红霉素A烯醇醚 | 33396-29-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 法医和兽医标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 红霉素A烯醇醚
• 英文名称: 8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal
• 英文别名: 8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiketal；8,9-anhydroerythromycin 6,9-hemiketal；8,9-anhydroerythromycin A；erythromycin A enol ether；EM201；erythromycin hemiketal；(2R,3R,4S,5R,8R,9S,10S,11R,12R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-ethyl-3,4-dihydroxy-9-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,4,8,10,12,14-hexamethyl-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadec-1(14)-en-7-one
• CAS: 33396-29-1
• 化学式: C₃₇H₆₅NO₁₂
• 分子量: 715.923
• InChiKey: JFVYXJKGJMUGRG-KJPZRSJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-1350C
• 沸点：
  791.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

生物活性方面，Erythromycin A enol ether 是 Erythromycin A（一种大环内酯抗生素）的酸性降解产物，并且不具备抗菌作用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  伪红霉素 A 烯醇醚	8,9-anhydropseudoerythromycin A 6,9-hemiketal	105882-69-7	C37H65NO12	715.923
  红霉素	erythromycin	114-07-8	C37H67NO13	733.938

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  伪红霉素 A 烯醇醚	8,9-anhydropseudoerythromycin A 6,9-hemiketal	105882-69-7	C37H65NO12	715.923
  ——	2'-O-valeryl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal	110496-65-6	C42H73NO13	800.041
  ——	2'-O-hexanoyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal	110496-66-7	C43H75NO13	814.067
  ——	2'-O-eicosanoyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal	110517-38-9	C57H103NO13	1010.44
  ——	erythromycin A enol ether 2'-propionate	147702-54-3	C40H69NO13	771.987
  ——	2'-O-isovaleryl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal	110496-67-8	C42H73NO13	800.041
  ——	2'-O-ethoxysuccinyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal	68206-60-0	C43H73NO15	844.05
  ——	2'-O-crotonyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal	110496-68-9	C41H69NO13	783.998
  ——	(2R,3R,6R,7S,8S,9R,10R)-3-acetyl-9-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,6,8,10,12-pentamethyl-4,13-dioxabicyclo[8.2.1]tridec-1(12)-en-5-one	132201-81-1	C34H57NO11	655.827
  ——	2'-O-benzoyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal	110479-62-4	C44H69NO13	820.031

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红霉素A烯醇醚 在 silica gel 作用下， 反应 0.33h， 以76%的产率得到伪红霉素 A 烯醇醚
  参考文献：
  名称：

  微波辅助分子内酯交换合成环缩红霉素A衍生物

  摘要：

  描述了在 8,9-脱水红霉素 A 6,9-半缩酮及其衍生物的微波照射下通过分子内酯交换合成红霉素 A 的环收缩衍生物。结果表明，在含溶剂（方法 A）或无溶剂（方法 B）条件下，微波辐射可以显着提高产率并缩短反应时间。

  DOI：

  10.3390/12092123
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到红霉素A烯醇醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ring-contracted derivatives of erythromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a038

文献信息

• Motilides, macrolides with gastrointestinal motor stimulating activity. II. Quaternary N-substituted derivatives of 8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal and 9,9-dihydroerythromycin A 6,9-epoxide.
  作者：Toshiaki SUNAZUKA、Kazuo TSUZUKI、Shogo MARUI、Hajime TOYODA、Satoshi OMURA、Nobuhiro INATOMI、Zen ITOH

  DOI：10.1248/cpb.37.2701

  日期：——

  for antimicrobial activity and gastrointestinal motor stimulating (GMS) activity in the dog (in vivo). The GMS activity is enhanced markedly when small alkyl halides and unsaturated alkyl halides such as allyl bromide and propargyl bromide are added to the dimethylamino group of 1. Among them, N-propargyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal bromide (3) exhibits GMS activity 2890 times stronger

  制备了一系列8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（1）和9,9-二脱水红霉素A 6,9-环氧化合物（2）的季铵衍生物，并测试了其抗菌活性和胃肠道运动刺激（GMS） ）在犬中的活性（体内）。当将小的烷基卤化物和不饱和烷基卤化物（例如烯丙基溴和炔丙基溴）添加到1的二甲氨基中时，GMS活性显着提高。其中，N-炔丙基-8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛溴化物（ 3）表现出的GMS活性比红霉素A强2890倍，并且完全没有抗菌活性。在体外和体内，3的效力均与合成胃动素相当。
• Enhancement of the properties of a drug by mono-deuteriation: reduction of acid-catalysed formation of a gut-motilide enol ether from 8-deuterio-erythromycin B
  作者：Pranab K. Bhadra、Abdolreza Hassanzadeh、Biljana Arsic、David G. Allison、Gareth A. Morris、Jill Barber

