6-((2-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)-N-hydroxyhexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-((2-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)-N-hydroxyhexanamide
• 英文别名: 6-[2-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-5-hydroxy-4-oxochromen-7-yl]oxy-N-hydroxyhexanamide
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₇
• 分子量: 470.522
• InChiKey: MVVFMQBQTUASSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((2-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)-N-hydroxyhexanamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到6-((2-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)-N-hydroxyhexanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型基于黄酮的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计和合成，可拮抗STAT3在乳腺癌中的活化。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）抑制剂已在血液系统恶性肿瘤中显示出巨大的临床成就。然而，由于复杂的肿瘤微环境，HDACs抑制剂治疗实体瘤的功效仍然受到限制。在这项研究中，我们基于黄酮和异黄酮的结构设计并合成了一类新型的HDACs抑制剂，然后进行生物学评估。具体而言，发现了一种铅化合物15a，其对多种实体瘤细胞具有强烈的抗增殖作用，特别是对于具有SAHA抗性的乳腺癌细胞。研究表明15a可以显着抑制HDAC 1，2，3（I类）和6（IIB类）的活性，导致乙酰化组蛋白和α-肾上腺素的剂量依赖性积累，细胞周期阻滞（G1 / S期）和细胞凋亡。乳腺癌细胞。此外，铅化合物15a还可以拮抗HDACs抑制作用在某些乳腺癌细胞中诱导的STAT3激活，从而进一步降低肿瘤细胞中前生存蛋白的水平，并增强体内STAT3信号传导调节的抗肿瘤活性。总体而言，我们的发现表明，新型化合物15a可能是HDACs抑制剂的候选物，可以用作乳腺癌的有前途的化学治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112677
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-((2-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)-N-hydroxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于黄酮的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计和合成，可拮抗STAT3在乳腺癌中的活化。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）抑制剂已在血液系统恶性肿瘤中显示出巨大的临床成就。然而，由于复杂的肿瘤微环境，HDACs抑制剂治疗实体瘤的功效仍然受到限制。在这项研究中，我们基于黄酮和异黄酮的结构设计并合成了一类新型的HDACs抑制剂，然后进行生物学评估。具体而言，发现了一种铅化合物15a，其对多种实体瘤细胞具有强烈的抗增殖作用，特别是对于具有SAHA抗性的乳腺癌细胞。研究表明15a可以显着抑制HDAC 1，2，3（I类）和6（IIB类）的活性，导致乙酰化组蛋白和α-肾上腺素的剂量依赖性积累，细胞周期阻滞（G1 / S期）和细胞凋亡。乳腺癌细胞。此外，铅化合物15a还可以拮抗HDACs抑制作用在某些乳腺癌细胞中诱导的STAT3激活，从而进一步降低肿瘤细胞中前生存蛋白的水平，并增强体内STAT3信号传导调节的抗肿瘤活性。总体而言，我们的发现表明，新型化合物15a可能是HDACs抑制剂的候选物，可以用作乳腺癌的有前途的化学治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112677

文献信息

• 一种黄酮类化合物及其在抗癌症药物中的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN108276373B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明提供了一种黄酮类化合物及其在抗癌症药物中的应用，该化合物具有如下通式(I)结构：其中，m为1～10；R1和R2分别选自氢、羟基和未取代或由一个或多个第一取代基取代的芳基、杂芳基；X选自氢、羟基、硝基、卤素、氨基或氰基；R3选自氢、羟基、‑O(CH2)nN(R4R5)，其中，n为2～10，R4和R5分别选自氢、未取代或由一个或多个第二取代基取代的C1‑C10烷基、C2‑C12链烯基、C1‑C10卤代烷基、C2‑C12卤代烯基、C2‑C14杂烷基、C2‑C12烯氧基、C1‑C6炔氧基、氨基、C1‑C10烷基氨基、C1‑C10氨基烷基、C1‑C10烷基羰基、C1‑C10烷氧羰基、C1‑C10烷基氨基羰基、C1‑C10烷基羰基或C5‑C12芳基羰基。