(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14R,14aR,14bS)-8a-Hydroxymethyl-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydro-picene-3,14-diol | 86360-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14R,14aR,14bS)-8a-Hydroxymethyl-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydro-picene-3,14-diol
• 英文别名: 3β,11α,28-trihydroxy-urs-12-ene
• CAS: 86360-95-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: YCNXOHNGINKXEW-WCOHBBRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14R,14aR,14bS)-8a-Hydroxymethyl-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydro-picene-3,14-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以0.105 g的产率得到3β-hydroxy-13(28)-epoxy-urs-11-ene
  参考文献：
  名称：

  乌苏烷和齐墩果酮类三萜类化合物的三萜类化合物被过氧化氢氧化转化。在烷体系中引入11,12-双键和13（28）氧化物

  摘要：

  在沸腾的HOAc中用H 2 O 2处理齐墩果酸乙酸酯（1b），得到环氧-γ-内酯2b和12-羟基-γ-内酯3b。在1b的氧化产物中完全不存在12-酮二氢酸4b。该反应与在C-17上带有除羧基以外的带有功能基团的ursane和leanane skeleta的几个三萜类异构体的三对异构体的反应结果表明，对于涉及12β，13β-环氧化合物6a或6b的任何明显的氧化反应， 17-羧基是必要条件。12,13-双键的分子内环氧化已经设想了在图1a和1b中由17-过羧酸原位形成。描述了旨在在乌烷体系中引入11,12-双键和13（28）-氧化物部分的反应。通过用TsOH处理三醇1p获得所需的化合物2c。然而，用H 2 O 2 / TsOH，除2c外，还给出了1p，重排产物8a。已经解释了1p和1q在化学行为上的差异。H 2 O 2处理2e在沸腾的HOAc中得到环氧化物2f。根据该观察结果，讨论了2a和2b的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91841-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetylursolate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14R,14aR,14bS)-8a-Hydroxymethyl-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydro-picene-3,14-diol
  参考文献：
  名称：

  乌苏烷和齐墩果酮类三萜类化合物的三萜类化合物被过氧化氢氧化转化。在烷体系中引入11,12-双键和13（28）氧化物

  摘要：

  在沸腾的HOAc中用H 2 O 2处理齐墩果酸乙酸酯（1b），得到环氧-γ-内酯2b和12-羟基-γ-内酯3b。在1b的氧化产物中完全不存在12-酮二氢酸4b。该反应与在C-17上带有除羧基以外的带有功能基团的ursane和leanane skeleta的几个三萜类异构体的三对异构体的反应结果表明，对于涉及12β，13β-环氧化合物6a或6b的任何明显的氧化反应， 17-羧基是必要条件。12,13-双键的分子内环氧化已经设想了在图1a和1b中由17-过羧酸原位形成。描述了旨在在乌烷体系中引入11,12-双键和13（28）-氧化物部分的反应。通过用TsOH处理三醇1p获得所需的化合物2c。然而，用H 2 O 2 / TsOH，除2c外，还给出了1p，重排产物8a。已经解释了1p和1q在化学行为上的差异。H 2 O 2处理2e在沸腾的HOAc中得到环氧化物2f。根据该观察结果，讨论了2a和2b的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91841-1

文献信息

• Biocatalytic allylic hydroxylation of unsaturated triterpenes and steroids by Bacillus megaterium CGMCC 1.1741
  作者：Wei Wang、Weiwei Wang、Haixia Ge、Guolong Li、Pingping Shen、Shaohua Xu、Boyang Yu、Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103826

  日期：2020.6

  allylic oxidation by Bacillus megaterium CGMCC 1.1741 of three Δ12-pentacyclic triterpenes, erythrodiol (1), uvaol (2), hederagenin (3) and of four steroids including Δ5-steroids, diosgenin (4), pennogenin (5), 25(R,S)-ruscogenin (6) and Δ4-steroid, diosgenone (7). As a result, fourteen metabolites were generated with allyl hydroxyl moiety. Ten (1a-c, 2a, 2c, 3a, 5a-b, and 6a-b) of them were new natural

  在这项研究中，我们描述了微生物由巨大芽孢杆菌CGMCC 1.1741催化的三个Δ12-五环三萜，赤藓糖醇（1），丁香酚（2），二十二碳三烯皂苷（3）和包括Δ5-类固醇，薯os皂甙元（4）的四个类固醇的烯丙基氧化反应，pennogenin（5），25（R，S）-ruscogenin（6）和Δ4-类固醇，薯os皂酮（7）。结果，产生了具有烯丙基羟基部分的十四种代谢产物。其中十种（1a-c，2a，2c，3a，5a-b和6a-b）是新的天然产物，其结构是根据1D / 2D NMR和HR-MS数据确定的。因此，巨大芽孢杆菌CGMCC 1.1741的生物催化烯丙基氧化是一种潜在的无毒且有效的替代方法，可替代天然产物和药物合成中金属介导的氧化过程。