5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,4-hexadien-3-one | 914394-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,4-hexadien-3-one
• 英文别名: 6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-hexene-2,4-dione
• CAS: 914394-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: UZNXOLRJQYIWAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.5-145.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  410.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,4-hexadien-3-one 在 boron trioxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of ¹⁸F-labeled hydrazinocurcumin derivatives for tumor imaging

  摘要：

  放射标记的肼基姜黄素衍生物，[¹⁸F]1 和 [¹⁸F]2 已合成，两种放射配体都对还原代谢具有抵抗性。C6胶质瘤移植小鼠的MicroPET图像显示 [¹⁸F]2 的肿瘤摄取和滞留高。

  DOI：

  10.1039/c5ra15380h
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 乙酰丙酮 在 boron trioxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,4-hexadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物作为细菌唾液酸酶潜在抑制剂的设计、合成和评估。

  摘要：

  唾液酸酶是关键的毒力因子，可从宿主细胞表面聚糖中去除唾液酸，从而暴露促进细菌粘附和定植的受体。在这项研究中，我们开发了治疗由肺炎链球菌 Nan A 引起的细菌感染的潜在药物，该药物使用姜黄和姜黄素类似物抑制细菌唾液酸酶。还描述了设计、综合和结构分析关系（SAR）研究。对合成衍生物的评估表明，化合物 5e 是肺炎链球菌唾液酸酶最有效的抑制剂（IC50 = 0.2 ± 0.1 µM）。该化合物的抑制活性比姜黄素提高了 3.0 倍，并表现出竞争性抑制作用。这些结果值得进一步研究证实抗肺炎球菌活性 5e 并表明姜黄素衍生物可能用于治疗细菌感染引起的脓毒症。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1488695

文献信息

• Bivalent multifunctional ligands targeting Aβ oligomers as treatment for Alzheimer's disease
  申请人：Zhang Shujin

  公开号：US09260473B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  Bivalent multifunctional Aβ oligomerization inhibitors (BMAOIs) that target multiple risk factors involved in Alzheimer's disease are provided. The BMAOIs are useful for the treatment and/or prevention of Alzheimer's disease, as well as for diagnostic imaging of Aβ plaques in brain tissue. The BMAOIs comprise i) an Aβ oligomer (ApO)-inhibitor moiety which may have antioxidant activity (e.g. curcumin, curcumin derivatives, curcumin hybrids, resveratrol, etc.); ii) a cell membrane/lipid raft (CM/LR) anchoring moiety (e.g. cholesterol, cholesterylamine, a steroid, etc.); and iii) a spacer or linker moiety that stably links i) and ii) together.

  提供了针对多种涉及阿尔茨海默病的风险因素的双价多功能Aβ寡聚体化抑制剂（BMAOIs）。这些BMAOIs对于阿尔茨海默病的治疗和/或预防以及脑组织中Aβ斑块的诊断成像非常有用。这些BMAOIs包括i）一种Aβ寡聚体（ApO）抑制剂基团，可能具有抗氧化活性（例如姜黄素、姜黄素衍生物、姜黄素杂合物、白藜芦醇等）；ii）一个细胞膜/脂质浮游（CM/LR）锚定基团（例如胆固醇、胆固醇胺、类固醇等）；和iii）一个稳定连接i）和ii）的间隔或连接基团。
• 一种新型姜黄素类似物及其制备方法和应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN110229056B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明涉及一种新型姜黄素类似物，所述类似物为使用天然产物中常见的取代基修饰姜黄素得到的，具体地，所述类似物的结构通式为：其中，R1和R2是氢，烯丙基，异戊烯基、香叶基中的一种；或者，所述类似物的结构通式为：其中，R1和R2是氢，烯丙基，异戊烯基、香叶基中的一种。本姜黄素类似物具有较好的抗氧化活性，其制备路线短，合成工艺简单易操作。
• 姜黄素-4-OCH2CO2H锶,其合成,活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN112094186A

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明公开了姜黄素‑4‑OCH 2 CO 2 H锶,公开了它的制备方法,公开了它的抗骨质疏松活性，因而本发明公开了它在制备抗骨质疏松药物中的应用。
• “Clicked” Bivalent Ligands Containing Curcumin and Cholesterol As Multifunctional Aβ Oligomerization Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Characterization
  作者：James A. Lenhart、Xiao Ling、Ronak Gandhi、Tai L. Guo、Phillip M. Gerk、Darlene H. Brunzell、Shijun Zhang

  DOI：10.1021/jm100601q

  日期：2010.8.26

  In our effort to develop multifunctional compounds that cotarget beta-amyloid oligomers (A beta Os), cell membrane/lipid rafts (CM/LR), and oxidative stress, a series of bivalent multifunctional A beta oligomerization inhibitors (BMAOIs) containing cholesterol and curcumin were designed, synthesized, and biologically characterized as potential treatments for Alzheimer's disease (AD). The in vitro assay results established that the length of spacer that links cholesterol and curcumin and the attaching position of the spacer on curcumin are important structural determinants for their biological activities. Among the BMAOIs tested, 14 with a 21-atom-spacer was identified to localize to the CM/LR of human neuroblastoma MC65 cells, to inhibit the formation of A beta Os in MC65 cells, to protect cells from A beta Os-induced cytotoxicity, and to retain antioxidant properties of curcumin. Furthermore, 14 was confirmed to have the potential to cross the blood-brain barrier (BBB) as demonstrated in a Caco-2 cell model. Collectively, these results strongly encourage further optimization of 14 as a new hit to develop more potent BMAOIs.
• No-carrier-added radiohalogenations utilizing organoboranes: The synthesis of iodine-123 labeled curcumin
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.040

  日期：2009.5

  The use of organoborane intermediates for radiohalogenations is briefly reviewed. The synthesis of an iodine-123 labeled curcumin derivative using a newly developed radio-iodination technique is reported. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.