(Z)-3-(dimethylamino)-2-fluoroacrylaldehyde | 761-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-(dimethylamino)-2-fluoroacrylaldehyde
• 英文别名: (2Z)-3-(dimethylamino)-2-fluoroprop-2-enal；(Z)-3-dimethylamino-2-fluoroacrylaldehyde；(Z)-3-dimethylamino-2-fluoro-propenal；(2z)-3-(Dimethylamino)-2-fluoroacrylaldehyde；(Z)-3-(dimethylamino)-2-fluoroprop-2-enal
• CAS: 761-88-6
• 化学式: C₅H₈FNO
• 分子量: 117.123
• InChiKey: QMQZXWWFXNWPMP-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(dimethylamino)-2-fluoroacrylaldehyde 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到4-氟-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES
  [FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂用于治疗贫血和类似病症的取代嘧啶。

  公开号：

  WO2013043624A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium fluoroacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(Z)-3-(dimethylamino)-2-fluoroacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A modified approach to C-14-labeled 2-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoronicotinic acid and other halogen-substituted analogs

  摘要：

  基于1,4,4-三取代丁二烯的电环合闭环反应，开发了一种改良的碳-14标记吡啶环系方法。该新方法应用于制备2-(3,4-二氟苯氧基)-5-氟-[2-14C]尼古丁酸及其他卤素取代的类似物。从乙基[1-14C]氰基乙酸酯出发，经过四步放射化学步骤，总放射化学产率为39%，分离得到了目标化合物，其放射化学纯度>98%，比活度为53 mCi/mmol。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1887
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-1-benzyloxypent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 甲酸 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 (Z)-3-(dimethylamino)-2-fluoroacrylaldehyde 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 O-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 145.75h， 生成 (4aR,6R,8aS)-8a-(2,4-difluorophenyl)-6-(5-methoxypyrimidin-2-yl)-4,4a,5,6,8,8a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-Substituted Hexahydropyrano[3,4-d][1,3]Thiazin-2-Amine Compounds

  摘要：

  本发明涉及所披露的化合物、互变异构体和该化合物的药用可接受盐，其中该化合物具有如下式的结构， 变量R1和R2如规范中所定义。还披露了相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  US20140228356A1

文献信息

• Reichardt,C.; Halbritter,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 737, p. 99 - 107
  作者：Reichardt,C.、Halbritter,K.

  DOI：——

  日期：——
• A modified approach to C-14-labeled 2-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoronicotinic acid and other halogen-substituted analogs
  作者：Yinsheng Zhang、Zhigang Jian、Wayne T. Stolle

  DOI：10.1002/jlcr.1887

  日期：2011.6.15

  A modified approach to a carbon-14-labeled pyridine ring system was developed based on the electrocyclic ring-closure of 1,4,4-trisubstituted butadiene. The new method was applied to prepare 2-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoro-[2-14C] nicotinic acid and other halogen-substituted analogs. The targeted compound was isolated with a radiochemical purity of >98% and a specific activity of 53 mCi/mmol from four radiochemical steps, starting from ethyl [1-14C] cyanoacetate in an overall radiochemical yield of 39%. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  基于1,4,4-三取代丁二烯的电环合闭环反应，开发了一种改良的碳-14标记吡啶环系方法。该新方法应用于制备2-(3,4-二氟苯氧基)-5-氟-[2-14C]尼古丁酸及其他卤素取代的类似物。从乙基[1-14C]氰基乙酸酯出发，经过四步放射化学步骤，总放射化学产率为39%，分离得到了目标化合物，其放射化学纯度>98%，比活度为53 mCi/mmol。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013040790A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Disclosed are substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  公开了作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂的有用取代嘧啶，用于治疗贫血及类似病症。