N,N-二乙基甲烷磺酰胺 | 2374-61-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基甲烷磺酰胺
• 英文名称: N,N-diethylmethanesulfonamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-methansulfonamid；N,N-Diaethyl-methansulfonamid
• CAS: 2374-61-0
• 化学式: C₅H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00091611
• 分子量: 151.23
• InChiKey: KSEMETYAQIUBQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基甲烷磺酰胺 在 硝酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 N-硝基二乙胺
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Secondary Nitramines by the Nitrolysis of N,N-Disubstituted Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01614a028
• 作为产物：
  描述：

  Diethylamino benzenesulfinate 在 silica column 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到N,N-二乙基甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Banks, Malcolm R.; Hudson, Robert F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 151 - 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of α,β-Unsaturated Sulfones with Aryl Iodides
  作者：Pablo Mauleón、Angel A. Núñez、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.200390173

  日期：2003.4.4

  Unlike traditionally used acyclic 1,2-disubstituted alkenes, the reaction of alpha,beta-unsaturated phenyl sulfones with aryl iodides under Heck reaction conditions (Pd(OAc)(2) as catalyst, Ag(2)CO(3) as base in DMF at 120 (0)C) takes place mainly by a cascade process, involving one unit of the alkene and three units of the aryl iodide, to afford a substituted 9-phenylsulfonyl-9,10-dihydrophenanthrene

  与传统上使用的无环1,2-二取代烯烃不同，α，β-不饱和苯基砜与芳基碘化物在Heck反应条件下反应（以Pd（OAc）（2）为催化剂，Ag（2）CO（3）为碱在120（0）℃下的DMF主要通过级联过程进行，包括一个单元的烯烃和三个单元的芳基碘，以提供取代的9-苯基磺酰基-9,10-二氢菲。这种3：1偶联产物而不是Heck三取代烯烃的主要结构表明，芳族CH键的活化过程可以与无环烯烃的Heck芳基化反应中通常快速的合成β-氢消除步骤竞争。已证明，钯催化的α，β-不饱和砜的级联芳基化的结构范围很广，涉及到β-位置（烷基，芳基，或烯基取代基），砜单元上的取代基（烷基或苯基砜）和CdoublebondC键上的构型（反式或顺式）。此外，尽管不如在α，β-不饱和砜芳基化的情况下受到青睐，但是在α，β-不饱和膦氧化物和α，β-不饱和膦酸酯的情况下也获得了类似取代的9，10-二氢菲。 。提出了一种Pd（0）-
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Methyl Sulfonamides with Aryl Chlorides
  作者：Bing Zheng、Minyan Li、Gui Gao、Yuying He、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201600090

  日期：2016.6.30

  A palladium‐catalyzed α‐arylation of sulfonamides with aryl chlorides is presented. A Buchwald‐type pre‐catalyst formed with Kwong’s indole‐based ligand enabled this transformation to be compatible with a large variety of methyl sulfonamides and aryl chlorides in good to excellent yields. Importantly, under the optimized reaction conditions, only mono‐arylated products were observed. This method has

  提出了钯催化的磺酰胺与芳基氯化物的α-芳基化反应。由K氏基于吲哚的配体形成的布赫瓦尔德型预催化剂使这种转化能够与多种甲基磺酰胺和芳基氯化物相容，并具有良好的收率。重要的是，在优化的反应条件下，仅观察到单芳基化产物。该方法已被用于舒马曲坦的有效合成，用于治疗偏头痛。
• .alpha.-adrenergic receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US04959360A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  .alpha.-adrenoceptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful to produce .alpha.-adrenoceptor antagonism, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these antagonist to produce .alpha.-adrenoceptor antagonism in mammals.

  具有以下结构式的α-肾上腺素受体拮抗剂：##STR1## 这些拮抗剂可用于产生α-肾上腺素受体拮抗作用，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些拮抗剂在哺乳动物中产生α-肾上腺素受体拮抗作用的方法。
• The reaction between N,N-dialkylhydroxylamines and sulphinyl chlorides
  作者：Malcolm R. Banks、Robert F. Hudson

  DOI：10.1039/c39850000799

  日期：——

  The reaction of N,N-dialkylhydroxylamines with sulphinyl chlorides proceeds via an O-sulphinylated hydroxylamine intermediate, which has been isolated and characterised by n.m.r. spectroscopy; rearrangement of this intermediate to the sulphonamide has been shown to involve an aminyl radical.

  的反应Ñ，Ñ与亚磺酰氯化物进行-dialkylhydroxylamines经由一个ö -sulphinylated羟胺中间体，其已被分离和表征通过NMR光谱; 该中间体重排成磺酰胺已被证明涉及一个氨基自由基。
• Chelation-Induced Catalytic Multiple Arylation of Allylic 2-Pyridyl Sulfones
  作者：Tomás Llamas、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/adsc.200404180

  日期：2004.12

  metal-catalyzed protocol for the sequential multiarylation of cyclic allyl sulfones is described. The metal-coordinating ability of the 2-pyridyl group on the sulfone promotes the otherwise difficult intermolecular Heck monoarylation and diarylation of trisubstituted alkenes, as well as the copper-catalyzed allylic arylation with Grignard reagents.

  描述了用于环烯丙基砜的顺序多芳基化的螯合辅助，过渡金属催化的方案的发展。砜上的2-吡啶基的金属配位能力促进了原本困难的三取代烯烃的分子间Heck单芳基化和二芳基化，以及用格氏试剂的铜催化的烯丙基芳基化。