4-O-苄基-N-[(苄氧基)羰基]-3-O-甲基-L-多巴甲酯 | 881911-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-O-苄基-N-[(苄氧基)羰基]-3-O-甲基-L-多巴甲酯
• 英文名称: L-3-(3-methoxy-4-(benzyloxy)phenyl)-N-(benzyloxycarbonyl)alanine methyl ester
• 英文别名: 4-O-Benzyl-N-[(benzyloxy)carbonyl]-3-O-methyl-L-DOPA Methyl Ester；methyl (2S)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 881911-31-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₆
• 分子量: 449.503
• InChiKey: YCRQPRYBXXTANN-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-苄基-N-[(苄氧基)羰基]-3-O-甲基-L-多巴甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-甲氧基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过利用3'-取代的酪氨酸衍生物，发现了对Grb2-SH2结构域具有高亲和力的新型非磷酸化五肽基序。

  摘要：

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。已经确定了数量惊人的合成Grb2-SH2域抑制剂。然而，由于这种机制缺乏临床药物，部分原因是对于高SH2结构域结合亲和力或大多数抑制剂的扩展肽性质，阴离子磷酸酯模拟功能的独特要求。在当前的研究中，通过将3'-取代的酪氨酸衍生物掺入简化的非磷酸化环状五肽支架中成功开发了一种新的结合基序（4），这导致了没有任何磷酸酪氨酸或磷酸酪氨酸模拟物的高亲和力Grb2-SH2抑制剂。制备新的L-氨基酸类似物，该酪氨酸在酪氨酸的酚环的3'-位带有一个额外的硝基，氨基，羟基，甲氧基或羧基，以正交保护的形式制备，适用于使用Fmoc方案进行固相肽合成。将这些残基掺入由五个氨基酸序列基序Xx（1）-Leu-（3'-取代的-Tyr）-Ac6c-Asn组成的环肽中，提供了一种全新的非磷酸化Grb2 SH2域抑制剂减小尺寸，电荷

  DOI：

  10.1021/jm050910x
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氨 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-O-苄基-N-[(苄氧基)羰基]-3-O-甲基-L-多巴甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过利用3'-取代的酪氨酸衍生物，发现了对Grb2-SH2结构域具有高亲和力的新型非磷酸化五肽基序。

  摘要：

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。已经确定了数量惊人的合成Grb2-SH2域抑制剂。然而，由于这种机制缺乏临床药物，部分原因是对于高SH2结构域结合亲和力或大多数抑制剂的扩展肽性质，阴离子磷酸酯模拟功能的独特要求。在当前的研究中，通过将3'-取代的酪氨酸衍生物掺入简化的非磷酸化环状五肽支架中成功开发了一种新的结合基序（4），这导致了没有任何磷酸酪氨酸或磷酸酪氨酸模拟物的高亲和力Grb2-SH2抑制剂。制备新的L-氨基酸类似物，该酪氨酸在酪氨酸的酚环的3'-位带有一个额外的硝基，氨基，羟基，甲氧基或羧基，以正交保护的形式制备，适用于使用Fmoc方案进行固相肽合成。将这些残基掺入由五个氨基酸序列基序Xx（1）-Leu-（3'-取代的-Tyr）-Ac6c-Asn组成的环肽中，提供了一种全新的非磷酸化Grb2 SH2域抑制剂减小尺寸，电荷

  DOI：

  10.1021/jm050910x

文献信息

• Discovery of a Novel Nonphosphorylated Pentapeptide Motif Displaying High Affinity for Grb2-SH2 Domain by the Utilization of 3‘-Substituted Tyrosine Derivatives
  作者：Yan-Li Song、Megan L. Peach、Peter P. Roller、Su Qiu、Shaomeng Wang、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/jm050910x

  日期：2006.3.1

  extended peptide nature of most inhibitors. In the current study, a new binding motif was successfully developed by the incorporation of 3'-substituted tyrosine derivatives into a simplified nonphosphorylated cyclic pentapeptide scaffold (4), which resulted in high affinity Grb2-SH2 inhibitors without any phosphotyrosine or phosphotyrosine mimetics. The new L-amino acid analogues bearing an additional nitro

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。已经确定了数量惊人的合成Grb2-SH2域抑制剂。然而，由于这种机制缺乏临床药物，部分原因是对于高SH2结构域结合亲和力或大多数抑制剂的扩展肽性质，阴离子磷酸酯模拟功能的独特要求。在当前的研究中，通过将3'-取代的酪氨酸衍生物掺入简化的非磷酸化环状五肽支架中成功开发了一种新的结合基序（4），这导致了没有任何磷酸酪氨酸或磷酸酪氨酸模拟物的高亲和力Grb2-SH2抑制剂。制备新的L-氨基酸类似物，该酪氨酸在酪氨酸的酚环的3'-位带有一个额外的硝基，氨基，羟基，甲氧基或羧基，以正交保护的形式制备，适用于使用Fmoc方案进行固相肽合成。将这些残基掺入由五个氨基酸序列基序Xx（1）-Leu-（3'-取代的-Tyr）-Ac6c-Asn组成的环肽中，提供了一种全新的非磷酸化Grb2 SH2域抑制剂减小尺寸，电荷