2-氨基-N-[2-(2-氯苯甲酰基)-4-硝基苯基]乙酰胺 | 17714-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-[2-(2-氯苯甲酰基)-4-硝基苯基]乙酰胺
• 中文别名: 2-胺基乙酰氨基-5-硝基-2'-氯二苯甲酮
• 英文名称: 2-Glycylamino-2'-chlor-5-nitrobenzophenon
• 英文别名: 2-aminoacetamido-2'-chloro-5-nitrobenzophenone；2-amino-N-[2-(2-chlorobenzoyl)-4-nitrophenyl]acetamide
• CAS: 17714-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 333.731
• InChiKey: VDWHFAAXPZFFEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >238°C (dec.)
• 沸点：
  616.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-[2-(2-氯苯甲酰基)-4-硝基苯基]乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.37%的产率得到5-(邻氯苯基)-1,3-二氢-7-硝基-2H-1,4-苯并二氮杂草-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过防止在 HCl 存在下形成三聚体化合物来改进氯硝西泮的合成工艺

  摘要：

  开发了改进的氯硝西泮合成工艺，确定了关键参数。首次分离鉴定了采用一锅法制备的氯硝西泮三聚体中间体( 9 )。进一步证实，采用一锅法制备氯硝西泮时， 9在高温下解聚是定速步骤，收率低，纯度低。2-氨基-N- (2-(2-氯苯甲酰基)-4-硝基苯基)乙酰胺盐酸盐(7·HCl)是改进工艺中分离的关键中间体，其合成方法纯度高，避免产生9被进一步报道。改进的过程在效率和稳健性方面表现更好。此外，采用改进方法得到的氯硝西泮的高效液相色谱纯度和总收率分别为99.98%和57%。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00023
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-[2-(2-氯苯甲酰基)-4-硝基苯基]乙酰胺 在 盐酸 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-氨基-N-[2-(2-氯苯甲酰基)-4-硝基苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过防止在 HCl 存在下形成三聚体化合物来改进氯硝西泮的合成工艺

  摘要：

  开发了改进的氯硝西泮合成工艺，确定了关键参数。首次分离鉴定了采用一锅法制备的氯硝西泮三聚体中间体( 9 )。进一步证实，采用一锅法制备氯硝西泮时， 9在高温下解聚是定速步骤，收率低，纯度低。2-氨基-N- (2-(2-氯苯甲酰基)-4-硝基苯基)乙酰胺盐酸盐(7·HCl)是改进工艺中分离的关键中间体，其合成方法纯度高，避免产生9被进一步报道。改进的过程在效率和稳健性方面表现更好。此外，采用改进方法得到的氯硝西泮的高效液相色谱纯度和总收率分别为99.98%和57%。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00023

文献信息

• 一种氯硝西泮及其中间体的制备方法
  申请人：国药集团国瑞药业有限公司

  公开号：CN114702451A

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明公开了一种氯硝西泮及其中间体的制备方法。本发明了提供了一种制备化合物1的方法1，其包括如下步骤：(1)非质子溶剂中，化合物3与乌洛托品反应，加入盐酸溶液反应得到化合物9；(2)溶剂中，在碱存在下化合物9发生如下式所示的环化反应得到化合物1。本发明的制备氯硝西泮的方法可较高产率的制备氯硝西泮。
• Bahr; Usbeck, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 10, p. 668 - 671
  作者：Bahr、Usbeck

  DOI：——

  日期：——
• Danswan; Kennewell; Tully, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 6, p. 541 - 546
  作者：Danswan、Kennewell、Tully、et al.

  DOI：——

  日期：——
• DANSWAN, G.;KENNEWELL, P. D.;TULLY, W. R.;TAYLOR, J. B.;WESTWOOD, R., EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 6, 541-546
  作者：DANSWAN, G.、KENNEWELL, P. D.、TULLY, W. R.、TAYLOR, J. B.、WESTWOOD, R.

  DOI：——

  日期：——
• Development of an Improved Synthetic Process of Clonazepam by Preventing the Formation of a Trimeric Compound in the Presence of HCl
  作者：Xuezhi Gao、Jiajian Xu、Chunfeng Liu、Peng Peng、Chuanmeng Zhao、Mengke Chen、Pengcheng Qiu、Fuli Zhang

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00023

  日期：2022.4.15

  results in a low yield and purity. 2-Amino-N-(2-(2-chlorobenzoyl)-4-nitrophenyl) acetamide hydrochloride (7·HCl) was a key intermediate separated in the improved process, and the method of its synthesis with high purity to avoid the production of 9 was further reported. The improved process performed better in terms of efficiency and robustness. Besides, the high-performance liquid chromatography purity

  开发了改进的氯硝西泮合成工艺，确定了关键参数。首次分离鉴定了采用一锅法制备的氯硝西泮三聚体中间体( 9 )。进一步证实，采用一锅法制备氯硝西泮时， 9在高温下解聚是定速步骤，收率低，纯度低。2-氨基-N- (2-(2-氯苯甲酰基)-4-硝基苯基)乙酰胺盐酸盐(7·HCl)是改进工艺中分离的关键中间体，其合成方法纯度高，避免产生9被进一步报道。改进的过程在效率和稳健性方面表现更好。此外，采用改进方法得到的氯硝西泮的高效液相色谱纯度和总收率分别为99.98%和57%。