3,5-二-叔-丁基-4-羟基苄基乙酸酯 | 14387-17-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二-叔-丁基-4-羟基苄基乙酸酯
• 中文别名: 3,5-二-叔-丁基-4-羟基苯甲基乙酸酯
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl acetate
• 英文别名: (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl acetate
• CAS: 14387-17-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: UJQUIYGYEMWYBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二-叔-丁基-4-羟基苄基乙酸酯 在 phosphomolybdic acid 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以64.9%的产率得到2,6-二叔丁基苯醌
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation ofp-Substituted Phenols Using at-Butyl Hydroperoxide–Heteropolyacid System

  摘要：

  在中文里，这句话可以翻译为：在杂多酸的存在下，使用叔丁基过氧化氢对对位取代的苯酚进行了氧化反应。在这种氧化体系中，通过氧化2,4,6-三烷基取代的苯酚，得到了产率良好的4-叔丁基过氧-2,5-环己二烯-1-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2583
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5-二-叔-丁基-4-羟基苄基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction between 2,6-Di-t-butyl-p-cresol and Bromine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01099a067

文献信息

• Oxidation by Cobalt(III) Acetate. Part 13. Oxidation of Substituted Phenols with Cobalt(III) Acetate in Acetic Acid
  作者：Masao Hirano、Tadamichi Ishii、Takashi Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1434

  日期：1991.4

  The oxidation of 2,6-di- and 2,4,6-tri-substituted phenols with cobalt(III) acetate has been investigated in acetic acid under an inert atmosphere; the former gave the corresponding diphenoquinones in excellent yields, and the latter yielded side-chain or nuclear acetoxylated products in moderate to good yields.

  2,6-二-和2,4,6-三-取代苯酚与乙酸钴（III）在惰性气氛下的乙酸中的氧化研究；前者以极好的收率产生相应的二苯醌，而后者以中等至良好的收率产生侧链或核乙酰氧基化产物。
• Synthesis of acylhydrazones of sterically hindered hydroxybenzaldehydes based on phloroglucinol
  作者：T. A. Barsukova、G. N. Nugumanova、S. V. Bukharov、S. N. Podyachev、V. V. Syakaev、N. A. Mukmeneva、R. Ya. Deberdeev

  DOI：10.1134/s1070428014060086

  日期：2014.6

  New acylhydrazones containing sterically hindered phenolic fragments with different degrees of steric shielding were synthesized by reactions of 2,2′,2″-[benzene-1,3,5-triyltris(oxy)]triacetic acid trishydrazide with hydroxybenzaldehydes. According to the NMR data, the products in solution exist as relatively stable conformational cis/trans isomers with respect to the C(O)-NH bond.

  通过2,2'，2''-[苯-1,3,5-三基三（氧基）]三乙酸三水合肼与羟基苯甲醛反应合成了具有不同空间屏蔽度的含位阻酚片段的新酰基hydr。根据NMR数据，溶液中的产物相对于C（O）-NH键以相对稳定的构象顺/反异构体存在。
• Synthesis of hybrid compounds by benzylation of acylhydrazones with 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl acetate
  作者：S. V. Bukharov、D. F. Bakhdyrova、R. G. Tagasheva、A. R. Burilov、I. A. Litvinov、D. V. Chachkov、Ya. A. Vereshchagina

  DOI：10.1007/s11172-021-3304-2

  日期：2021.10

  series with 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl acetate was performed at room temperature in the absence of acid or base catalysts. Carboxamides do not react with 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl acetate under similar conditions. N-Benzylation of isoniazid and (diphenylphosphoryl)acetic acid hydrazones was shown to be an efficient method for the synthesis of new hybrid compounds containing moieties of

  Ñ与二- 3,5-羟基苯甲醛一系列酰腙的-Benzylation叔丁基-4-羟基苄基酯在室温下在不存在酸或碱催化剂来进行。在类似条件下，羧酰胺不与 3,5-二叔丁基-4-羟基苄基乙酸酯反应。异烟肼和（二苯基磷酰基）乙酸腙的 N-苄基化被证明是合成含有生物活性酰腙和位阻酚部分的新型杂化化合物的有效方法。Ñ异烟肼和（二苯基磷）含有羟基的乙酸腙衍生物苄邻芳香环的位置被形成为单独的ë CN双键的异构体。
• Synthesis and antimicrobial activity evaluation of some novel water-soluble isatin-3-acylhydrazones
  作者：Andrei V. Bogdanov、Ilyuza F. Zaripova、Alexandra D. Voloshina、Anastasia S. Strobykina、Natalia V. Kulik、Sergey V. Bukharov、Julia K. Voronina、Ayrat R. Khamatgalimov、Vladimir F. Mironov

  DOI：10.1007/s00706-017-2049-y

  日期：2018.1

  AbstractBy acid-catalyzed reaction of substituted isatins with Girard’s reagent T, new water-soluble isatin-3-acylhydrazones were obtained with high yields. Their antimicrobial activity was evaluated. Selective activity against Gram-positive bacteria (S. aureus 209p and B. cereus 8035) and yeast-like fungus Candida albicans 855–653 along with low hematoxicity was established. Graphical abstract

  摘要通过取代的靛红与吉拉德试剂T的酸​​催化反应，可以高收率获得新型的水溶性靛红3-酰基azo。评价了它们的抗菌活性。建立了针对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌209p和蜡状芽孢杆菌8035）和酵母样真菌白色念珠菌855 – 653的选择性活性，同时具有较低的血液毒性。 图形概要
• A green mesostructured vanadosilicate catalyst and its unprecedented catalytic activity for the selective synthesis of 2,6-disubstituted p-benzoquinones
  作者：M. Selvaraj、S. B. Park、J. M. Kim

  DOI：10.1039/c3dt52329b

  日期：——

  We have developed a green method for the production of 2,6-disubstituted p-benzoquinones (DSBQs) by liquid-phase oxidations of di/tri-substituted phenols using two-dimensional hexagonally thick-walled mesoporous vanadosilicate catalysts. In particular, 2,6-di-tert-butyl-p-benzoquinone was synthesized by the oxidation of 2,6-di-tert-butylphenol, using various reaction parameters, over mesoporous VSBA-15

  我们已经开发出一种绿色方法，可通过使用二维六边形厚壁介孔钒硅酸盐催化剂对二/三取代苯酚进行液相氧化来生产2,6-二取代的对苯醌（DSBQ）。特别地，2,6-二-叔丁基- p醌被氧化合成2,6-二-叔丁基苯酚，使用各种反应参数，用与各种钒含量合成介孔VSBA-15催化剂。用于制备绿色介孔VSBA-15（5）或W-VSBA-15（5）（W：洗涤）催化剂的一种有前途的化学处理方法已成功地在乙酸铵溶液的存在下用于去除中等毒性的非骨架V 2 ø 5确定了活性表面上的微晶物种，并确定了回收的绿色介孔VSBA-15（5）催化剂的催化活性。为了确认绿色方面，进行了可回收性和热催化过滤实验。综合结果表明，绿色介孔VSBA-15（5）是用于选择性合成DSBQs的高活性，可回收和有前途的多相催化剂（98-100％），并且与其他介孔钒硅酸盐催化剂相比具有空前的催化活性。

表征谱图