伪红霉素 A 烯醇醚 | 105882-69-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 法医和兽医标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 伪红霉素 A 烯醇醚
• 中文别名: 伪红霉素A烯醇醚；伪赤藓霉素A烯醇醚
• 英文名称: 8,9-anhydropseudoerythromycin A 6,9-hemiketal
• 英文别名: EM701；8,9-anhydro-pseudoerythromycin A 6,9-hemiketal；(2R,3R,6R,7S,8S,9R,10R)-3-[(2R,3R)-2,3-dihydroxypentan-2-yl]-9-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,6,8,10,12-pentamethyl-4,13-dioxabicyclo[8.2.1]tridec-1(12)-en-5-one
• CAS: 105882-69-7
• 化学式: C₃₇H₆₅NO₁₂
• 分子量: 715.923
• InChiKey: NMIWBQUQCOMGHJ-FYFYGOHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.0-130.0 °C
• 沸点：
  810.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | -20°C |

制备方法与用途

生物活性

Pseudoerythromycin A enol ether（LY267108）是红霉素的降解产物，但并无明显的抑菌活性。

体内研究

Pseudoerythromycin A enol ether（LY267108）能增加猫的下食管括约肌（LES）压力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伪红霉素 A 烯醇醚 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 264.0h， 以47%的产率得到(3R,4R,7R,8S,9S,10R,11R)-4-acetyl-10-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-8-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,7,9,11-tetramethyl-11-(2-oxopropyl)-1,5-dioxacycloundecane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ring-contracted derivatives of erythromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a038
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 伪红霉素 A 烯醇醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ring-contracted derivatives of erythromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a038

文献信息

• Synthesis of Ring-Contracted Erythromycin A Derivatives via Microwave-Assisted Intramolecular Transesterification
  作者：Kai Bao、Weige Zhang、Chuanliang Zhang、Yingwei Qu、Liang Tian、Lan Wu、Xiang Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.3390/12092123

  日期：——

  The synthesis of ring-contracted derivatives of erythromycin A via intramolecular transesterification under microwave irradiation of 8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiketal and its derivatives is described. It was found that microwave irradiation could significantly improve the yields and shorten the reaction times under either solvent-containing (method A) or solvent-free (method B) conditions.

  描述了在 8,9-脱水红霉素 A 6,9-半缩酮及其衍生物的微波照射下通过分子内酯交换合成红霉素 A 的环收缩衍生物。结果表明，在含溶剂（方法 A）或无溶剂（方法 B）条件下，微波辐射可以显着提高产率并缩短反应时间。
• Synthesis of Pyrroles from 1-Dialkylamino-3-phosphoryl(or phosphanyl)allenes through 1,5-Cyclization of Conjugated Azomethine Ylide Intermediates
  作者：Martin Reisser、Gerhard Maas

  DOI：10.1021/jo049586o

  日期：2004.7.1

  5-diarylpyrroles 6a−f and [a]-annulated benzo[c]azepines 7a,b,d. These transformations are likely to include conjugated azomethine ylide intermediates that can undergo either a 1,5- or a 1,7-electrocyclization. The periselectivity is markedly shifted toward 1,5-cyclization when the diphenylphosphanyl substituent is replaced by the diphenylphosphoryl group. Thus, 1-dialkylamino-3-(diphenylphosphoryl)allenes

  1-二烷基氨基-1,3-二芳基-3- diphenylphosphanylallenes 3A - ë被热转化成一个-annulated 3,5- diarylpyrroles 6A - ˚F和[一个] -annulated苯并[ C ^ ]氮杂7A，b，d。这些转化可能包括可以进行1,5-或1,7-电环化的共轭甲亚胺叶立德中间体。当二苯基膦烷基取代基被二苯基磷酰基取代时，周选择性显着转向1，5-环化。因此，1 -二烷基氨基-3-（二苯基磷酰基）丙二烯4A - ˚F收率吡咯6个，并用改进的产量，除非在丙二烯的3-芳基取代基是富电子太（例如，苯并二氧戊环-5-基，4F → 7F）。可以通过一锅法进行三步或四步氨基丙烯4的制备和热转化，从而提供了从烯胺酮方便地合成[ a ]-环化的3,5-二芳基吡咯的方法。
• Translactonization of erythromycin A during oximation: mixture analysis and reaction monitoring by NMR
  作者：Rajesh K. Grover、B. S. Joshi、S. Batra、Raja Roy、A. P. Bhaduri

  DOI：10.1002/mrc.858

  日期：2001.6

  Oximation of erythromycin A with hydroxylamine hydrochloride and sodium acetate in methanol led to the formation of pseudoerythromycin A enol ether with erythromycin A oxime as analysed by detailed two‐dimensional NMR spectroscopy in the mixture along with traces of 8,9‐anhydroerythromycin A 6,9‐hemiketal and erythromycin A 6,9:9,12‐spiroketal. The formation of the degraded products was established

  红霉素 A 与盐酸羟胺和乙酸钠在甲醇中的肟化导致假红霉素 A 烯醇醚与红霉素 A 肟的形成，通过详细的二维 NMR 光谱分析混合物中的 8,9-脱水红霉素 A 6,9 -半缩酮和红霉素 A 6,9:9,12-螺酮。降解产物的形成是通过进行原位 13C NMR 光谱确定的。分析表明，假红霉素 A 烯醇醚是通过酸降解形成的红霉素 A 烯醇醚的反式内酯化作用形成的。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• Novel pseudoerythromycin derivatives
  申请人：THE KITASATO INSTITUTE

  公开号：US20040067896A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention is to obtain novel anti-inflammatory agents having decreased antibacterial activity and increased anti-inflammatory action, and is psedoerythromycin derivatives represented by the following general formula [I], 1 wherein R1 and R2 are same or different and each represents H, alkyl, alkynyl, acyl or sulfonyl, in which these groups may optionally have substituents, and Me indicates methyl.

  本发明旨在获得具有降低抗菌活性和增强抗炎作用的新型抗炎剂，其为以下一般式（I）所代表的伪红霉素衍生物，其中R1和R2相同或不同，分别表示H，烷基，烷炔基，酰基或磺酰基，其中这些基团可以选择性地具有取代基，而Me表示甲基。
• Use of agent for suppressing infection and proliferation of human immunodeficiency syndrome virus
  申请人：——

  公开号：US20030186900A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to agent for suppressing infection and proliferation of human immunodeficiency syndrome virus (HIV-1), which infects immunocompetent cells such as macrophage or dendritic cell and causes destruction of immune system, and use of known compounds, macrolide derivatives for suppression of infection and proliferation of human immunodeficiency syndrome virus in M type macrophage derived from human monocytes. The present invention is useful for treatment of patients with HIV-1 infection by low cost chemotherapeutic agents, and in addition, is clinically used as supplement agent in HAART.

  本发明涉及一种用于抑制感染和增殖人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的药剂，该病毒感染免疫细胞如巨噬细胞或树突状细胞，并导致免疫系统破坏，并使用已知化合物，即大环内酯衍生物，以抑制来自人单核细胞的M型巨噬细胞中的人类免疫缺陷病毒的感染和增殖。本发明可用于使用低成本化学治疗剂治疗HIV-1感染患者，并且此外，可作为HAART的补充剂在临床上使用。