3,5-二-叔-丁基-4-羟基苯乙腈 | 1611-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二-叔-丁基-4-羟基苯乙腈
• 中文别名: 3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙腈
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenylacetonitrile
• 英文别名: 4-Hydroxy-3.5-di-tert.-butyl-benzylcyanid；3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylacetonitrile；2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 1611-07-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• mdl: MFCD00156139
• 分子量: 245.365
• InChiKey: BEQZSRGZHCDMMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  323.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，避免与氧化物、强还原剂、强碱和强酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  3276
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二-叔-丁基-4-羟基苯乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  合成苯并二氢呋喃酮-iv：苯并二氢呋喃酮，甾体盐和钴绿素衍生物

  摘要：

  已经合成了3′，5′-二叔丁基可乐碱，其N-甲基和其N，N-二甲基衍生物。ESR光谱表明，体外脱氢过程中存在中间苯氧基。根据氮原子的甲基化程度，通过PbO 2或碱性K 3 Fe（CN）6溶液脱氢的最终产物是通过分子的苄基CC键断裂和通过反应导致的醌法甲基，氧桥联的异喹啉，迄今为止在自然界中还未知。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)89013-1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,5-二-叔-丁基-4-羟基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  合成苯并二氢呋喃酮-iv：苯并二氢呋喃酮，甾体盐和钴绿素衍生物

  摘要：

  已经合成了3′，5′-二叔丁基可乐碱，其N-甲基和其N，N-二甲基衍生物。ESR光谱表明，体外脱氢过程中存在中间苯氧基。根据氮原子的甲基化程度，通过PbO 2或碱性K 3 Fe（CN）6溶液脱氢的最终产物是通过分子的苄基CC键断裂和通过反应导致的醌法甲基，氧桥联的异喹啉，迄今为止在自然界中还未知。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)89013-1

文献信息

• Method of preparing
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04487722A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-cyanomethyl)2,6-di-hydrocarbyl-substituted phenols having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different monovalent substituents selected from the group consisting of alkyl, aralkyl and cyclic alkyl radicals and R.sub.3 is selected from hydrogen, hydrocarbyl radicals, substituted hydrocarbyl radicals and hydrocarbyloxy radicals are prepared by reacting an N,N-di-hydrocarbyl-4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-aminomethyl)2,6-di-hydro carbyl-substituted phenol having the formula ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined above and R.sub.4 and R.sub.5 are the same or different and are selected from hydrogen, hydrocarbyl radicals and substituted hydrocarbyl radicals with an alkali metal cyanide or an alkaline earth metal cyanide in a suitable solvent. The 4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-cyanomethyl)2,6-di-substituted phenol thus formed can readily be converted to the corresponding 4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-cyanomethyl)phenol by dealkylating the substituent groups ortho to the hydroxyl group from the 4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-cyanomethyl)2,6-di-substituted phenol which then can be converted on hydrolysis to the corresponding .alpha.-hydrocarbyl-4-hydroxyphenylacetic acid. These acids have utility as insecticidal and acaricidal intermediates and are deemed to have utility as insecticides themselves as are the 4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-cyanomethyl)2,6-di-substituted phenols of the present invention.

  具有以下结构式的4-(α-烃基-α-氰甲基)2,6-二烃基取代苯酚，其中R₁和R₂为从烷基、芳基烷基和环烷基基团中选择的相同或不同的一价取代基，R₃选择自氢、烃基基团、取代烃基基团和烃氧基团，通过将具有以下结构式的N,N-二烃基-4-(α-烃基-α-氨基甲基)2,6-二烃基取代苯酚与碱金属氰化物或碱土金属氰化物在适当溶剂中反应制备：其中R₁、R₂和R₃如上定义，R₄和R₅相同或不同，选择自氢、烃基基团和取代烃基基团。因此形成的4-(α-烃基-α-氰甲基)2,6-二取代苯酚可以通过去烷基化邻位羟基的取代基团转化为相应的4-(α-烃基-α-氰甲基)苯酚，然后可以在水解作用下转化为相应的α-烃基-4-羟基苯乙酸。这些酸作为杀虫剂和螨虫剂中间体具有实用性，并被认为本身作为杀虫剂具有实用性，如本发明的4-(α-烃基-α-氰甲基)2,6-二取代苯酚。
• Synthesis and evaluation of new N6-substituted adenosine-5′-N-methylcarboxamides as A3 adenosine receptor agonists
  作者：Shane M. Devine、Alison Gregg、Heidi Figler、Kate McIntosh、Vijay Urmaliya、Joel Linden、Colin W. Pouton、Paul J. White、Steven E. Bottle、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.047

  日期：2010.5

  A number of N6-substituted adenosine-5′-N-methylcarboxamides were synthesised and their pharmacology, in terms of their receptor affinity, selectivity and cardioprotective effects, were explored. The first series of compounds, 4a–4f and 5a–5f, showed modest receptor affinity for the A3AR with Ki values in the low to mid μM range. However, the incorporation of a 4-(2-aminoethyl)-2,6-di-tert-butylphenol

