3-methylbenzaldehyde thiosemicarbazone | 5706-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylbenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-(3-methylbenzylidene)hydrazinocarbothioamide；m-Methylbenzaldehyd-thiosemicarbazon；3-Methyl-benzaldehyd-thiosemicarbazon；[(3-Methylphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 5706-82-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃S
• mdl: MFCD01043226
• 分子量: 193.272
• InChiKey: FGGAGBAUEILIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  340.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbenzaldehyde thiosemicarbazone 在 亚碘酰苯 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-间甲苯-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  PhI 催化的分子内氧化偶联合成 2-氨基-1,3,4-噻二唑

  摘要：

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2541-y
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 3-甲基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-methylbenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  PhI 催化的分子内氧化偶联合成 2-氨基-1,3,4-噻二唑

  摘要：

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2541-y

文献信息

• 苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其作为 抗癌药的应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105541827B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一类结构式Ⅰ所示的苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐：苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐以及药物组合物在制备抗癌药中的应用。
• Assessment of Thiosemicarbazone‐Containing Compounds as Potential Antileukemia Agents against P‐gp Overexpressing Drug Resistant K562/A02 Cells
  作者：Xiaoke Gu、Mingyu Guan、Chunyu Jiang、Qinghua Song、Xin Li、Nan Sun、Jing Chen、Jingying Qiu

  DOI：10.1002/cbdv.202000775

  日期：2021.2

  for leukemia. In this study, seventeen thiosemicarbazone-containing compounds were prepared and evaluated as potential anti-leukemia agents against drug resistant K562/A02 cell overexpressing P-gp. Among them, ( E )- N -hydroxy-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothioamido)hexanamide could significantly inhibit K562/A02 cells proliferation with an IC 50 value of 0.96 μM. Interestingly, ( E )-

  P-糖蛋白（P-gp）过度表达被认为是白血病多药耐药（MDR）和化疗失败的主要原因。在这项研究中，制备了 17 种含缩氨基硫脲的化合物，并将其评估为潜在的抗白血病药物，以对抗过度表达 P-gp 的耐药性 K562/A02 细胞。其中，(E)-N-羟基-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothioamido)己酰胺能显着抑制K562/A02细胞增殖，IC 50 值为0.96 μM。有趣的是，(E)-N-羟基-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothioamido)hexanamide 可以剂量依赖性地增加耐药 K562/A02 细胞的 ROS 水平，从而显示出潜在的附带敏感性（CS )-诱导作用和选择性杀死 K562/A02 细胞。此外，( E )- N-hydroxy-6-(2-(3-nitro
• Miyatake, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1162
  作者：Miyatake

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of thiazolidinone derivatives as potential EGFR and HER-2 kinase inhibitors
  作者：Peng-Cheng Lv、Chang-Fang Zhou、Jin Chen、Peng-Gang Liu、Kai-Rui Wang、Wen-Jun Mao、Huan-Qiu Li、Ying Yang、Jing Xiong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.051

  日期：2010.1

  Two series of thiazolidinone derivatives designing for potential EGFR and HER-2 kinase inhibitors have been discovered. Some of them exhibited significant EGFR and HER-2 inhibitory activity. Compound 2-(2-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-one (12) displayed the most potent inhibitory activity (IC50 = 0.09 mu M for EGFR and IC50 = 0.42 mu M for HER-2), comparable to the positive control erlotinib. Docking simulation was performed to position compound 12 into the EGFR active site to determine the probable binding model. Antiproliferative assay results indicating that some of the thiazolidinone derivatives own high antiproliferative activity against MCF-7. Compound 12 with potent inhibitory activity in tumor growth inhibition would be a potential anticancer agent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structural characteristics of thiosemicarbazones as inhibitors of melanogenesis
  作者：Ki-Cheul Lee、Pillaiyar Thanigaimalai、Vinay K. Sharma、Min-Seok Kim、Eunmiri Roh、Bang-Yeon Hwang、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.114

  日期：2010.11

  A series of thiosemicarbazones 2(e-s) have been synthesized and studied their structure-activity relationship as melanogenesis inhibitor. Among them, (Z)-2-(naphthalen-1-ylmethylene) hydrazinecarbothioamide (2q, >100% inhibition at 10 mu M, IC50 = 1.1 mu M, C log P = 3.039) showed the strongest inhibitory activity. Regarding their structure-activity relationship, the hydrophobic substituents regardless the position on phenyl ring of benzaldehyde thiosemicarbazones enhance the inhibitory activity. Furthermore, the aromatic group of benzaldehydethiosemicarbazones can be replaced with sterically bulky cyclohexyl. Thus, hydrophobicity of the aryl or alkyl group on hydrazine of thiosemicarbazones is determinant factor for their inhibitory activity in melanogenesis rather than planarity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.