7,4’-二羟基黄酮 | 2196-14-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7,4’-二羟基黄酮
• 中文别名: 7,4'-二羟基黄酮；7,4′-DIHYDROXYFLAVONE7,4'-二羟基黄酮；7,4`-二羟基黄酮
• 英文名称: 7,4'-Dihydroxyflavon
• 英文别名: 7,4'-dihydroxyflavone；4',7-dihydroxyflavone；7,4′-dihydroxyflavone；4′,7-dihydroxyflavone；7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one；4’,7-dihydroxyflavone；7,4’-dihydroxyflavone；7,4'-Dihydroxyflavanone；kumatakenin B；7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 2196-14-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: LCAWNFIFMLXZPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  324-325°C
• 沸点：
  512.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443
• 溶解度：
  DMF：1mg/mL； DMSO: 不溶；乙醇：insol； PBS (pH 7.2)：不溶
• LogP：
  2.540 (est)
• 碰撞截面：
  153.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥且密封保存。

制备方法与用途

用途

7,4'-二羟基黄酮用于将阴离子转化为具有生物活性的分子。

生物活性

7,4'-二羟基黄酮（7,4'-DHF）是从甘草（Glycyrrhiza uralensis）中分离出的一种类黄酮，是一种 eotaxin/CCL11 抑制剂，能够抑制嗜酸性粒细胞趋化因子的产生。

7,4'-二羟基黄酮通过调节 NF-κB、STAT6 和 HDAC2 来抑制 MUC5A 基因表达和粘液生成。

在 PMA 刺激下，7,4'-二羟基黄酮能降低 NCI-H292 人支气管上皮细胞的 MUC5AC 表达，其 IC50 值为 1.4 μM。

靶点

IC50: 1.4 μM (NCI-H292 人支气管上皮细胞) (7,4'-二羟基黄酮)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4’-二羟基黄酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89.2%的产率得到7-羟基-2-(4-羟基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成甘草素的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成化学物质甘草素的方法。以2,4‑二羟基苯乙酮和4‑羟基苯甲酸乙酯为原料，经过羟基保护，酮酯缩合，环化和羟基脱保护，还原反应即可得到甘草素。本方法避开了合成异甘草素的前提，方法简单可行，原料便宜，收率高，便于工业化。

  公开号：

  CN109400567A
• 作为产物：
  描述：

  异甘草素 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到7,4’-二羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  异甘草素衍生物通过调节 RAW 264.7 细胞中的 p38 和 NF-κB 激活来抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成

  摘要：

  骨骼疾病可能不会立即危及生命，也不会成为心脏病或癌症等主要死亡原因。然而，随着世界几乎每个地区的人口老龄化，他们肯定会给社会带来巨大的社会经济负担，更不用说患者及其家人了。骨质疏松症是最常见的骨病类型，常发生于老年人，尤其是绝经后妇女。虽然目前有几种旨在抑制过度破骨细胞活化（骨质疏松症的主要原因）的抗破骨细胞药物可在市场上买到，但也有报道称伴随着从轻微到严重的不良反应。天然产品因其有效性和较少的副作用而变得越来越受欢迎。异甘草素 (ILG)，一种来自甘草的天然黄酮类化合物，已报道抑制破骨细胞分化和活化。在本研究中，筛选了新合成的 ILG 衍生物作为更有效的 ILG 替代候选物的抗骨质疏松活性。在测试的 12 种 ILG 衍生物中，两种化合物在体外通过抑制破骨细胞生成和破骨细胞活性显着改善了骨质流失。本研究的结果表明，这些化合物可作为治疗骨质疏松症的潜在药物，值得进一步研究以评估其体内功效。

  DOI：

  10.3390/molecules25173908

文献信息

• Characterization of O-demethylations and Aromatic Hydroxylations Mediated by Cytochromes P450 in the Metabolism of Flavonoid Aglycons
  作者：Goran Benković、Hrvoje Rimac、Željan Maleš、Siniša Tomić、Zoran Lončar、Mirza Bojić

  DOI：10.5562/cca3528

  日期：——

  One of the most important groups of metabolic enzymes is cytochrome P450 superfamily. These enzymes are important in terms of the catalytic diversity