  DOI：10.1039/c6ob00785f

  日期：——

  previous work on degradation kinetics revealed that the formation of erythromycin B enol ether from erythromycin B is subject to a large deuterium isotope effect. We therefore synthesized 8-d-erythromycin B (in 87% yield) in the hope that acid-catalysed enol ether formation would be reduced, relative to erythromycin B. In a range of microbiological and biochemical assays, deuteriation did not appear to

  红霉素B在结构上与红霉素A非常相似，并且还具有其临床上重要的抗菌活性。它的潜在优势是它对酸更稳定。两种化合物都易于形成6-9烯醇醚，涉及C-8质子的损失。烯醇醚缺乏抗菌活性，并且会引起令人讨厌的肠胃动肽副作用。我们以前的降解动力学研究表明，由红霉素B形成红霉素B烯醇醚具有很大的氘同位素效应。因此，我们合成了8 d-红霉素B（产率为87％），希望相对于红霉素B减少酸催化的烯醇醚的形成。在一系列微生物和生化分析中，氘似乎未损害该药的功效。但是，降解研究表明，将氘掺入红霉素B中会减少（尽管不能完全抑制）烯醇醚的形成，从而提供了使用简便的单氘化作用来减少药物的肠道莫替利副作用的可能性。
• Motilides, macrolides with gastrointestinal motor stimulating activity. I. O-substituted and tertiary N-substituted derivatives of 8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal.
  作者：Kazuo TSUZUKI、Toshiaki SUNAZUKA、Shogo MARUI、Hajime TOYODA、Satoshi OMURA、Nobuhiro INATOMI、Zen ITOH

  DOI：10.1248/cpb.37.2687

  日期：——

  9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal (1), which showed gastrointestinal motor stimulating (GMS) activity 10 times more potent than that of erythromycin A (EM-A), were undertaken to search for derivatives having stronger GMS activity and no antimicrobial activity; details are described in this and a subsequent paper. Displacement of a methyl group of the dimethylamino group of 1 with an ethyl group

  对8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（1）进行了化学修饰，以证明其胃肠道运动刺激（GMS）活性比红霉素A（EM-A）强10倍，以寻找具有更强抗性的衍生物。 GMS活性，无抗菌活性；详细信息将在本白皮书及其后续文章中进行介绍。用乙基和异丙基置换1的二甲氨基的甲基，得到脱（N-甲基-N-乙基-8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（55）和脱（N-甲基）-N-异丙基-8,9-脱水红霉素（6,9-hemyacetal）（58）分别显示出显着的GMS活性和无抗菌活性，特别是58的GMS活性提高到EM-的248倍A. EM-A及其在本研究中获得的衍生物模拟狗中的外源胃动素。
• Novel pseudoerythromycin derivatives
  申请人：THE KITASATO INSTITUTE

  公开号：US20040067896A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention is to obtain novel anti-inflammatory agents having decreased antibacterial activity and increased anti-inflammatory action, and is psedoerythromycin derivatives represented by the following general formula [I], 1 wherein R1 and R2 are same or different and each represents H, alkyl, alkynyl, acyl or sulfonyl, in which these groups may optionally have substituents, and Me indicates methyl.

  本发明旨在获得具有降低抗菌活性和增强抗炎作用的新型抗炎剂，其为以下一般式（I）所代表的伪红霉素衍生物，其中R1和R2相同或不同，分别表示H，烷基，烷炔基，酰基或磺酰基，其中这些基团可以选择性地具有取代基，而Me表示甲基。
• Use of agent for suppressing infection and proliferation of human immunodeficiency syndrome virus
  申请人：——

  公开号：US20030186900A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to agent for suppressing infection and proliferation of human immunodeficiency syndrome virus (HIV-1), which infects immunocompetent cells such as macrophage or dendritic cell and causes destruction of immune system, and use of known compounds, macrolide derivatives for suppression of infection and proliferation of human immunodeficiency syndrome virus in M type macrophage derived from human monocytes. The present invention is useful for treatment of patients with HIV-1 infection by low cost chemotherapeutic agents, and in addition, is clinically used as supplement agent in HAART.

  本发明涉及一种用于抑制感染和增殖人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的药剂，该病毒感染免疫细胞如巨噬细胞或树突状细胞，并导致免疫系统破坏，并使用已知化合物，即大环内酯衍生物，以抑制来自人单核细胞的M型巨噬细胞中的人类免疫缺陷病毒的感染和增殖。本发明可用于使用低成本化学治疗剂治疗HIV-1感染患者，并且此外，可作为HAART的补充剂在临床上使用。