4-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)-1-butanone | 190956-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)-1-butanone
• 英文别名: 4-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)butan-1-one
• CAS: 190956-77-5
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O
• 分子量: 251.54
• InChiKey: OMXUUUSLYNQCOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)-1-butanone 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R,R,R,R)-Wingphos 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium iodide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 依他普仑
  参考文献：
  名称：

  芳基醇类化合物及艾司西酞普兰合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳基醇类化合物及艾司西酞普兰的合成方法。该芳基醇类化合物的合成方法为气体保护和有机溶剂中，在过渡金属、双膦配体和碱的存在下，将式1化合物与芳基硼试剂2进行反应。该艾司西酞普兰的合成方法为(1)气体保护和有机溶剂中，在过渡金属、双膦配体和碱的存在下，将式4化合物与芳基硼试剂2进行反应；(2)气体保护和有机溶剂中，在碱的存在下，将式5化合物与二甲胺或其盐酸盐进行反应；(3)气体保护和有机溶剂中，在有机膦配体和钯催化剂的存在下，将式7化合物和金属氰化物进行反应；(4)气体保护和有机溶剂中，在还原剂的作用下，将式6化合物进行反应。本发明的合成方法收率和对映选择性高。

  公开号：

  CN105732249B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酰氯 、 1,3-二氯苯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到4-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  酮康唑的1,2,4-三唑和噻唑类似物的合成

  摘要：

  描述了酮康唑的1,2,4-三唑和噻唑类似物的合成，其中α唑环碳之一通过三亚甲基系链连接到缩酮的C-2。在水性酸性处理后，产生了1-甲基-1,2,4-三唑和噻唑的锂化反应，随后与2-（2,4-二氯苯基）-2-（3-碘丙基）-1,3-二氧戊环进行烷基化反应， 2,4-二氯苯基3- [5-（1-甲基-1,2,4-三唑基）和2-噻唑基]丙基酮。甘油的缩酮化提供了顺式和反式1，3-二氧戊环相应的非对映异构体对。2,4-二氯苯基3- [5-（1-甲基-1,2,4-三唑基）]丙基酮与3-巯基1,2-丙二醇的反应生成相应的非对映异构体顺式和反式羟甲基1，3-氧杂硫杂环戊烷。通过柱色谱分离非对映体外消旋体，并通过nOe nmr实验确定其立体化学。这些外消旋的顺式缩酮醇中的一些被苄基溴转化为相应的苄基醚。使这些外消旋的顺式-缩酮中的几种首先与甲磺酰氯反应，然后与1-乙酰基-4-（4-羟苯基）哌嗪反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340219

文献信息

• [EN] 4-MEMBERED RING CARBOXAMIDES USED AS NEMATICIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES PRÉSENTANT DES CYCLES À 4 CHAÎNONS UTILISÉS COMME NÉMATICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015003951A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Compounds of the formula (I), in which the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as nematicides.

  式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，适用于作为线虫杀虫剂。
• Synthesis of 1-halophenyl 4-(2-imidazolyl)-1-butanones and 5-(2-imidazolyl)-1-pentanones and their ketalization with glycerol
  作者：Liang-Fu Huang、Ludwig Bauer

  DOI：10.1002/jhet.5570340405

  日期：1997.7

  reacted with 1-amino-2,2-dimethoxyethane to form an amidine. Hot dilute hydrochloric acid converted this ami-dine to the 2-imidazolyl ketone 5b. Syntheses of homologous 1-(4-chloro- and 2,4-dichlorophenyl)-4-(2-imidazolyl)-1-pentanones 20 are described. Ketalizations of 5 and 20 with glycerol formed imidazolyl 1,3-dioxolanyl alcohols. Selective N- and O-alkylations of some of these imidazolyl alcohols are

  1-（（二甲基氨基）甲基-和1-甲基] -2-锂硫代咪唑未能取代后，呈现1-（2,4-二氯苯基）-4-（2-咪唑基）-1-丁酮5d的另一种合成方法2-（2，4-二氯苯基）-2-（3-碘丙基）-1，3-二氧戊环令人满意地满足要求（3b）。乙醇向2-（2,4-二氯苯基）-2-（3-氰基丙基）-1,3-二氧戊环的Pinner加成反应生成相应的亚氨酸酯，该亚氨酸酯与1-氨基-2,2-二甲氧基乙烷反应形成an 。热稀盐酸将该converted胺转化为2-咪唑基酮5b。描述了同源的1-（4-氯-和2，4-二氯苯基）-4-（2-咪唑基）-1-戊酮20的合成。5和20的缩略词与甘油形成咪唑基1,3-二氧戊环醇。描述了这些咪唑基醇中的一些的选择性N-和O-烷基化。
• 4-MEMBERED RING CARBOXAMIDES USED AS NEMATICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US20160157485A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Compounds of the formula (I), in which the substituents are as defined in claim 1 , are suitable for use as nematicides.

  公式(I)的化合物，其中取代基的定义如权利要求书1所述，适用于用作线虫灭除剂。
• US9867371B2
  申请人：——

  公开号：US9867371B2

  公开（公告）日：2018-01-16
• 芳基醇类化合物及艾司西酞普兰合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN105732249B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明公开了一种芳基醇类化合物及艾司西酞普兰的合成方法。该芳基醇类化合物的合成方法为气体保护和有机溶剂中，在过渡金属、双膦配体和碱的存在下，将式1化合物与芳基硼试剂2进行反应。该艾司西酞普兰的合成方法为(1)气体保护和有机溶剂中，在过渡金属、双膦配体和碱的存在下，将式4化合物与芳基硼试剂2进行反应；(2)气体保护和有机溶剂中，在碱的存在下，将式5化合物与二甲胺或其盐酸盐进行反应；(3)气体保护和有机溶剂中，在有机膦配体和钯催化剂的存在下，将式7化合物和金属氰化物进行反应；(4)气体保护和有机溶剂中，在还原剂的作用下，将式6化合物进行反应。本发明的合成方法收率和对映选择性高。