succinimidyl β,β,2,4,5-pentamethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1-propanoate | 121030-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: succinimidyl β,β,2,4,5-pentamethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1-propanoate
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-methyl-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoate
• CAS: 121030-88-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: BVPHXQDQAUINFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimidyl β,β,2,4,5-pentamethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1-propanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有肿瘤微环境响应的二聚体前药以及一种光调控纳米药物及应用

  摘要：

  本发明提供了一种光调控纳米药物，以式Ⅰ所示的具有肿瘤微环境响应的二聚体前药，两亲性高分子材料和共载药物，通过自组装形成纳米粒。形成的核壳结构纳米药物具有超高载药量和良好的稳定性。在光照的条件下，能够特异性的释放药物，实现协同抗肿瘤治疗。

  公开号：

  CN109134516B
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 7.0h， 生成 succinimidyl β,β,2,4,5-pentamethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1-propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于氧化还原触发的细胞内药物释放的新型 NQO1 酶响应聚氨酯纳米载体

  摘要：

  近年来，响应肿瘤微环境刺激的纳米药物运载工具的设计已成为开发癌症治疗的重要方面。其中，酶响应纳米药物递送系统尤为有效，它利用肿瘤特异性和高表达的酶作为精确靶点，从而增加靶点的药物释放，减少非特异性释放，提高疗效，同时最大限度地减少毒性对正常组织的副作用。NAD(P)H：醌氧化还原酶 1 (NQO1) 是一种与癌症相关的重要还原酶，在某些癌细胞中过度表达，尤其是在肺癌和乳腺癌中。因此，设计对NQO1具有高选择性和响应性的纳米载体对于肿瘤的诊断和治疗具有重要意义。据报道，在生理条件下，NQO1 可以通过双电子还原特异性还原三甲基锁定的苯醌结构，从而通过酶促反应快速内酯化。在此基础上，通过二异氰酸酯、还原敏感单体（TMBQ）和聚乙二醇的共聚设计合成了一种新型还原敏感聚氨酯（PEG-PTU-PEG）嵌段共聚物。通过核磁共振验证了单体和聚合物的成功合成（1 H NMR)和凝胶渗透色谱法(GPC)。然

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.3c00134

文献信息

• A Non-Oxidative Approach toward Chemically and Electrochemically Functionalizing Si(111)
  作者：Rosemary D. Rohde、Heather D. Agnew、Woon-Seok Yeo、Ryan C. Bailey、James R. Heath

  DOI：10.1021/ja062012b

  日期：2006.7.1

  A general method for the non-oxidative functionalization of single-crystal silicon(111) surfaces is described. The silicon surface is fully acetylenylated using two-step chlorination/alkylation chemistry. A benzoquinone-masked primary amine is attached to this surface via Cu(I)-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition ("click" chemistry). The benzoquinone is electrochemically reduced, resulting

  描述了单晶硅 (111) 表面非氧化功能化的一般方法。硅表面使用两步氯化/烷基化化学完全乙炔化。苯醌掩蔽的伯胺通过 Cu(I) 催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成（“点击”化学）连接到该表面。苯醌被电化学还原，导致分子定量裂解并暴露胺末端。呈现羧酸的分子已被固定在暴露的胺位点上。X 射线光电子能谱 (XPS)、傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、循环伏安法 (CV) 和接触角测角仪被用来表征和量化功能化过程中的每个步骤。
• Facile Method for Development of Ligand-Patterned Substrates Induced by a Chemical Reaction
  作者：Hyunjung Seo、Inseong Choi、Jeongwook Lee、Sohyun Kim、Dong-Eun Kim、Sang Kyung Kim、Woon-Seok Yeo

  DOI：10.1002/chem.201100084

  日期：2011.5.16

  Choose a pattern: A simple and efficient method for ligand patterning on a surface is reported. An organic chemical reaction induces various patterns of an amine functional group, which is further conjugated to a cell adhesion ligand to result in cell patterning (see figure).

  选择图案：报道了一种在表面上进行配体图案形成的简单有效的方法。有机化学反应会引发胺官能团的各种模式，然后进一步将其与细胞粘附配体偶联，从而导致细胞构图（见图）。
• [EN] TRIGGER-ACTIVATABLE METABOLIC SUGAR PRECURSORS FOR CANCER-SELECTIVE LABELING AND TARGETING<br/>[FR] PRÉCURSEURS MÉTABOLIQUES DE SUCRE, ACTIVABLES PAR UN DÉCLENCHEUR POUR LE MARQUAGE ET LE CIBLAGE SÉLECTIF D'UN CANCER
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2017062800A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  Disclosed are compounds for the selective labeling of cell-surface sugars in cancer cells. The compounds are activatable by triggers specific to cancer cells, and, when metabolized, label a cancer cell surface sugar with an azide chemical group. Facilitated by a click chemistry reaction, combination of the cell surface-expressed azide with a alkynyl- drug conjugate enables efficient targeted drug delivery to cancer cells with reduced toxicity Also disclosed are compounds for delivering a drug to an azide-bearing cancer cell, and methods of treating cancer using the compounds of the invention.

