9-十六炔-1-醇 | 88109-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-十六炔-1-醇
• 英文名称: 9-hexadecyn-1-ol
• 英文别名: hexadec-9-yn-1-ol
• CAS: 88109-73-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: BBJUQSUKHMQMSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的情况下不会分解，应避免与氧化物、酸酐、酰氯及潮湿环境接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905290000
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-十六炔-1-醇 在 potassium tert-butylate 、 lithium 、 1,3-丙二胺 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到15-十六碳炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-O-SULFO-GALACTOSYLCERAMIDE ANALOGS AS ACTIVATORS OF TYPE II NKT CELLS AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE 3-O-SULFO-GALACTOSYLCÉRAMIDE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE CELLULES NKT DE TYPE II ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  揭示了一种具有化学式（I）或（II）的化合物：其中a和f如本文所述。这些化合物在激活II型NKT细胞和治疗癌症方面具有用途。

  公开号：

  WO2019190986A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium amide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 9-十六炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。十六. 十六进制-9Z-烯醛的实际合成 ? 棉铃虫性信息素的一种成分棉铃虫

  摘要：

  提出了一种基于环辛烯 (I) 的十六进制-9Z-烯醛的合成——棉铃虫 Heliothis armigera (Hübner) 的性信息素的组成部分。将 0.2 M O3/O2 通入 22 g (I)、250 ml 环己烷和 40 ml MeOH 的溶液中（在 5°C 下），倾析出溶液，将沉淀的臭氧化物溶于 200 ml MeOH 并用 19 g NaBH4 (40°C) 还原，在常规处理后分离出 23.4 g 辛烷-1,8-二醇 (II)。由0.5摩尔(II)和0.6摩尔45％HBr得到8-溴辛烷-1-醇(III)并将其转化为1-(2-THPL)氧基)-8-溴辛烷(IV)。(IV) 与 oct-1-yne（Ar、LiNH2、HMPTA，10°C，1 小时，然后 55°C，10 小时）缩合生成 1-(2-THPL-oxy)hexadec-9- yne (V) 水解 (MeOH, H2O, p-TsOH

  DOI：

  10.1007/bf00598768

文献信息

• Stereo- and Chemoselective Character of Supported CeO₂Catalysts for Continuous-Flow Three-Phase Alkyne Hydrogenation
  作者：Gianvito Vilé、Sabine Wrabetz、Leonard Floryan、Manfred Erwin Schuster、Frank Girgsdies、Detre Teschner、Javier Pérez-Ramírez

  DOI：10.1002/cctc.201402124

  日期：2014.7

  Al2O3‐, and ZrO2‐supported CeO2 catalysts with different Ce loadings were prepared by wet impregnation of the carriers with an acidified solution of cerium ammonium nitrate. The calcined catalysts were characterized by bulk and surface‐sensitive techniques, which included microcalorimetry, and evaluated in the three‐phase hydrogenation of alkynes under continuous‐flow conditions at variable temperature

  TiO 2，Al 2 O 3和ZrO 2负载的CeO 2通过用硝酸铈铵酸化溶液湿法浸渍载体来制备具有不同Ce负载量的催化剂。煅烧后的催化剂通过本体和表面敏感技术进行了表征，其中包括微量热法，并在连续流动条件下，在可变温度（293–413 K）和压力（1–90 bar）下，对炔烃进行了三相氢化。系统地评估了许多炔化合物，这些化合物含有末端或内部的三键，共轭的不饱和键和其他功能。结果表明，二氧化铈催化剂具有完全的立体选择性和化学选择性，胜过了著名的Lindlar催化剂，
• Insect pheromones and their analogues. XVI. Practical synthesis of hexadec-9Z-enal ? A component of the sex pheromone of the cotton bollwormHeliothis armigera
  作者：V. N. Odinolov、U. M. Dzhemilev、G. Yu. Ishmuratov、L. P. Botsman、O. S. Vostrikova、I. M. Ladenkova、R. M. Sultanov、N. A. Nagaeva、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00598768

  日期：——

  cyclohexane, and 40 ml of MeOH is passed (at 5°C) 0.2 M O3/O2, the solution is decanted off, and the precipitated ozonide is dissolved in 200 ml of MeOH and is reduced with 19 g of NaBH4 (40°C) with the isolation, after the usual working up, of 23.4 g of octane-1,8-diol (II). From 0.5 mole of (II) and 0.6 mole of 45% HBr 8-bromooctan-1-ol (III) is obtained and this is converted into 1-(2-THPL)oxy)-8-bromooctane

