2-溴-N-[2-(2-氯苯甲酰基)-4-硝基苯基]乙酰胺 | 52130-87-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-[2-(2-氯苯甲酰基)-4-硝基苯基]乙酰胺
• 中文别名: 2-溴乙酰氨基-5-硝基-2'-氯二苯甲酮
• 英文名称: 2-(bromoacetamido)-2'-chloro-5-nitrobenzophenone
• 英文别名: 2-bromo-N-[2-(2-chlorobenzoyl)-4-nitrophenyl]acetamide；2-bromo-2'-(2-chlorobenzoyl)-4'-nitroacetanilide；2-bromoacetamido-5-nitro-2'-chlorobenzophenone
• CAS: 52130-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClN₂O₄
• 分子量: 397.612
• InChiKey: XSTMFEOLMKEEMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149°C
• 沸点：
  616.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  | 室温，惰性气体保护 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-[2-(2-氯苯甲酰基)-4-硝基苯基]乙酰胺 在 盐酸 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(邻氯苯基)-1,3-二氢-7-硝基-2H-1,4-苯并二氮杂草-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过防止在 HCl 存在下形成三聚体化合物来改进氯硝西泮的合成工艺

  摘要：

  开发了改进的氯硝西泮合成工艺，确定了关键参数。首次分离鉴定了采用一锅法制备的氯硝西泮三聚体中间体( 9 )。进一步证实，采用一锅法制备氯硝西泮时， 9在高温下解聚是定速步骤，收率低，纯度低。2-氨基-N- (2-(2-氯苯甲酰基)-4-硝基苯基)乙酰胺盐酸盐(7·HCl)是改进工艺中分离的关键中间体，其合成方法纯度高，避免产生9被进一步报道。改进的过程在效率和稳健性方面表现更好。此外，采用改进方法得到的氯硝西泮的高效液相色谱纯度和总收率分别为99.98%和57%。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00023
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 甲烷磺酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 2-溴-N-[2-(2-氯苯甲酰基)-4-硝基苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种合成7-氨基氯硝西泮化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成7‑氨基氯硝西泮化合物的方法，属于有机合成技术领域，该制备方法是以2‑氰基‑4‑硝基苯胺为起始原料出发经氧化偶联、酰胺化、亲和取代反应、分子内Wittig反应、还原反应等过程得到目标化合物；本发明为7‑氨基氯硝西泮提供了一条全新的合成路线，本发明的方法合成步骤短，操作安全，后处理简便，在整个反应过程中仅用到常规的酸碱和溶剂，成本低廉，并且收率提高了20%以上。

  公开号：

  CN113072509B

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of aminobenzophenone derivatives containing nitrogen mustard moiety as potential central nervous system antitumor agent
  作者：Rajesh K. Singh、D. N. Prasad、T. R. Bhardwaj

  DOI：10.1007/s00044-013-0582-8

  日期：2013.12

  A series of novel substituted aminobenzophenone derivatives containing nitrogen mustard moiety (5a–f) were synthesized and characterized on the basis of their IR, 1H NMR, 13C NMR, CHN, and mass spectral data. All the compounds when evaluated for chemical 4-(4-nitrobenzyl) pyridine alkylating activity proved to be active alkylating agents. All the synthesized compounds were subjected to physicochemical

  合成了一系列含有氮芥子部分（5a - f）的新型取代氨基二苯甲酮衍生物，并根据其IR，1 H NMR，13 C NMR，CHN和质谱数据进行了表征。当评估4-（4-硝基苄基）吡啶烷基化化学活性时，所有化合物均证明是活性烷基化剂。通过计算，在线软件和QikProp 3.2对所有合成的化合物进行中枢神经系统（CNS）活动所需的理化参数测定。日志P值和分析的其他计算机模拟ADME理化指标位于良好BBB渗透所需的范围之间。对人癌细胞系的体外抗增殖活性。研究了549（肺），COLO 205（结肠），U 87（胶质母细胞瘤）和IMR-32（神经母细胞瘤）。大多数测试化合物显示出有效的抗肿瘤活性，尤其是化合物（5f）显示出最高的抗CNS癌细胞活性，与苯丁酸氮芥和多西紫杉醇相当。初步的构效关系（SAR）表明，5-氯氨基二苯甲酮-芥末系列（5a-c）比5-硝基氨基二苯甲酮-芥末系列（5d-f）表现出更好的抗肿瘤活性。
• Process for preparing benzodiazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03996209A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  1,4-Benzodiazepin-2-ones are prepared via the reaction of a haloacetamidophenyl ketone with hexamethylenetetramine in the presence of ammonia. The 1,4-benzodiazepin-2-ones so prepared are known compounds useful as muscle relaxant and anti-convulsant agents.

  1,4-苯二氮杂环己烷酮是通过在氨存在下，将卤代乙酰胺基苯酮与六亚甲基四胺反应制备而成。这种制备的1,4-苯二氮杂环己烷酮是已知的化合物，可用作肌肉松弛剂和抗惊厥药物。
• 一种制备7-氨基氯硝西泮化合物的新方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN113072508A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了一种制备7‑氨基氯硝西泮化合物的新方法，属于有机合成技术领域，其制备方法是以2‑氨基‑4‑硝基苯甲酸为起始原料出发经乙酰‑内酯化、格氏反应、酰胺水解、分子内缩合反应、还原等过程得到目标化合物；本发明的方法，操作安全，避免了重金属的使用，后处理简便，直接过滤重结晶即可得到产品，无需其他纯化；在整个反应过程中仅用到常规的酸碱和溶剂，环境污染少，成本低廉，收率更高。
• 一种合成氯硝西泮化合物的方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN113149915A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种合成氯硝西泮化合物的方法，属于有机化学合成技术领域，其制备方法是以2‑氨基‑4‑硝基苯基三氟硼酸钾为起始原料出发经氧化偶联、酰胺化、亲和取代反应、分子内缩合反应等过程得到目标化合物；本发明的方法合成步骤短，操作安全，后处理简便，直接过滤淋洗即可得到产品，无需其他纯化；在整个反应过程中仅用到常规的酸碱和溶剂，成本低廉，并且收率提高了30%以上。
• 一种氯硝西泮及其中间体的制备方法
  申请人：国药集团国瑞药业有限公司

  公开号：CN114702451A

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明公开了一种氯硝西泮及其中间体的制备方法。本发明了提供了一种制备化合物1的方法1，其包括如下步骤：(1)非质子溶剂中，化合物3与乌洛托品反应，加入盐酸溶液反应得到化合物9；(2)溶剂中，在碱存在下化合物9发生如下式所示的环化反应得到化合物1。本发明的制备氯硝西泮的方法可较高产率的制备氯硝西泮。