  本文披露了一种用于选择性标记癌细胞表面糖分子的化合物。这些化合物可被癌细胞特异性触发器激活，并在代谢时，使用偶氮化学基标记癌细胞表面的糖分子。通过点击化学反应，将表面表达偶氮基的细胞与烷基-药物结合物结合，可以实现高效的靶向药物传递至癌细胞，同时减少毒性。此外，本文还披露了一种将药物传递至带有偶氮基的癌细胞的化合物，以及使用本发明的化合物治疗癌症的方法。
• Enzyme-Instructed Activation of Pro-protein Therapeutics In Vivo
  作者：Jin Chang、Weiqi Cai、Chunjing Liang、Qiao Tang、Xianghan Chen、Ying Jiang、Lanqun Mao、Ming Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b08669

  日期：2019.11.13

  control of protein activity in living cells provides a powerful tool to manipulate cellular function and to develop Pro-protein Therapeutics (PPT) for targeted therapy. Herein, we report a facile yet general chemical approach to design PPT by modulating protein activity in response to endogenous enzyme of disease cells, and its potential for targeted cancer therapy. We demonstrate that the chemical modification

  活细胞中蛋白质活性的选择性和时间控制为操纵细胞功能和开发用于靶向治疗的蛋白质前体疗法 (PPT) 提供了强大的工具。在此，我们报告了一种简单而通用的化学方法，通过调节蛋白质活性以响应疾病细胞的内源性酶及其靶向癌症治疗的潜力来设计 PPT。我们证明了用 QPN 对蛋白质进行化学修饰，QPN 是一种配体，可以被肿瘤细胞特异性 NAD(P)H 脱氢酶 [醌]1 (NQO1) 还原，在 NQO1 存在下是可逆的。重要的是，QPN 修饰的细胞色素 c (Cyt C-QPN) 和核糖核酸酶 A (RNase A-QPN) 以高度选择性的方式显示 NQO1 调节的蛋白质活性。此外，使用新型脂质纳米粒子在细胞内递送 RNase A-QPN，以及随后由细胞 NQO1 激活的蛋白质选择性地抑制体外癌细胞的生长并有效抑制体内肿瘤的生长。我们的方法扩展了化学工具箱，以使用疾病细胞特异性酶可逆地控制蛋白质结构和功能
• A chemical probe of CARM1 alters epigenetic plasticity against breast cancer cell invasion
  作者：Xiao-Chuan Cai、Tuo Zhang、Eui-jun Kim、Ming Jiang、Ke Wang、Junyi Wang、Shi Chen、Nawei Zhang、Hong Wu、Fengling Li、Carlo C dela Seña、Hong Zeng、Victor Vivcharuk、Xiang Niu、Weihong Zheng、Jonghan P Lee、Yuling Chen、Dalia Barsyte、Magda Szewczyk、Taraneh Hajian、Glorymar Ibáñez、Aiping Dong、Ludmila Dombrovski、Zhenyu Zhang、Haiteng Deng、Jinrong Min、Cheryl H Arrowsmith、Linas Mazutis、Lei Shi、Masoud Vedadi、Peter J Brown、Jenny Xiang、Li-Xuan Qin、Wei Xu、Minkui Luo

  DOI：10.7554/elife.47110

  日期：——

  cancer-relevant protein arginine methyltransferase that regulates many aspects of transcription. Its pharmacological inhibition is a promising anti-cancer strategy. Here SKI-73 (6a in this work) is presented as a CARM1 chemical probe with pro-drug properties. SKI-73 (6a) can rapidly penetrate cell membranes and then be processed into active inhibitors, which are retained intracellularly with 10-fold enrichment

  CARM1 是一种癌症相关蛋白精氨酸甲基转移酶，可调节转录的许多方面。其药理抑制作用是一种很有前景的抗癌策略。这里 SKI-73（本工作中的 6a）作为具有前药特性的 CARM1 化学探针呈现。SKI-73 (6a) 可以快速穿透细胞膜，然后被加工成活性抑制剂，这些抑制剂以 10 倍的富集保留在细胞内数天。这些化合物的特征在于它们的效力、选择性、作用模式和靶向作用。SKI-73 (6a) 概括了 CARM1 敲除对乳腺癌细胞侵袭的影响。单细胞 RNA-seq 分析显示，SKI-73(6a) 相关的侵袭性降低通过改变表观遗传可塑性和抑制易侵袭亚群来发挥作用。有趣的是，SKI-73 (6a) 和 CARM1 敲除以显着差异改变表观遗传可塑性，表明小分子和遗传扰动的不同作用模式。因此，我们发现了癌症转移的 CARM1 成瘾机制，并开发了一种化学探针来靶向这一过程。