  提出了一种基于环辛烯 (I) 的十六进制-9Z-烯醛的合成——棉铃虫 Heliothis armigera (Hübner) 的性信息素的组成部分。将 0.2 M O3/O2 通入 22 g (I)、250 ml 环己烷和 40 ml MeOH 的溶液中（在 5°C 下），倾析出溶液，将沉淀的臭氧化物溶于 200 ml MeOH 并用 19 g NaBH4 (40°C) 还原，在常规处理后分离出 23.4 g 辛烷-1,8-二醇 (II)。由0.5摩尔(II)和0.6摩尔45％HBr得到8-溴辛烷-1-醇(III)并将其转化为1-(2-THPL)氧基)-8-溴辛烷(IV)。(IV) 与 oct-1-yne（Ar、LiNH2、HMPTA，10°C，1 小时，然后 55°C，10 小时）缩合生成 1-(2-THPL-oxy)hexadec-9- yne (V) 水解 (MeOH, H2O, p-TsOH
• New bent-core mesogens with carbon–carbon multiple linkages in the terminal chains
  作者：Gerhard Pelzl、Maria G. Tamba、Sonja Findeisen-Tandel、Martin W. Schröder、Ute Baumeister、Siegmar Diele、Wolfgang Weissflog

  DOI：10.1039/b803493a

  日期：——

  New five-ring bent-core mesogens have been synthesized in which terminal alkynyl chains are connected with the terminal rings of the aromatic core by means of oxycarbonyl groups, cinnamic esters groups or oxyacetic ester moieties. The insertion of C–C triple bonds in different positions of the terminal chains can change the mesophase behaviour and can result in an increase or decrease of the clearing temperatures in comparison to corresponding compounds with saturated chains. In addition, lateral substituents are attached to different positions of the central ring. The mesophase behaviour of the new compounds has been studied by polarizing microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray experiments and electro-optical measurements. On the base of the experimental findings new relationships between the molecular structure and the mesomorphic properties have been obtained. Different polar phases (SmCP, Col, B7′) could be proved, in some of these the polar (ferro- or antiferroelectric) switching takes place through a collective rotation of the molecules around their long axes. Interestingly, three compounds with terminal alkynyl chains form a mesophase with all textural features of a B7 phase although these phases possess obviously a simple layer structure. For the first time it could be observed that helical filaments formed on slow cooling the isotropic liquid are stable to low temperatures. Some of these spirals can serve as nuclei in the growing process of ribbon-like and oval domains. Surprisingly, the helical pitch of the spirals can be exactly recovered in the equidistant stripes of these domains. It is also remarkable that all compounds derived from 2-methylisophthalic acid exhibit unusually high clearing temperatures and that the SmC phases of these compounds show polar switching about 50 K below the SmA–SmC transition temperature.

  我们合成了新的五环弯曲核中间体，其中的末端炔链通过氧羰基、肉桂酸酯基或氧乙酸酯分子与芳香核的末端环相连。在末端链的不同位置插入 CâC 三键可改变介相行为，与具有饱和链的相应化合物相比，可导致清除温度的升高或降低。此外，横向取代基被连接到中心环的不同位置。我们通过偏振显微镜、差示扫描量热法、X 射线实验和电光测量等方法研究了新化合物的介相行为。在实验结果的基础上，我们获得了分子结构与介观性质之间的新关系。可以证明存在不同的极性相（SmCP、Col、B7â²），其中一些极性相（铁电或反铁电）的切换是通过分子绕其长轴的集体旋转实现的。有趣的是，三种带有末端炔链的化合物形成的介相具有 B7 相的所有纹理特征，尽管这些相明显具有简单的层结构。我们首次观察到，在缓慢冷却各向同性液体时形成的螺旋丝在低温下非常稳定。这些螺旋丝中的一些可以作为带状和椭圆形畴生长过程中的核。令人惊讶的是，螺旋线的螺旋间距可以在这些畴的等距条纹中精确复原。同样值得注意的是，所有由 2-甲基间苯二甲酸衍生的化合物都表现出异常高的清澈温度，而且这些化合物的 SmC 相在 SmAâSmC 转换温度以下约 50 K 处出现极性转换。
• Use of enyne compounds in the synthesis of insect pheromones
  作者：G. Yu. Ishmuratov、N. M. Ishmuratova、V. N. Odinokov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02273916

  日期：1997.1
• CI(NO) spectra ofn-Alkyn-1-ols1
  作者：A. Brauner、H. Budzikiewicz

  DOI：10.1002/oms.1210180803

  日期：1983.8

  Abstractn‐Alkyn‐1‐ols show fragmentation patterns which are influenced by the length of the chain and by the relative positions of the hydroxyl group and triple bond, and which allow a localization of the site of unsaturation.

表征谱图