5 -硝基-2 -(溴乙酰氨基)二苯甲酮 | 2011-70-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5 -硝基-2 -(溴乙酰氨基)二苯甲酮
• 中文别名: 5-硝基-2-(溴乙酰氨基)二苯甲酮
• 英文名称: N-(2-benzoyl-4-nitrophenyl)-2-bromoacetamide
• 英文别名: 2-(bromoacetamido)-5-nitrobenzophenone；2-(2-bromo-acetylamino)-5-nitro-benzophenone；5-Nitro-2-bromacetylamino-benzophenon；2-Bromacetylamino-5-nitrobenzophenon；2-Bromacetamino-5-nitro-benzophenon；2-Bromacetamido-5-nitrobenzophenon
• CAS: 2011-70-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 363.167
• InChiKey: USZJZGVAIGKLRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO（少量）、乙酸乙酯、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5 -硝基-2 -(溴乙酰氨基)二苯甲酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-10-nitro-11b-phenyl-2,3,7,11b-hexahydro-benzo[f]oxazolo[3,2-e][1,4]diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  抗焦虑镇静剂。1.苯并[6,7] -1,4-二氮杂[5,4-b]恶唑衍生物及其类似物的合成及药理作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00288a015
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 5 -硝基-2 -(溴乙酰氨基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  含氮芥子基部分作为潜在中枢神经系统抗肿瘤剂的氨基二苯甲酮衍生物的设计，合成和评估

  摘要：

  合成了一系列含有氮芥子部分（5a - f）的新型取代氨基二苯甲酮衍生物，并根据其IR，1 H NMR，13 C NMR，CHN和质谱数据进行了表征。当评估4-（4-硝基苄基）吡啶烷基化化学活性时，所有化合物均证明是活性烷基化剂。通过计算，在线软件和QikProp 3.2对所有合成的化合物进行中枢神经系统（CNS）活动所需的理化参数测定。日志P值和分析的其他计算机模拟ADME理化指标位于良好BBB渗透所需的范围之间。对人癌细胞系的体外抗增殖活性。研究了549（肺），COLO 205（结肠），U 87（胶质母细胞瘤）和IMR-32（神经母细胞瘤）。大多数测试化合物显示出有效的抗肿瘤活性，尤其是化合物（5f）显示出最高的抗CNS癌细胞活性，与苯丁酸氮芥和多西紫杉醇相当。初步的构效关系（SAR）表明，5-氯氨基二苯甲酮-芥末系列（5a-c）比5-硝基氨基二苯甲酮-芥末系列（5d-f）表现出更好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0582-8

文献信息

• Effect of substituents on the configurational stability of the stereogenic nitrogen in metal(II) complexes of α‐amino acid Schiff bases
  作者：Haibo Mei、Marion Jean、Muriel Albalat、Nicolas Vanthuyne、Christian Roussel、Hiroki Moriwaki、Zizhen Yin、Jianlin Han、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/chir.23066

  日期：2019.5

  measurement of the configurational stability of the stereogenic nitrogen coordinated to M (II) in the corresponding square planar complexes. This stereochemical approach is quite sensitive to steric and electronic effects of the substituents and shown to work well for Ni(II), Pd(II), and Cu(II) complexes. Structural simplicity of the compounds used, coupled with high sensitivity and reliability of experimental

  在这里，我们报告了一种通用方法，用于定量测量相应正方形平面络合物中配位至M（II）的立体氮的构型稳定性。这种立体化学方法对取代基的空间和电子效应非常敏感，对Ni（II），Pd（II）和Cu（II）配合物表现出很好的效果。所用化合物的结构简单，再加上实验方法的高灵敏度和可靠性，预示着该方法可用于评估新设计的手性配体的化学稳定性和立体化学性质，以用于定制氨基酸的一般不对称合成。
• Synthesis of 3-O-methylviridicatin analogues with improved anti-TNF-α properties
  作者：Nigel Ribeiro、Helena Tabaka、Jean Peluso、Ludivine Fetzer、Can Nebigil、Serge Dumont、Christian D. Muller、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.036

  日期：2007.10

  We synthesized 3-O-methylviridicatin 1 and several analogues of this fungal metabolite. We showed that replacement of the methoxy moiety by a thiomethyl enhanced dramatically its ability to inhibit TNF-alpha secretion. These results strongly suggest that 4-phenyl-3-methylthioquinolinone 3 may provide the basis for the development of new anti-inflammatory agents. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Quinazolines and 1,4-Benzodiazepines. X.¹ Nitro-Substituted 5-Phenyl-1,4-benzodiazepine Derivatives²
  作者：L. H. Sternbach、R. Ian Fryer、O. Keller、W. Metlesics、G. Sach、N. Steiger

  DOI：10.1021/jm00339a010

  日期：1963.5
• Design, synthesis and evaluation of aminobenzophenone derivatives containing nitrogen mustard moiety as potential central nervous system antitumor agent
  作者：Rajesh K. Singh、D. N. Prasad、T. R. Bhardwaj

  DOI：10.1007/s00044-013-0582-8

  日期：2013.12

  A series of novel substituted aminobenzophenone derivatives containing nitrogen mustard moiety (5a–f) were synthesized and characterized on the basis of their IR, 1H NMR, 13C NMR, CHN, and mass spectral data. All the compounds when evaluated for chemical 4-(4-nitrobenzyl) pyridine alkylating activity proved to be active alkylating agents. All the synthesized compounds were subjected to physicochemical

  合成了一系列含有氮芥子部分（5a - f）的新型取代氨基二苯甲酮衍生物，并根据其IR，1 H NMR，13 C NMR，CHN和质谱数据进行了表征。当评估4-（4-硝基苄基）吡啶烷基化化学活性时，所有化合物均证明是活性烷基化剂。通过计算，在线软件和QikProp 3.2对所有合成的化合物进行中枢神经系统（CNS）活动所需的理化参数测定。日志P值和分析的其他计算机模拟ADME理化指标位于良好BBB渗透所需的范围之间。对人癌细胞系的体外抗增殖活性。研究了549（肺），COLO 205（结肠），U 87（胶质母细胞瘤）和IMR-32（神经母细胞瘤）。大多数测试化合物显示出有效的抗肿瘤活性，尤其是化合物（5f）显示出最高的抗CNS癌细胞活性，与苯丁酸氮芥和多西紫杉醇相当。初步的构效关系（SAR）表明，5-氯氨基二苯甲酮-芥末系列（5a-c）比5-硝基氨基二苯甲酮-芥末系列（5d-f）表现出更好的抗肿瘤活性。
• Anxiolytic sedatives. 1. Synthesis and pharmacology of benzo[6,7]-1,4-diazepino[5,4-b]oxazole derivatives and analogs
  作者：Ryuji Tachikawa、Tetsuo Miyadera、Atsusuke Terada、Mitsunobu Fukunaga、Yoichi Kawano、Toshiharu Kamioka、Chihiro Tamura、Hiromu Takagi

  DOI：10.1021/jm00288a015

  日期：1971.6