(E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 19158-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 19158-99-7
• 化学式: C₂₄H₂₂O₅
• 分子量: 390.436
• InChiKey: NDDNSZITCBMRJH-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  612.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5,7-Dimethoxyprotoapigenone
  参考文献：
  名称：

  首次合成原芹菜酮及其类似物作为有效的细胞毒性剂。

  摘要：

  从火假单胞菌分离的原芹菜酮（1）以前对五种人类癌细胞系显示出显着的细胞毒活性。在持续的结构-活性关系研究中，实现了1的第一个全合成和修饰。评价所有合成的化合物和相关中间体对五种人类癌细胞系HepG2，Hep3B，MDA-MB-231，MCF-7和A549的细胞毒活性。其中24个细胞毒性比1个高2.2-14.2倍，萘基A环类似物显着增强了其活性。

  DOI：

  10.1021/jm070363a
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 硝基苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于黄酮的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计和合成，可拮抗STAT3在乳腺癌中的活化。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）抑制剂已在血液系统恶性肿瘤中显示出巨大的临床成就。然而，由于复杂的肿瘤微环境，HDACs抑制剂治疗实体瘤的功效仍然受到限制。在这项研究中，我们基于黄酮和异黄酮的结构设计并合成了一类新型的HDACs抑制剂，然后进行生物学评估。具体而言，发现了一种铅化合物15a，其对多种实体瘤细胞具有强烈的抗增殖作用，特别是对于具有SAHA抗性的乳腺癌细胞。研究表明15a可以显着抑制HDAC 1，2，3（I类）和6（IIB类）的活性，导致乙酰化组蛋白和α-肾上腺素的剂量依赖性积累，细胞周期阻滞（G1 / S期）和细胞凋亡。乳腺癌细胞。此外，铅化合物15a还可以拮抗HDACs抑制作用在某些乳腺癌细胞中诱导的STAT3激活，从而进一步降低肿瘤细胞中前生存蛋白的水平，并增强体内STAT3信号传导调节的抗肿瘤活性。总体而言，我们的发现表明，新型化合物15a可能是HDACs抑制剂的候选物，可以用作乳腺癌的有前途的化学治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112677

文献信息

• Synthesis of 2-Benzylidene-3(2<i>H</i>)-benzofuran-3-ones (Aurones) by Oxidation of 2′-Hydroxychalcones with Mercury(II) Acetate
  作者：Haruo Sekizaki

  DOI：10.1246/bcsj.61.1407

  日期：1988.4

  The reaction of 2′-hydroxychalcones with mercury(II) acetate in acetic acid gives predominantly 2-benzylidene-3(2H)-benzofuran-3-ones (aurones) in 28–62% yield accompanied by flavanones in 5–21% yield.

  2'-羟基查尔酮与乙酸汞 (II) 在乙酸中的反应主要产生 2-benzylidene-3(2H)-benzofuran-3-ones (aurones)，产率为 28-62%，黄烷酮产率为 5-21% .
• Regioselective Bromination of Organic Substrates by Tetrabutylammonium Bromide Promoted by V₂O₅−H₂O₂:  An Environmentally Favorable Synthetic Protocol
  作者：Upasana Bora、Gopal Bose、Mihir K. Chaudhuri、Siddhartha S. Dhar、Rangam Gopinath、Abu T. Khan、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol9902935

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Vanadium pentoxide very effectively promotes the bromination of organic substrates, including selective bromination of some aromatics, by tetrabutylammonium bromide in the presence of hydrogen peroxide; mild conditions, high selectivity, yield, and reaction rate, and redundancy of bromine and hydrobromic acid are some of the major advantages of the synthetic protocol.