  代谢酶中最重要的一组之一是细胞色素P450超家族。这些酶在催化多样性方面很重要
• Molecular and Structural Characterization of a Promiscuous <i>C</i> ‐Glycosyltransferase from <i>Trollius chinensis</i>
  作者：Jun‐Bin He、Peng Zhao、Zhi‐Min Hu、Shuang Liu、Yi Kuang、Meng Zhang、Bin Li、Cai‐Hong Yun、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/anie.201905505

  日期：2019.8.12

  TcCGT1, which is initiated by the spontaneous deprotonation of the substrate. The spacious binding pocket explains the substrate promiscuity, and the binding pose of the substrate determines C‐ or O‐glycosylation activity. Site‐directed mutagenesis at two residues (I94E and G284K) switched C‐ to O‐glycosylation. TcCGT1 is the first plant CGT with a crystal structure and the first flavone 8‐C‐glycosyltransferase

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。
• Uridine Diphosphate Glucuronosyltransferase Isoform-Dependent Regiospecificity of Glucuronidation of Flavonoids
  作者：Rashim Singh、Baojian Wu、Lan Tang、Ming Hu

  DOI：10.1021/jf1041454

  日期：2011.7.13

  objective of this study was to determine the regiospecificity of the important uridine diphosphate glucuronosyltransferase (UGT) isoforms responsible for the glucuronidation of flavones and flavonols. We systematically studied the glucuronidation of 13 flavonoids (7 flavones and 6 flavonols, with hydroxyl groups at C-3, C-4′, C-5, and/or C-7 positions in flavonoid structure) at a substrate concentration

  本研究的目的是确定负责黄酮和黄酮醇葡萄糖醛酸化的重要尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶 (UGT) 异构体的区域特异性。我们系统地研究了 13 种黄酮类化合物（7 种黄酮和 6 种黄酮醇，在类黄酮结构的 C-3、C-4'、C-5 和/或 C-7 位具有羟基）在 10 μM 底物浓度下的葡萄糖醛酸化由 8 种重组人 UGT 亚型组成，主要负责黄酮类化合物的代谢，UGT 1A1、1A3、1A6、1A7、1A8、1A9、1A10 和 2B7。在 10 μM 底物浓度下，不同的 UGT 同种型产生不同的区域特异性葡萄糖醛酸化模式。UGT 1A1 葡萄糖醛酸化 3- O（葡萄糖醛酸在 C-3 羟基上取代）、7- O和 4'- O，而 UGT 1A8 和 1A9 优选仅对 3- O和 7- O位进行葡糖醛酸化。UGT 1A1 通常对任何位置的葡萄糖醛酸化没有区域特异性，而 UGT 1A8 和 UGT 1A9 对
• TREATMENT OF DISEASES BY EPIGENETIC REGULATION
  申请人：McLure Kevin G.

  公开号：US20130281396A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that inhibit the bromodomain and extra terminal domain (BET) proteins. The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cancer as well as sepsis, including NUT midline carcinoma, Burkitt's Lymphoma, Acute Myelogenous Leukemia, and Multiple Myeloma.

  本公开提供了抑制溴结构域和额外末端结构域（BET）蛋白的非天然存在的多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防癌症以及败血症，包括NUT中线癌、Burkitt淋巴瘤、急性髓样白血病和多发性骨髓瘤。
• 1-Benzopyran-4-one Antioxidants as Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Luca Costantino、Giulio Rastelli、Maria Cristina Gamberini、Joe A. Vinson、Pratima Bose、Anna Iannone、Mariagrazia Staffieri、Luciano Antolini、Antonella Del Corso、Umberto Mura、Albano Albasini

  DOI：10.1021/jm980441h

  日期：1999.6.1

  e derivatives was synthesized and tested for inhibition of aldose reductase, an enzyme involved in the appearance of diabetic complications. Some of the compounds obtained display inhibitory activity similar to that of Sorbinil but are more selective than Quercetin and Sorbinil with respect to the closely related enzyme, aldehyde reductase, and also possess antioxidant activity. Remarkably, these compounds

  从类黄酮槲皮素的抑制活性开始，合成了一系列4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症出现的酶）的抑制作用。获得的一些化合物显示出与索比尼尔相似的抑制活性，但是就紧密相关的酶，醛还原酶而言，比槲皮素和索比尼尔更具选择性，并且还具有抗氧化活性。值得注意的是，这些化合物比羧酸具有更高的pKa值，这一特性可能使这些化合物的药代动力学非常有趣。