kumatakenin B-4'-O-glucoside | 22052-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: kumatakenin B-4'-O-glucoside
• 英文别名: sophoraflavone B；liquiritigenin；liquiritin；7-hydroxy-2-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
• CAS: 22052-75-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₉
• 分子量: 416.384
• InChiKey: GSZUGBAEBARHAW-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 7,4’-二羟基黄酮 在 glycosyltransferase 1 from Mucor hiemalis 、 calcium chloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 7,4'-dihydroxyflavone 7-O-glucopyranoside 、 kumatakenin B-4'-O-glucoside
  参考文献：
  名称：

  毛霉菌的真菌糖基转移酶催化的酚类化合物的区域和立体特异性O-糖基化

  摘要：

  糖基化的小分子通常具有生物活性，主要通过微生物的生物转化（尤其是真菌）获得。但是，丝状真菌中尚未发现负责任的糖基化基因/酶。我们在这里报告的第一个鉴定的酚糖基转移酶MhGT1来自毛藻。以中国传统中草药中的酚类为底物，探索了新型酚O-糖基转移酶的底物混杂性。MhGT1具有针对区域和立体定向O的强大功能用尿苷二磷酸（UDP）葡萄糖作为糖供体对72种结构多样的药物样支架和固醇进行糖基化。前所未有地，MhGT1对异戊烯基酚显示出更高的区域特异性和活性，而对非异戊烯基化类似物而言。MhGT1的计算模型发现了酶的N端截短的结构域，该结构域由疏水性和带电荷的氨基酸残基组成，这有助于宽泛的底物范围和对异戊二烯基化合物的区域特异性。我们的发现扩展了获得新糖基转移酶的方法，并在药物发现中有效地应用了酶法来获得糖基化化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601317

文献信息

• Identification of metabolites of liquiritin in rats by UHPLC-Q-TOF-MS/MS: metabolic profiling and pathway comparison<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>
  作者：Xia Zhang、Caijuan Liang、Jintuo Yin、Yupeng Sun、Lantong Zhang

  DOI：10.1039/c7ra13760e

  日期：——

  Liquiritin (LQ), the main bioactive constituent of licorice, is a common flavoring and sweetening agent in food products and has a wide range of pharmacological properties, including antidepressant-like, neuroprotective and anti-cancer properties.

  甘草的主要生物活性成分甘草苷（Liquiritin，LQ）是常见的食品调味和甜味剂，具有广泛的药理作用，包括类抗抑郁、神经保护和抗癌作用。