4-azidomethyl-4'-methyl-2,2'-bipyridine | 379669-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-azidomethyl-4'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-azidomethyl-4′-methyl-2,2′-bipyridine；4-(Azidomethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine；2-[4-(azidomethyl)pyridin-2-yl]-4-methylpyridine
• CAS: 379669-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: HZFIQHMAXXZBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidomethyl-4'-methyl-2,2'-bipyridine 、 potassium hexachloropalatinate(IV) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  细胞及活体内自催化合成的高效低毒抗癌化 合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种细胞及活体内自催化合成的高效低毒抗癌化合物，该抗癌化合物是由金属配合物前体和有机活性分子前体在细胞外通过化学合成或在细胞内通过生物正交反应合成而制得；其中，金属配合物为铂、钌、铱或锇金属配合物，有机活性分子是指具有某些生物活性的有机小分子，如抗炎、抗菌、抗血管生成及抗癌等生物活性的有机小分子。有机活性分子前体为经过化学修饰后的有机活性分子，有机活性分子为大黄酸、齐墩果酸、熊果酸、萘酰亚胺、香豆素酸、九蒽甲酸或吲哚美辛中的一种。本发明还公开了上述抗癌化合物的合成方法。本发明的抗癌化合物表现出无论是在细胞外反应合成还是在细胞内反应合成均具有很好的抗肿瘤效果。

  公开号：

  CN111171080B
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)-4-甲基-2,2-联吡啶 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到4-azidomethyl-4'-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Site-Specific Bioconjugation of an Organometallic Electron Mediator to an Enzyme with Retained Photocatalytic Cofactor Regenerating Capacity and Enzymatic Activity

  摘要：

  光合作用由氧化还原酶催化的一系列反应组成，利用太阳能合成碳水化合物。为了利用太阳能，许多研究人员研究了模仿自然光合作用酶氧化还原反应的人工光合作用系统。这些氧化还原反应通常需要辅助因子，而辅助因子成本高昂，成为构建人工光合作用系统的关键问题。研究表明，将光敏剂和基于 Rh 的电子介质（RhM）结合起来，可以光催化再生辅助因子。然而，要维持高效酶促反应所需的高浓度辅因子，就需要高浓度的昂贵的 RhM；这使得这一过程的成本过高。我们假设，将电子介质与氧化还原酶结合，可以减少高效酶促反应所需的电子介质数量。这是因为当氧化还原酶附近的局部 NAD(P)H 浓度变高时，光催化再生的 NAD(P)H 就很容易被氧化还原酶利用。然而，RhM 与氧化还原酶的传统随机共轭可能会导致辅因子再生能力和酶活性的大量丧失。为了避免这一问题，我们研究了将 RhM 与氧化还原酶的允许位点生物共轭是否能保持辅因子再生能力和酶活性。作为一个模型系统，RhM 与一种氧化还原酶--从硫杆菌 KNK65MA（TsFDH）中获得的甲酸脱氢酶--共轭。通过生物正交菌株促进的叠氮-炔烃环加成和适当的连接剂，将含有叠氮基团的 RhM 与对-叠氮苯丙氨酸特异性地连接到 TsFDH 的允许位点上。 TsFDH-RhM 共轭物保留了辅助因子再生能力和酶活性。

  DOI：

  10.3390/molecules20045975

文献信息

• Site-Specific Bioconjugation of an Organometallic Electron Mediator to an Enzyme with Retained Photocatalytic Cofactor Regenerating Capacity and Enzymatic Activity
  作者：Sung Lim、Sungho Yoon、Yong Kim、Inchan Kwon

  DOI：10.3390/molecules20045975

  日期：——

  Photosynthesis consists of a series of reactions catalyzed by redox enzymes to synthesize carbohydrates using solar energy. In order to take the advantage of solar energy, many researchers have investigated artificial photosynthesis systems mimicking the natural photosynthetic enzymatic redox reactions. These redox reactions usually require cofactors, which due to their high cost become a key issue when constructing an artificial photosynthesis system. Combining a photosensitizer and an Rh-based electron mediator (RhM) has been shown to photocatalytically regenerate cofactors. However, maintaining the high concentration of cofactors available for efficient enzymatic reactions requires a high concentration of the expensive RhM; making this process cost prohibitive. We hypothesized that conjugation of an electron mediator to a redox enzyme will reduce the amount of electron mediators necessary for efficient enzymatic reactions. This is due to photocatalytically regenerated NAD(P)H being readily available to a redox enzyme, when the local NAD(P)H concentration near the enzyme becomes higher. However, conventional random conjugation of RhM to a redox enzyme will likely lead to a substantial loss of cofactor regenerating capacity and enzymatic activity. In order to avoid this issue, we investigated whether bioconjugation of RhM to a permissive site of a redox enzyme retains cofactor regenerating capacity and enzymatic activity. As a model system, a RhM was conjugated to a redox enzyme, formate dehydrogenase obtained from Thiobacillus sp. KNK65MA (TsFDH). A RhM-containing azide group was site-specifically conjugated to p-azidophenylalanine introduced to a permissive site of TsFDH via a bioorthogonal strain-promoted azide-alkyne cycloaddition and an appropriate linker. The TsFDH-RhM conjugate exhibited retained cofactor regenerating capacity and enzymatic activity.