  [反应：见正文]在过氧化氢的存在下，五氧化二钒非常有效地促进了四丁基溴化铵对有机底物的溴化作用，包括对某些芳族化合物的选择性溴化作用；温和的条件，高的选择性，收率和反应速率，以及溴和氢溴酸的冗余是合成方案的一些主要优点。
• Phenolic constituents from seeds of Coptis japonica var. dissecta
  作者：Min Zhi-da、Hiroko Murata、Mizuo Mizuno、Hiroyuki Kojima、Toshiyuki Tanaka、Munekazu Iinuma、Rie Kimura

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81760-4

  日期：——

  Abstract In addition to coumarinolignans (cleomiscosin A aquillochin) and 7,4′-dihydroxy-5-methoxyflavanone, a new dihydrochalcone, 2′,4,4′-trihydroxy-6′-methoxydihydrochalcone, was isolated from the seeds of Coptis japonica var. dissecta. The structure of the dihydrochalcone was confirmed by comparison with relevant synthetic samples.

  摘要 除了香豆素木脂素（cleomiscosin A aquillochin）和7,4'-二羟基-5-甲氧基黄烷酮外，从黄连变种的种子中分离出一种新的二氢查耳酮，2',4,4'-三羟基-6'-甲氧基二氢查耳酮。 . 解剖。通过与相关合成样品的比较，证实了二氢查尔酮的结构。
• Design and Synthesis of Cytotoxic Water-Soluble Rocaglaol Derivatives against HEL Cells by Inhibiting Fli-1
  作者：Wei Ge、Weikang Ming、Zhenkun Li、Yunyan Tang、Ya-Nan Li、Jue Yang、Xiaojiang Hao、Chunmao Yuan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00948

  日期：2024.2.23

  nitrogen-containing phenyl-substituted rocaglaol derivatives were designed and synthesized. These derivatives were tested for the inhibitory effects on three tumor cell lines, HEL, MDA-231, and SW480, using the MTT assay. Among them, 22 derivatives exhibited good cytotoxic activities with IC50 values between 0.11 ± 0.07 and 0.88 ± 0.02 μM. Fourteen derivatives exhibited stronger cytotoxicity than the positive

  Rocaglaol 嵌入了环戊[ b ]苯并呋喃支架，主要从米香植物中分离出来，并表现出纳摩尔水平的抗肿瘤活性。然而，这些化合物的类药特性较差。为了改善罗卡洛酚的理化性质，设计合成了36种含氮苯基取代的罗卡洛酚衍生物。使用 MTT 测定测试这些衍生物对三种肿瘤细胞系 HEL、MDA-231 和 SW480 的抑制作用。其中22个衍生物表现出良好的细胞毒活性，IC 50值在0.11±0.07和0.88±0.02μM之间。十四种衍生物表现出比阳性对照阿霉素更强的细胞毒性。特别是，一种水溶性衍生物显示出对 HEL 细胞的选择性细胞毒性作用 (IC 50 = 0.19 ± 0.01 μM)。该化合物可诱导 HEL 细胞 G1 细胞周期停滞和凋亡。 Western blot检测表明，该水溶性衍生物可以下调凋亡标志蛋白PARP、caspase-3和caspase-9的表达，从而诱导细胞凋亡。进一步的 CETSA
• An environmentally benign synthesis of organic ammonium tribromides (OATB) and bromination of selected organic substrates by tetrabutylammonium tribromide (TBATB)
  作者：Mihir K. Chaudhuri、Abu T. Khan、Bhisma K. Patel、Deepa Dey、Wancydora Kharmawophlang、T.R. Lakshmiprabha、Gagan C. Mandal

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01818-8

  日期：1998.10

  Stable crystalline organic ammonium tribromides (OATB), like Me4Br3, Et4NBr3, Bu4NBr3, cetyltrimethylammonium tribromide, PyHBr3, can be readily synthesised from the reaction of the corresponding bromides with V2O5 and aqueous H2O2. Typically, TBATB, Bu4NBr3, brominates a variety of organic substrates rather easily under mild conditions. An activated aromatic ring is selectively brominated in the presence of an olefinic double bond. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.