2-{N,N-bis(2'-chloroethyl)}aminoacetamido-5-nitrobenzophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{N,N-bis(2'-chloroethyl)}aminoacetamido-5-nitrobenzophenone
• 英文别名: N-(2-benzoyl-4-nitrophenyl)-2-[bis(2-chloroethyl)amino]acetamide
• 化学式: C₁₉H₁₉Cl₂N₃O₄
• 分子量: 424.284
• InChiKey: OPPMQWRRGYJXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.03h， 生成 2-{N,N-bis(2'-chloroethyl)}aminoacetamido-5-nitrobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  含氮芥子基部分作为潜在中枢神经系统抗肿瘤剂的氨基二苯甲酮衍生物的设计，合成和评估

  摘要：

  合成了一系列含有氮芥子部分（5a - f）的新型取代氨基二苯甲酮衍生物，并根据其IR，1 H NMR，13 C NMR，CHN和质谱数据进行了表征。当评估4-（4-硝基苄基）吡啶烷基化化学活性时，所有化合物均证明是活性烷基化剂。通过计算，在线软件和QikProp 3.2对所有合成的化合物进行中枢神经系统（CNS）活动所需的理化参数测定。日志P值和分析的其他计算机模拟ADME理化指标位于良好BBB渗透所需的范围之间。对人癌细胞系的体外抗增殖活性。研究了549（肺），COLO 205（结肠），U 87（胶质母细胞瘤）和IMR-32（神经母细胞瘤）。大多数测试化合物显示出有效的抗肿瘤活性，尤其是化合物（5f）显示出最高的抗CNS癌细胞活性，与苯丁酸氮芥和多西紫杉醇相当。初步的构效关系（SAR）表明，5-氯氨基二苯甲酮-芥末系列（5a-c）比5-硝基氨基二苯甲酮-芥末系列（5d-f）表现出更好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0582-8