9-癸基蒽 | 76881-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-癸基蒽
• 英文名称: 9-n-decylanthracene
• 英文别名: 9-decylanthracene
• CAS: 76881-11-3
• 化学式: C₂₄H₃₀
• 分子量: 318.502
• InChiKey: QDYQFGPPJYKEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-癸基蒽 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-decyl-9-[2-(4-pyridyl)ethyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  4-十五烷基吡啶在Au（111）电极上扩散的光谱电化学研究†

  摘要：

  借助于电化学和光谱技术研究了4-十五烷基吡啶（C15-4-Py）在Au（111）电极上的吸附。电化学研究表明，C15-4-Py膜以接近零电荷（pzc）的电势扩散到金属表面，并以足够负的电势从电极表面解吸。C15–4-Py的吸附特性类似于吡啶分子在Au（111）电极上的吸附，表明膜的性能在很大程度上取决于吡啶部分与金属表面之间的相互作用。加入25摩尔％的10-癸基-9- [2-（4-吡啶基）乙基]蒽（DPEA），一种染料分子，C15–4-Py膜的特性仅轻微改变了其性能，但允许使用光谱方法研究膜的性能。荧光光谱和光散射实验被用来研究表面活性剂分子的潜在诱导的解吸和吸附。使用光谱电化学技术，我们已经证明了膜的解吸及其再吸收涉及在表面下区域形成胶束以及将胶束散布到电极表面上。已经提出了将不溶性表面活性剂铺展到电极表面上的一般机理。使用光谱电化学技术，我们已经证明了膜的解吸及其再吸收涉及在表面下区域

  DOI：

  10.1002/ijch.199700024
• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基蒽 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 9-癸基蒽
  参考文献：
  名称：

  具有不寻常头群拓扑结构的新型两亲物家族的合成和聚集特性

  摘要：

  已经合成了一个新的两亲物家族，它们源自具有不寻常拓扑结构的刚性二羧酸头基单元。这些分子在水溶液中的聚集已经通过 1 H NMR 和染料溶解方法进行了检查。两种聚集模式似乎在这组两亲分子中起作用，一种由头部决定，另一种由柔性尾部决定。当尾部很短或不存在时，前一种模式占优势，当尾部含有六个或更多非极性原子时，后者占优势。后一种模式看似是典型的胶束化过程，但前者的合作性较差

  DOI：

  10.1021/ja00036a048

文献信息

• Synthesis of Conjugated Polyenes with Alkylanthryl and N-Alkylpyridinium Terminal Groups
  作者：Franz Effenberger、Stephan Heid、Rotraut Merkle、Peter Zimmermann

  DOI：10.1055/s-1995-4059

  日期：1995.9

  The synthesis of polyenes with 3 or 5 conjugated double bonds bearing alkylanthryl and alkylpyridinium terminal groups is described. Alkyl chains of suitable length were introduced in both the anthracene and/or pyridine moiety to reduce the solubility in water thus improving the ability to form Langmuir-Blodgett films.

  描述了具有3个或5个共轭双键的多烯的合成，这些多烯带有烷基蒽基和烷基吡啶基的末端官能团。在蒽和/或吡啶结构中引入适当长度的烷基链，以降低在水中的溶解度，从而提高形成Langmuir-Blodgett薄膜的能力。
• Calorimetric and quantum chemical studies of some photodimers of anthracenes
  作者：Stefan Grimme、Sigrid D. Peyerimhoff、Henri Bouas-Laurent、Jean-Pierre Desvergne、Hans-Dieter Becker、Stefan M. Sarge、Herbert Dreeskamp

  DOI：10.1039/a900965e

  日期：——

  By differential scanning calorimetry (DSC) the reaction enthalpies of the thermal splitting of the following photochemically produced dimers of meso-substituted anthracenes in fluid solutions were determined: the head-to-tail (ht) dimers of 9-decylanthracene (DEA) and 9-decyloxyanthracene (DOA) in hydrocarbon solvents, and the head-to-head (hh) dimer of 9-methoxyanthracene (MOA) and the mixed hh dimer of 9-methoxyanthracene and 9-methoxy-10-methylanthracene (MMOA) in chlorinated solvents. The molar reaction enthalpy (in kJ mol-1) is found to be lower for the ht dimers (-28 kJ mol-1, DEA and -29 kJ mol-1, DOA) than for the hh dimers (-43 kJ mol-1, MOA and -44 kJ mol-1, MMOA) with an estimated precision of ±3 kJ mol-1 each. Quantum mechanical computations give energy differences for the thermal splitting of dianthracene and the two dimers of 9-methoxyanthracene in reasonable agreement with the reaction enthalpies observed. An analysis of the change in bond energies caused by the dimerization reveals that the relative stability of the dimer is mainly caused by a large increase in bond strength of the lateral benzene rings on dimerization.

