4,5-dimethoxy-β,β,2-trimethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1-propanoic acid | 121031-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-β,β,2-trimethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1-propanoic acid
• 英文别名: 3-(2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinonyl)-3-methylbutyric acid；3-(4,5-Dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 121031-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: DPTGPCXXFQDGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-β,β,2-trimethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1-propanoic acid 在 sodium dithionite 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 6-hydroxy-7,8-dimethoxy-4,4,5-trimethylhydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Reductive lactonization of strategically methylated quinone propionic acid esters and amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a012
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 甲烷磺酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 197.75h， 生成 4,5-dimethoxy-β,β,2-trimethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reductive lactonization of strategically methylated quinone propionic acid esters and amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a012

文献信息

• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS FOR OPHTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE À USAGE OPHTALMIQUE
  申请人：NICOX SCIENCE IRELAND

  公开号：WO2014170264A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure of formula (I), wherein R1 to R6, n, m and p are as defined in claim 1, compositions thereof and said compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及一种具有以醌为基础结构的一氧化氮供体化合物，其化学式为(I)，其中R1至R6、n、m和p如权利要求1中所定义，以及这些化合物的组合物，用于治疗和/或预防青光眼和眼压增高。
• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SCIENCE IRELAND

  公开号：WO2014170262A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure of formula (I), wherein R1 to R6, m, n and p are as defined in claim 1, to processes for their preparation and to their use in the treatment of pathological conditions where a deficit of NO plays an important role in their pathogenesis, such as pulmonary arterial hypertension, Sickle cell disease, systemic sclerosis and scleroderma, muscular dystrophies, Duchenne's muscular dystrophy and Becker's muscular dystrophy, vascular dysfunctions.

  本发明涉及一种具有以醌为基础结构的一氧化氮供体化合物，其化学式为(I)，其中R1至R6，m，n和p如权利要求1中所定义，以及它们的制备方法和它们在治疗病理条件中的应用，其中一氧化氮缺乏在它们的发病机制中起重要作用，如肺动脉高压、镰状细胞病、系统性硬化和硬皮病、肌肉营养不良、杜欧肌肉营养不良和贝克肌肉营养不良、血管功能障碍。
• Anti-tumuor agents
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06346633B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  The invention concerns anti-tumour agents of formula (I) wherein each of R1, R2 and R3 has the meanings defined in the specification including hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-4)alkenyl, (3-4C)alkynyl, amino, (1-4C)alkylamino and (1-4C)alkoxy; each of R4 and R5 is (1-4C)alkyl; each of R6 and R7 is hydrogen or (1-4C)alkyl; X is oxygen; m is 1 or 2 and each R8 is as defined in the specification; each of Y1 and Y2 is halogeno, (1-4C)alkanesulphonyloxy, benzenesulphonyloxy or phenyl-(1-4C)akanesulphonyloxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; provided that at least one of R1, R2 and R3 is other than hydrogen; a process for preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the production of an anti-proliferative effect.

  该发明涉及式(I)的抗肿瘤剂，其中R1、R2和R3中的每一个具有规范中定义的含义，包括氢、(1-4C)烷基、(3-4)烯基、(3-4C)炔基、氨基、(1-4C)烷基氨基和(1-4C)烷氧基；R4和R5中的每一个是(1-4C)烷基；R6和R7中的每一个是氢或(1-4C)烷基；X是氧；m为1或2，每个R8如规范中定义；Y1和Y2中的每一个是卤素、(1-4C)烷磺酰氧基、苯磺酰氧基或苯基-(1-4C)烷磺酰氧基；或其药用可接受盐；前提是R1、R2和R3中至少有一个不是氢；一种制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在抗增殖作用中的应用。
• SPERMINE PRO-DRUGS
  申请人：UNIVERSITY OF CENTRAL FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20210000769A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Disclosed herein are novel spermine prodrugs and methods of use for treating subjects exhibiting symptoms of a low spermine disorder. Also disclosed are methods of synthesizing spermine prodrugs. Compositions containing spermine prodrugs are also disclosed.

  本文披露了新型的精胺前药及其治疗表现出低精胺症状的受试者的方法。还披露了合成精胺前药的方法。还披露了含有精胺前药的组合物。
• Development of a Redox-Sensitive Spermine Prodrug for the Potential Treatment of Snyder Robinson Syndrome
  作者：Mukund P. Tantak、Vandana Sekhar、Xianzun Tao、R. Grace Zhai、Otto Phanstiel

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00419

  日期：2021.11.11

  design facilitated uptake by the polyamine transport system. The quinone–TML motifs provided a redox-sensitive agent, which upon intracellular reduction generated a hydroquinone, which underwent intramolecular cyclization to release free spermine and a lactone byproduct. Rewardingly, most SRS fibroblasts treated with the prodrug revealed a significant increase in intracellular spermine. Administering

  斯奈德罗宾逊综合征 (SRS) 是一种罕见的疾病，与精胺合酶基因缺陷和细胞内精胺水平低有关。在这项研究中，使用精胺前药开发了一种精胺替代疗法，该前药通过多胺运输系统。前药由三部分组成：氧化还原敏感的醌“触发器”、“三甲基锁 (TML)”芳基“释放机制”和精胺。设计中精胺的存在促进了多胺转运系统的吸收。醌-TML 基序提供了一种氧化还原敏感剂，它在细胞内还原后产生对苯二酚，该对苯二酚经历分子内环化以释放游离精胺和内酯副产物。值得庆幸的是，用前药处理的大多数 SRS 成纤维细胞显示细胞内精胺显着增加。通过喂食果蝇来施用精胺前药SRS 模型显示出显着的有益效果。总之，开发了一种精胺前药，并为未来的精胺替代疗法实验提供了先导化合物。