  光合作用由氧化还原酶催化的一系列反应组成，利用太阳能合成碳水化合物。为了利用太阳能，许多研究人员研究了模仿自然光合作用酶氧化还原反应的人工光合作用系统。这些氧化还原反应通常需要辅助因子，而辅助因子成本高昂，成为构建人工光合作用系统的关键问题。研究表明，将光敏剂和基于 Rh 的电子介质（RhM）结合起来，可以光催化再生辅助因子。然而，要维持高效酶促反应所需的高浓度辅因子，就需要高浓度的昂贵的 RhM；这使得这一过程的成本过高。我们假设，将电子介质与氧化还原酶结合，可以减少高效酶促反应所需的电子介质数量。这是因为当氧化还原酶附近的局部 NAD(P)H 浓度变高时，光催化再生的 NAD(P)H 就很容易被氧化还原酶利用。然而，RhM 与氧化还原酶的传统随机共轭可能会导致辅因子再生能力和酶活性的大量丧失。为了避免这一问题，我们研究了将 RhM 与氧化还原酶的允许位点生物共轭是否能保持辅因子再生能力和酶活性。作为一个模型系统，RhM 与一种氧化还原酶--从硫杆菌 KNK65MA（TsFDH）中获得的甲酸脱氢酶--共轭。通过生物正交菌株促进的叠氮-炔烃环加成和适当的连接剂，将含有叠氮基团的 RhM 与对-叠氮苯丙氨酸特异性地连接到 TsFDH 的允许位点上。 TsFDH-RhM 共轭物保留了辅助因子再生能力和酶活性。
• Unlocking the potential of iridium and ruthenium arene complexes as anti-tumor and anti-metastasis chemotherapeutic agents
  作者：Mengdi Lv、Xiaoting Qian、Shijie Li、Jie Gong、Qun Wang、Yong Qian、Zhi Su、Xuling Xue、Hong-Ke Liu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.112057

  日期：2023.1

  uptake and the mitochondrial accumulation of metal-arene complexes, which caused mitochondrial membrane potential damage, oxidative phosphorylation, ATP depletion and autophagy. Besides, OA-Ir and OA-Ru displayed excellent activity to disintegrate the 3D multicellular tumor spheroids, showing potential for the treatment of solid tumors. This work provides a new way for developing novel metal-based complexes

  设计用于抗肿瘤和抗转移应用的新型多功能金属基化学治疗剂是一项重大挑战。以无毒的 Ir - N 3或 Ru - N 3为原料，通过 CuAAC（铜催化叠氮化物-炔烃环加成）反应合成了两种配合物（OA-Ir和OA-Ru ）种和低毒炔基前体OA-炔烃，并表现出令人满意的抗肿瘤和抗转移药理作用。与通过线粒体诱导的自噬途径的前体相比，齐墩果酸 (OA) 和金属芳烃物质的结合显着增强了 A2780 细胞的细胞毒性。此外，这两种复合物可以通过破坏肌动蛋白动力学和下调 MMP2/MMP9 蛋白来抑制细胞转移和侵袭。两种前体的结合提高了亲脂性和生物相容性，同时增强了金属-芳烃复合物的细胞摄取和线粒体积累，导致线粒体膜电位损伤、氧化磷酸化、ATP 耗竭和自噬。此外，OA-Ir和OA-Ru显示出分解 3D 多细胞肿瘤球体的出色活性，显示出治疗实体瘤的潜力。这项工作为通过 CuAAC 反应开发新型金属基配合物同时抑制肿瘤增殖和转移提供了一条新途径。
• The self-assembly of [60]fullerene-substituted 2,2′-bipyridine on the surface of Au(111) and Au nanoparticles
  作者：Chimin Du、Bo Xu、Yuliang Li、Chen Wang、Shu Wang、Zhiqiang Shi、Hongjuan Fang、Shengxiong Xiao、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b103541j

  日期：——

  The cycloaddition reaction of the azide of 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine to [60]fullerene was used to synthesize a novel [60]fullerene derivative, which was employed to self-assemble on the surface of Au(111) and gold nanoparticles. Scanning tunneling microscopy results show that the [60]fullerene derivative forms a self-assembled monolayer on the Au(111) surface spontaneously. Transmission electron

  环的加成反应 叠氮化物 的 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 到[60]富勒烯的衍生物用于合成新的[60]富勒烯衍生物，该衍生物用于在Au（111）和Au（111）表面自组装 金纳米粒子。扫描隧道显微镜检查结果表明，[60]富勒烯衍生物自发地在Au（111）表面形成自组装单层。透射电子显微照片表明，平均直径约为10 nm的球形颗粒存在于玻璃中。纳米粒子 准备。
• 一种全反式维甲酸-芳基金属配合物、制备方法及应用
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114524853A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种全反式维甲酸‑芳基金属配合物，配合物为将具有抗白血病活性的小分子通过点击反应与芳基钌、铱金属前体结合得到，这些配合物除了具有相应活性分子的特性外，还具有芳基金属溶解性好、毒性小、耐药性低、细胞摄取量高及易代谢等特性，而且能实现对白血病细胞的靶向性治疗；所述配合物制备工艺简单，易于操作，且产率高，在制备抗血癌药物方面具有很高的商业价值和应用前景。
• 一种具有FTO抑制活性的金属配合物及其制法和应用
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN116143843A

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种具有FTO抑制活性的金属配合物，还公开了上述具有FTO抑制活性的金属配合物的制备方法和应用。本发明金属配合物将采用炔基修饰的FTO抑制剂与含叠氮基团的金属配合物前体通过CuAAC反应得到，金属配合物具有良好的抗癌活性和FTO抑制活性，一方面能够克服单独FTO抑制剂存在的靶标选择性差的问题，另一方面能够克服单纯的金属配合物(前体)作为抗肿瘤药物或抗肿瘤药物组分时存在毒副作用大的问题。