  合成了许多N 6-取代的腺苷-5'- N-甲基羧酰胺，并就其受体亲和力，选择性和心脏保护作用探讨了其药理作用。第一系列的化合物，4A - 4F和5A - 5F显示出适度的受体的亲和力的A 3 AR与ķ我在低位μM中间范围的值。但是，在N 6位（在化合物4g和5g中）引入4-（2-氨基乙基）-2,6-二叔丁基苯酚基团可以显着改善与K i值分别为30和9 nM。当引入功能化的接头时，亲和力和选择性都得到了改善。所述Ñ 6 -苯基系列，化合物7A - 7D，表明低到中纳摩尔亲和力受体（ķ我 = 2.3-45.0纳米），与图7B显示用于A 109倍的选择性3 AR（Vs的1）。所述Ñ 6 -苄基系列图9a - 9c中也被证明是有效的和选择性阿3 AR激动剂和较长链长的接头13在A是不能容忍的3 AR，无需取消亲和力或选择性。通过模拟的局部缺血细胞培养测定法证明了心脏保护作用，其中7b，7c，9a，9b和9c均在100
• Zur Kenntnis des chinoiden Zustandes—IX
  作者：A. Rieker、H. Kessler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88424-6

  日期：1968.1

  The ESR spectra of p-RCH2-substituted phenoxy radicals (1) can be interpreted in terms of a radical mechanism involving CH and (for 1g) CP hyperconjugation. Evidence for a hindered rotation around the CP bond is furnished by the temperature dependence of the ESR spectrum of 1g at −85 to +100°. The phenoxyls are dehydrogenated to p-quinone methides (2). Temperature dependent NMR spectra are only

  p -RCH 2取代的苯氧基自由基（1）的ESR光谱可以用涉及CH和（对于1g）CP超共轭的自由基机理来解释。围绕CP键旋转受阻的证据是在-85至+ 100°时1g的ESR光谱对温度的依赖性。苯氧基被脱氢为对醌甲基化物（2）。与温度相关的NMR光谱仅在直接或通过乙烯基键结合的对-双醌甲基化物2k和21中观察到。计算出绕环CC双键旋转的活化自由焓分别为2k和21时为26和20 kcal / mol 。由于旋转的结构先决条件，因此认为涉及双自由基过渡态。
• Preparation of
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04485051A1

  公开（公告）日：1984-11-27

  4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-cyanomethyl)2,6-di-substituted phenols having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different monovalent substituents selected from the group consisting of alkyl, aralkyl and cyclic alkyl radicals and R.sub.3 is selected from hydrogen, hydrocarbyl radicals, substituted hydrocarbyl radicals and hydrocarbyloxy radicals are prepared by reacting a 4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-hydrocarbyloxymethyl)2,6-di-substituted phenol having the formula ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined above and R.sub.4 is selected from hydrocarbyl radicals or substituted hydrocarbyl radicals with an alkali metal cyanide or an alkaline earth metal cyanide in a suitable solvent. The 4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-cyanomethyl)2,6-di-substituted phenol thus formed can readily be converted to the corresponding 4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-cyanomethyl)phenol by dealkylating the substituent groups ortho to the hydroxyl group from the 4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-cyanomethyl)2,6-di-substituted phenol which then can be converted on hydrolysis to the corresponding .alpha.-hydrocarbyl-4-hydroxyphenylacetic acid. These acids have utility as insecticidal and acaricidal intermediates and are deemed to have utility as insecticides themselves as are the 4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-cyanomethyl)2,6-di-substituted phenols of the present invention.

  本发明涉及一种具有以下结构式的4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰甲基)2,6-二取代苯酚：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2是从烷基、芳基烷基和环烷基基团中选择的相同或不同的一价取代基，R.sub.3从氢、烃基基团、取代烃基基团和烃氧基基团中选择。该化合物可通过将具有以下结构式的4-(.alpha.-烃基-.alpha.-烃氧基甲基)2,6-二取代苯酚与碱金属氰化物或碱土金属氰化物在适宜的溶剂中反应制备而成：##STR2## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如上定义，R.sub.4从烃基基团或取代烃基基团中选择。因此，所得的4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰甲基)2,6-二取代苯酚可以容易地通过去除邻位羟基的取代基团转化为相应的4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰甲基)苯酚，然后在水解反应中转化为相应的.alpha.-烃基-4-羟基苯乙酸。这些酸具有杀虫和杀螨中间体的用途，并被认为具有作为杀虫剂本身的用途，就像本发明的4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰甲基)2,6-二取代苯酚一样。
• Thiazole derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc.

  公开号：US05104889A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  This invention provides thiazole derivative of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and A are as defined above, and salts thereof. These compounds have particularly potent angiogenesis inhibiting activity.

  本发明提供了通式 ##STR1## 中的噻唑衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和A如上所定义，以及其盐。这些化合物具有特别强的抑制血管生成活性。

表征谱图