2-溴-4，5-二甲氧基苯丙腈 | 35249-62-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4，5-二甲氧基苯丙腈
• 中文别名: 2-溴-4,5-二甲氧基-苯丙腈；3-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)丙腈
• 英文名称: 3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 35249-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: PKRKQYZQPMFUJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59 at 20℃
• LogP：
  1.98 at 30℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4，5-二甲氧基苯丙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium amide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、490.01 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 伊伐布雷定
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 3-(2-BROMO-4,5-DIMETHOXYPHENYL)PROPANENITRILE, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID

  摘要：

  公式（I）化合物的合成过程：在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和水合物。

  公开号：

  US20140163220A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯腈 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-溴-4，5-二甲氧基苯丙腈
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2E)-3-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)PROP-2-ENENITRILE, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID

  摘要：

  化合物（I）的合成过程：在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和水合物。

  公开号：

  US20140128598A1

文献信息

• Process for the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20100160628A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Process for the synthesis of ivabradine of formula (I): and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

  合成ivabradine的化学方程式（I）及其与药用可接受酸的加合盐的过程。
• An approach to the synthesis of [2]benzopyrano[3,4-c]pyrroles; alternative dopaminergic molecules
  作者：H. J. J. Loozen、F. T. L. Brands、M. S. de Winter

  DOI：10.1002/recl.19821010903

  日期：——

  Benzyloxy-substituted [2]benzopyrano[3,4-c]pyrroles have been prepared by thermolysis of suitably substituted benzocyclobutenes, via an intramolecular Diels-Alder reaction of the quinodimethane intermediate with an aldehyde function.

  苯氧基取代的[2]苯并吡喃并[3,4-c]吡咯是通过适当二取代的苯并环丁烯经具有醛官能的喹二甲烷中间体的分子内Diels-Alder反应热解而制得的。
• [EN] INDUSTRIAL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL POUR LA SYNTHÈSE DE SELS D'IVABRADINE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2011138625A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Process for the synthesis of Ivabradine salts of formula (I) the chemical name of which is: 3-3-[((S)-3,4-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene- 7-ylmethyl)-methyl-amino]-propyl}-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2-one salts (HQ=HCl, HBr, HI, HNO3, HClO4, (COOH)2), and new intermediates thereof. Certain crystalline forms of the acid addition salts of Ivabradine (I) with nitric acid (I, HQ=HNO3), hydrobromic acid (I, HQ=HBr), hydroiodic acid (I, HQ=HI), oxalic acid (I, HQ= (COOH)2) and perchloric acid (I, HQ=HClO4)).

  合成Ivabradine盐（化学式为（I））的过程，其化学名称为：3-3-[((S)-3,4-二甲氧基-双环[4.2.0]辛烷-1,3,5-三烯-7-基甲基)-甲基-氨基]-丙基}-7,8-二甲氧基-1,3,4,5-四氢-2H-3-苯并蒽啉-2-酮盐（HQ=HCl、HBr、HI、HNO3、HClO4、（COOH）2），以及其新的中间体。Ivabradine（I）与硝酸（I，HQ=HNO3）、盐酸（I，HQ=HCl）、溴酸（I，HQ=HBr）、碘酸（I，HQ=HI）、草酸（I，HQ=（COOH）2）和高氯酸（I，HQ=HClO4）的酸加合物的某些晶体形式。
• A practical synthesis of 1-cyano-4,5-dimethoxybenzocyclobutene
  作者：Sheng Yin Zhao、Hong Yu Liang、Zhi Yu Shao、Rui Chen

  DOI：10.3184/030823409x4655259

  日期：2009.7

  A practical synthesis of 1-cyano-4,5-dimethoxybenzocyclobutene, the key intermediate of Ivabradine, was developed in four or five steps using two different routes. 2-Bromo-4,5-dimethoxyhydrocinnamonitrile was produced via the condensation of 2-bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde with acetonitrile or cyanoacetic acid and reduction by NaBH₄. Cyclisation gave 1-cyano-4,5-dimethoxybenzocyclobutene. Overall yields of the routes A and B were 30% and 37% respectively. Route B is a short and simple route, permitting the synthesis of 1-cyano-4,5-dimethoxybenzocyclobutene on a large scale.

  伊伐布雷定的关键中间体--1-氰基-4,5-二甲氧基苯并环丁烯的实用合成方法采用两种不同的路线，分四到五个步骤进行。通过 2-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛与乙腈或氰乙酸缩合，并用 NaBH4 还原，制得 2-溴-4,5-二甲氧基氢化肉桂腈。环化后得到 1-氰基-4,5-二甲氧基苯并环丁烯。路线 A 和 B 的总产率分别为 30% 和 37%。路线 B 是一条简捷的路线，可以大规模合成 1-氰基-4,5-二甲氧基苯并环丁烯。
• [EN] NOVEL METHOD FOR SYNTHESISING (2E)-3-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)PROP-2-ENENITRILE, AND APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND THE ADDITION SALTS OF SAME WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU (2E)-3-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)PROP-2-ENENITRILE, ET APPLICATION A LA SYNTHÈSE DE L'IVABRADINE ET DE SES SELS D'ADDITION A UN ACIDE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2014072640A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Procédé de synthèse du composé de formule (I): Application à la synthèse de l'ivabradine, de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable et de ses hydrates.

  化合物(I)的合成方法：应用于伊伐布雷定、其与药用酸的加合盐及其水合物的合成。