(2S)-2-amino-3-[2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-yl]propanoic acid | 218910-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-[2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-yl]propanoic acid
• CAS: 218910-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: SDQHAXNOLUYGJP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S)-2-amino-3-[2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-yl]propanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-3-(4'-methyl-2,2'-bipyridin-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非天然联吡啶基氨基酸的对映选择性合成及其掺入肽中

  摘要：

  描述了联吡啶基氨基酸2-氨基-3-（4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-基）丙酸的合成。由市售的4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶进行的短短的三步合成提供了65％对映体过量（ee）的氨基酸。酶介导的手性拆分在另外两个步骤中将ee提高到95％。将该氨基酸掺入主要由丙氨酸组成的22个氨基酸的肽中。通过圆二色性（CD）光谱极化法，发现该肽在1℃的水溶液中为88％α-螺旋，表明该氨基酸的高螺旋倾向。该氨基酸可提供将金属掺入形成结构的肽中的手段。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00350-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)-4-甲基-2,2-联吡啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-苄基氯化辛可宁丁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-amino-3-[2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非天然联吡啶基氨基酸的对映选择性合成及其掺入肽中

  摘要：

  描述了联吡啶基氨基酸2-氨基-3-（4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-基）丙酸的合成。由市售的4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶进行的短短的三步合成提供了65％对映体过量（ee）的氨基酸。酶介导的手性拆分在另外两个步骤中将ee提高到95％。将该氨基酸掺入主要由丙氨酸组成的22个氨基酸的肽中。通过圆二色性（CD）光谱极化法，发现该肽在1℃的水溶液中为88％α-螺旋，表明该氨基酸的高螺旋倾向。该氨基酸可提供将金属掺入形成结构的肽中的手段。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00350-4

文献信息

• Enantioselective synthesis of an unnatural bipyridyl amino acid and its incorporation into a peptide
  作者：Kenneth J. Kise、Bruce E. Bowler

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00350-4

  日期：1998.9

  The synthesis of a bipyridyl amino acid, 2-amino-3-(4′-methyl-2,2′-bipyridin-4-yl) propanoic acid, is described. A short three step synthesis from commercially available 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine provides the amino acid in 65% enantiomeric excess (ee). An enzyme-mediated chiral resolution increases the ee to 95% in two additional steps. The amino acid was incorporated into a 22 amino acid peptide

  描述了联吡啶基氨基酸2-氨基-3-（4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-基）丙酸的合成。由市售的4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶进行的短短的三步合成提供了65％对映体过量（ee）的氨基酸。酶介导的手性拆分在另外两个步骤中将ee提高到95％。将该氨基酸掺入主要由丙氨酸组成的22个氨基酸的肽中。通过圆二色性（CD）光谱极化法，发现该肽在1℃的水溶液中为88％α-螺旋，表明该氨基酸的高螺旋倾向。该氨基酸可提供将金属掺入形成结构的肽中的手段。