMPOUNDS, DERIVATIVES, AND ANALOGS FOR CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS, DÉRIVÉS ET ANALOGUES CONTRE LE CANCER
  申请人：HYGIA PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2020023628A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The instant invention provides for inositol derivatives, analogs, methods of preparation and uses that inhibit oncogenic signaling pathways and genes. In particular, the compounds disclosed selectively inhibit one or two classes and or isoforms of PI3K. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting KRAS by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供肌醇衍生物、类似物、制备方法和用途，可抑制致癌信号通路和基因。具体而言，所披露的化合物选择性地抑制PI3K的一类或两类和/或同工酶。该发明还提供包含这种抑制性化合物的组合物和通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制KRAS的方法。
• Recherches dans la série des cyclitols XXI. Sur la configuration de cyclohexane-tétrols et -triols optiquement actifs. Sur l'oxydation biochimique du cyclohexane-tétrol-1,4/2,3 (dihydro-conduritol)
  作者：Th. Posternak、D. Reymond

  DOI：10.1002/hlca.19550380123

  日期：——

  trihydroxycétones séparables par chromatographie sur papier. Leur constitution a été établie. L'une d'entre elles (V) représente le produit primaire d'oxydation; elle se transforme d'une manière réversible en la deuxième (VII) sous l'action d'un ferment produit par le microorganisme.

  苏L'行动d'弱氧化醋杆菌，乐二氢conduritol（IV）多恩诞生à德塞夫勒trihydroxycétonesséparables上纸帕层析。Leur宪法是étéétablie。L'une d'entre elles（V）représentele produit primaire d'oxidation; 可用于生产发酵产品的微生物发酵产品（VII）。