(E)-3-oxime-urs-12-en-28-oic acid | 1078987-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-oxime-urs-12-en-28-oic acid
• 英文别名: (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10E,12aR,14bS)-10-hydroxyimino-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1078987-26-4
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₃
• 分子量: 469.708
• InChiKey: FMHWMOZSBSUIPO-KTSBXWNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-oxime-urs-12-en-28-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到3β-amino-urs-12(13)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  熊果酸衍生物的合成和抗白血病活性：与伊马替尼联合使用的潜在联合药物

  摘要：

  伊马替尼是一种特异性Bcr-Abl酪氨酸激酶抑制剂，是治疗慢性粒细胞白血病最常用的药物。然而，高达 33% 的患者未达到最佳反应。因此，开发慢性粒细胞白血病的新治疗策略至关重要。桦木酸 (1) 和熊果酸 (2) 是天然五环三萜，具有抗白血病活性。在本研究中，我们评估了桦木酸和熊果酸三萜部分 C-3 位置的药物调节对其抗 K562 白血病细胞活性的影响。合成了六种新衍生物 (1a-2c)，并评估了其在哺乳动物和白血病细胞中的促凋亡和抗增殖作用。熊果酸C-3位含有胺基的2c衍生物对白血病细胞活性最强，处理48小时后IC 50值为5.2 μM。 2c 对 VERO 和 HepG2 细胞以及人淋巴细胞没有表现出细胞毒性作用，与正常细胞相比，对癌症表现出良好的选择性指数。通过半胱天冬酶 3 和 8 凋亡诱导细胞死亡，并且还导致细胞周期停滞，如 G1 期细胞积累和 G2 期细胞数量减少所证明的那样。此

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2021.109535
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 吡啶 、 Jones reagent 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (E)-3-oxime-urs-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  熊果酸衍生物的合成和抗白血病活性：与伊马替尼联合使用的潜在联合药物

  摘要：

  伊马替尼是一种特异性Bcr-Abl酪氨酸激酶抑制剂，是治疗慢性粒细胞白血病最常用的药物。然而，高达 33% 的患者未达到最佳反应。因此，开发慢性粒细胞白血病的新治疗策略至关重要。桦木酸 (1) 和熊果酸 (2) 是天然五环三萜，具有抗白血病活性。在本研究中，我们评估了桦木酸和熊果酸三萜部分 C-3 位置的药物调节对其抗 K562 白血病细胞活性的影响。合成了六种新衍生物 (1a-2c)，并评估了其在哺乳动物和白血病细胞中的促凋亡和抗增殖作用。熊果酸C-3位含有胺基的2c衍生物对白血病细胞活性最强，处理48小时后IC 50值为5.2 μM。 2c 对 VERO 和 HepG2 细胞以及人淋巴细胞没有表现出细胞毒性作用，与正常细胞相比，对癌症表现出良好的选择性指数。通过半胱天冬酶 3 和 8 凋亡诱导细胞死亡，并且还导致细胞周期停滞，如 G1 期细胞积累和 G2 期细胞数量减少所证明的那样。此

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2021.109535

文献信息

• Evaluation of ursolic acid isolated from Ilex paraguariensis and derivatives on aromatase inhibition
  作者：Simone C.B. Gnoatto、Alexandra Dassonville-Klimpt、Sophie Da Nascimento、Philippe Galéra、Karim Boumediene、Grace Gosmann、Pascal Sonnet、Safa Moslemi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.021

  日期：2008.9

  The inhibitory potency of ursolic acid extracted from Ilex paraguariensis, a plant used in South American population for a tea preparation known as mate, and its derivatives to inhibit aromatase activity was assessed and compared to a phytoestrogen apigenin and a steroidal aromatase inhibitor 4-hyroxyandrostenedione (4-OHA). Among all compounds tested only ursolic acid 1 showed an efficient and dose-dependent

  评估了从南美番石榴（Ilex paraguariensis）提取的熊果酸的抑菌能力，该植物在南美人中被称为茶伴侣，用于茶制品；其衍生物具有抑制芳香化酶活性的作用，并与植物雌激素芹菜素和甾体芳香化酶抑制剂4-hyyryandrostenedione（ 4-OHA）。在所有测试的化合物中，只有乌索酸1像芹菜素（IC50 = 10 microM）一样显示出有效且剂量依赖性的芳香酶抑制作用，IC50值为32 microM，而4-OHA的IC50值为0.8 microM。我们的结果表明，将金属茂部分并入熊果酸衍生物中会降低对芳香化酶的抑制作用。而且，
• Synthesis and antileukemic activity of an ursolic acid derivative: A potential co-drug in combination with imatinib
  作者：Elenilson F. da Silva、Artur S. de Vargas、Julia B. Willig、Cristiane B. de Oliveira、Aline R. Zimmer、Diogo A. Pilger、Andréia Buffon、Simone C.B. Gnoatto

  DOI：10.1016/j.cbi.2021.109535

  日期：2021.8

  myeloid leukemia is critical. Betulinic (1) and ursolic (2) acids are natural pentacyclic triterpenes that exhibit antileukemic activities. In this study, we evaluated the effects of pharmacomodulations at the C-3 position of the triterpene moiety of betulinic and ursolic acids on their activity against K562 leukemia cells. Six new derivatives (1a-2c) were synthesized and evaluated for pro-apoptotic and

  伊马替尼是一种特异性Bcr-Abl酪氨酸激酶抑制剂，是治疗慢性粒细胞白血病最常用的药物。然而，高达 33% 的患者未达到最佳反应。因此，开发慢性粒细胞白血病的新治疗策略至关重要。桦木酸 (1) 和熊果酸 (2) 是天然五环三萜，具有抗白血病活性。在本研究中，我们评估了桦木酸和熊果酸三萜部分 C-3 位置的药物调节对其抗 K562 白血病细胞活性的影响。合成了六种新衍生物 (1a-2c)，并评估了其在哺乳动物和白血病细胞中的促凋亡和抗增殖作用。熊果酸C-3位含有胺基的2c衍生物对白血病细胞活性最强，处理48小时后IC 50值为5.2 μM。 2c 对 VERO 和 HepG2 细胞以及人淋巴细胞没有表现出细胞毒性作用，与正常细胞相比，对癌症表现出良好的选择性指数。通过半胱天冬酶 3 和 8 凋亡诱导细胞死亡，并且还导致细胞周期停滞，如 G1 期细胞积累和 G2 期细胞数量减少所证明的那样。此