  通过差示扫描量热法（DSC）测定了下列光化学生成的中取代蒽二聚体在流体溶液中的热裂解反应焓：烃类溶剂中 9-癸基蒽（DEA）和 9-癸氧基蒽（DOA）的头尾（ht）二聚体，以及氯化溶剂中 9-甲氧基蒽（MOA）的头顶（hh）二聚体和 9-甲氧基蒽和 9-甲氧基-10-甲基蒽（MMOA）的混合 hh 二聚体。发现 ht 二聚体的摩尔反应焓（kJ mol-1）（-28 kJ mol-1，DEA 和 -29 kJ mol-1，DOA）低于 hh 二聚体（-43 kJ mol-1，MOA 和 -44 kJ mol-1，MMOA），估计精度分别为 ±3 kJ mol-1。量子力学计算得出的二蒽和 9-甲氧基蒽的两种二聚体热裂解的能量差异与观察到的反应焓基本一致。对二聚化引起的键能变化的分析表明，二聚物的相对稳定性主要是由二聚化时侧向苯环键强度的大幅增加引起的。
• Synthesis and characterization of anthracene-clustering dendrimers: observation of fluorescence resonance energy transfer in the multichromophoric system
  作者：Masaki Takahashi、Hironao Morimoto、Yousuke Suzuki、Tomoya Odagi、Mitsuji Yamashita、Hideki Kawai

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.096

  日期：2004.12

  A series of anthracene-clustering dendrimers bearing various aliphatic substituents at the terminal positions were synthesized using a direct coupling strategy. A remarkable effect of the side chains was imparted to chemical properties of the dendrimers such as drastically increased solubility. Although the multibranched anthracene arrays in the dendritic architectures exhibited no cooperativity in terms of the absorption feature and behaved as single chromophoric systems, investigations focusing on fluorescence properties revealed that a type of cooperativity was present as expressed in the reduced quantum yields of fluorescence. An alternative approach utilizing time-resolved fluorescence decay measurements clearly demonstrated that the most reasonable mechanism of the cooperative action should involve two discernible channels of intramolecular fluorescence resonance energy transfer (FRET) occurring from one chromophore to the others within and across junctions of the branching units. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and aggregation properties of a new family of amphiphiles with an unusual headgroup topology
  作者：Thomas M. Stein、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja00036a048

  日期：1992.5

  family of amphiphiles, derived from a rigid dicarboxylic acid headgroup unit of unusual topology, has been synthesized. The aggregation of these molecules in aqueous solution has been examined by 1 H NMR and dye solubilization methods. Two modes of aggregation appear to be operative within this group of amphiphiles, one determined by the headgroup and the other determined by the flexible tail. The

  已经合成了一个新的两亲物家族，它们源自具有不寻常拓扑结构的刚性二羧酸头基单元。这些分子在水溶液中的聚集已经通过 1 H NMR 和染料溶解方法进行了检查。两种聚集模式似乎在这组两亲分子中起作用，一种由头部决定，另一种由柔性尾部决定。当尾部很短或不存在时，前一种模式占优势，当尾部含有六个或更多非极性原子时，后者占优势。后一种模式看似是典型的胶束化过程，但前者的合作性较差
• Spectroelectrochemical Investigations of the Spreading of 4-Pentadecyl Pyridine onto the Au(111) Electrode
  作者：Takamasa Sagara、Vlad Zamlynny、Dan Bizzotto、Alan Mcalees、Robert Mccrindle、Jacek Lipkowski

  DOI：10.1002/ijch.199700024

  日期：——

  The adsorption of 4-pentadecyl-pyridine (C15-4-Py) onto the Au(111) electrode was investigated with the help of electrochemical and spectroscopic techniques. Electrochemical studies demonstrated that a film of C15-4-Py spreads onto the metal surface at potentials close to the potential of zero charge (pzc) and desorbs from the electrode surface at potentials which are sufficiently negative. The character

  借助于电化学和光谱技术研究了4-十五烷基吡啶（C15-4-Py）在Au（111）电极上的吸附。电化学研究表明，C15-4-Py膜以接近零电荷（pzc）的电势扩散到金属表面，并以足够负的电势从电极表面解吸。C15–4-Py的吸附特性类似于吡啶分子在Au（111）电极上的吸附，表明膜的性能在很大程度上取决于吡啶部分与金属表面之间的相互作用。加入25摩尔％的10-癸基-9- [2-（4-吡啶基）乙基]蒽（DPEA），一种染料分子，C15–4-Py膜的特性仅轻微改变了其性能，但允许使用光谱方法研究膜的性能。荧光光谱和光散射实验被用来研究表面活性剂分子的潜在诱导的解吸和吸附。使用光谱电化学技术，我们已经证明了膜的解吸及其再吸收涉及在表面下区域形成胶束以及将胶束散布到电极表面上。已经提出了将不溶性表面活性剂铺展到电极表面上的一般机理。使用光谱电化学技术，我们已经证明了膜的解吸及其再吸收涉及在表面下区域

表征谱图