1-(2,4-Dichlorophenyl)-4-(2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)butan-1-one | 190956-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-4-(2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)butan-1-one
• CAS: 190956-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂N₃O
• 分子量: 298.172
• InChiKey: HHMUKBMZTMNFRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-Dichlorophenyl)-4-(2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)butan-1-one 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酮康唑的1,2,4-三唑和噻唑类似物的合成

  摘要：

  描述了酮康唑的1,2,4-三唑和噻唑类似物的合成，其中α唑环碳之一通过三亚甲基系链连接到缩酮的C-2。在水性酸性处理后，产生了1-甲基-1,2,4-三唑和噻唑的锂化反应，随后与2-（2,4-二氯苯基）-2-（3-碘丙基）-1,3-二氧戊环进行烷基化反应， 2,4-二氯苯基3- [5-（1-甲基-1,2,4-三唑基）和2-噻唑基]丙基酮。甘油的缩酮化提供了顺式和反式1，3-二氧戊环相应的非对映异构体对。2,4-二氯苯基3- [5-（1-甲基-1,2,4-三唑基）]丙基酮与3-巯基1,2-丙二醇的反应生成相应的非对映异构体顺式和反式羟甲基1，3-氧杂硫杂环戊烷。通过柱色谱分离非对映体外消旋体，并通过nOe nmr实验确定其立体化学。这些外消旋的顺式缩酮醇中的一些被苄基溴转化为相应的苄基醚。使这些外消旋的顺式-缩酮中的几种首先与甲磺酰氯反应，然后与1-乙酰基-4-（4-羟苯基）哌嗪反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340219
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(2,4-Dichlorophenyl)-4-(2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮康唑的1,2,4-三唑和噻唑类似物的合成

  摘要：

  描述了酮康唑的1,2,4-三唑和噻唑类似物的合成，其中α唑环碳之一通过三亚甲基系链连接到缩酮的C-2。在水性酸性处理后，产生了1-甲基-1,2,4-三唑和噻唑的锂化反应，随后与2-（2,4-二氯苯基）-2-（3-碘丙基）-1,3-二氧戊环进行烷基化反应， 2,4-二氯苯基3- [5-（1-甲基-1,2,4-三唑基）和2-噻唑基]丙基酮。甘油的缩酮化提供了顺式和反式1，3-二氧戊环相应的非对映异构体对。2,4-二氯苯基3- [5-（1-甲基-1,2,4-三唑基）]丙基酮与3-巯基1,2-丙二醇的反应生成相应的非对映异构体顺式和反式羟甲基1，3-氧杂硫杂环戊烷。通过柱色谱分离非对映体外消旋体，并通过nOe nmr实验确定其立体化学。这些外消旋的顺式缩酮醇中的一些被苄基溴转化为相应的苄基醚。使这些外消旋的顺式-缩酮中的几种首先与甲磺酰氯反应，然后与1-乙酰基-4-（4-羟苯基）哌嗪反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340219

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-triazole and thiazole analogs of ketoconazole
  作者：Liang-Fu Huang、Jang-Woo Kim、Ludwig Bauer、George Doss

  DOI：10.1002/jhet.5570340219

  日期：1997.3

  respectively. Ketalization with glycerol furnished the corresponding diastereomeric pairs of cis and trans 1,3- dioxolanes. The reaction of 2,4-dichlorophenyl 3-[5-(1-methyl-1,2,4-triazolyl)]propyl ketone with 3-mercapto-1,2-propanediol produced the corresponding diastereomeric cis and trans hydroxymethyl 1,3-oxathiolanes. The diastereomeric racemates were separated by column chromatography and their stereochemistry

  描述了酮康唑的1,2,4-三唑和噻唑类似物的合成，其中α唑环碳之一通过三亚甲基系链连接到缩酮的C-2。在水性酸性处理后，产生了1-甲基-1,2,4-三唑和噻唑的锂化反应，随后与2-（2,4-二氯苯基）-2-（3-碘丙基）-1,3-二氧戊环进行烷基化反应， 2,4-二氯苯基3- [5-（1-甲基-1,2,4-三唑基）和2-噻唑基]丙基酮。甘油的缩酮化提供了顺式和反式1，3-二氧戊环相应的非对映异构体对。2,4-二氯苯基3- [5-（1-甲基-1,2,4-三唑基）]丙基酮与3-巯基1,2-丙二醇的反应生成相应的非对映异构体顺式和反式羟甲基1，3-氧杂硫杂环戊烷。通过柱色谱分离非对映体外消旋体，并通过nOe nmr实验确定其立体化学。这些外消旋的顺式缩酮醇中的一些被苄基溴转化为相应的苄基醚。使这些外消旋的顺式-缩酮中的几种首先与甲磺酰氯反应，然后与1-乙酰基-4-（4-羟苯基）哌嗪反应，得到标题化合物。