dimethyl (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)succinate | 186411-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)succinate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]butanedioate
• CAS: 186411-87-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: GWIHOXIGTZJTAM-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)succinate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 三溴化硼 、 尿素 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-Rhodoconferimide的第一个全合成

  摘要：

  摘要 从香兰素和马来酸二甲酯开始，已通过Wittig反应，催化加氢，选择性溴化和酰亚胺形成，对有效的抗氧化剂海洋天然产物（±）-rhodoconferimide进行了简明高效的外消旋全合成。芳环的适当的区域选择性双溴化是合成中的关键步骤。 从香兰素和马来酸二甲酯开始，已通过Wittig反应，催化加氢，选择性溴化和酰亚胺形成，对有效的抗氧化剂海洋天然产物（±）-rhodoconferimide进行了简明高效的外消旋全合成。芳环的适当的区域选择性双溴化是合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590944
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  Corral, Jose M. Miguel; Gordaliza, Marina; Castro, M. Angeles, Synthesis, 2000, # 1, p. 154 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PREPARATION OF (S,S)-SECOISOLARICIRESINOL DIGLUCOSIDE AND (R,R)-SECOISOLARICIRESINOL DIGLUCOSIDE<br/>[FR] PRÉPARATION DE (S,S)-SÉCOISOLARICIRÉSINOL DIGLUCOSIDE ET DE (R,R)-SÉCOISOLARICIRÉSINOL DIGLUCOSIDE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2014200964A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to processes for preparing (S,S)-secoisolariciresinol diglucoside and (R,R)-secoisolariciresinol diglucoside and compositions comprising the same.

  该发明涉及制备（S，S）-丝氨酸木脂糖苷和（R，R）-丝氨酸木脂糖苷的过程以及包含它们的组合物。
• PREPARATION OF (S,S)-SECOISOLARICIRESINOL DIGLUCOSIDE AND (R,R)-SECOISOLARICIRESINOL DIGLUCOSIDE
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20160137682A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The invention relates to processes for preparing (S,S)-secoisolariciresinol diglucoside and (R,R)-secoisolariciresinol diglucoside and compositions comprising the same.

  本发明涉及制备（S，S）-丝氨酸木脂苷和（R，R）-丝氨酸木脂苷的过程和包含它们的组合物。
• Preparation of (S,S)-secoisolariciresinol diglucoside and (R,R)-secoisolariciresinol diglucoside
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US10030040B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The invention relates to processes for preparing (S,S)-secoisolariciresinol diglucoside and (R,R)-secoisolariciresinol diglucoside and compositions comprising the same.

  本发明涉及制备(S,S)-科异落叶松树脂醇二葡萄糖苷和(R,R)-科异落叶松树脂醇二葡萄糖苷的工艺以及包含它们的组合物。
• Corral, Jose M. Miguel; Gordaliza, Marina; Castro, M. Angeles, Synthesis, 2000, # 1, p. 154 - 164
  作者：Corral, Jose M. Miguel、Gordaliza, Marina、Castro, M. Angeles、Salinero, Miguel A.、Dorado, Jose M.、Feliciano, Arturo San

  DOI：——

  日期：——
• First Total Synthesis of (±)-Rhodoconferimide
  作者：Narshinha Argade、Kailas Pandhade

  DOI：10.1055/s-0036-1590944

  日期：2018.2

  racemic total synthesis of the potent antioxidant marine natural product (±)-rhodoconferimide has been carried out via the Wittig reaction, catalytic hydrogenation, selective brominations, and imide formation. An appropriate regioselective double bromination of the aromatic ring was a key step in the synthesis. Starting from vanillin and dimethyl maleate, a concise and efficient racemic total synthesis

  摘要 从香兰素和马来酸二甲酯开始，已通过Wittig反应，催化加氢，选择性溴化和酰亚胺形成，对有效的抗氧化剂海洋天然产物（±）-rhodoconferimide进行了简明高效的外消旋全合成。芳环的适当的区域选择性双溴化是合成中的关键步骤。 从香兰素和马来酸二甲酯开始，已通过Wittig反应，催化加氢，选择性溴化和酰亚胺形成，对有效的抗氧化剂海洋天然产物（±）-rhodoconferimide进行了简明高效的外消旋全合成。芳环的适当的区域选择性双溴化是合成中的关键步骤。