(R)-2-叠氮基-3-甲基丁酸 | 40224-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-叠氮基-3-甲基丁酸
• 英文名称: (R)-2-azido-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: 2(R)-azido-3-methylbutanoic acid；azido-D-Val；(2R)-2-azido-3-methylbutanoic acid
• CAS: 40224-49-5
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: PEEUITQAXNZZPU-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-叠氮基-3-甲基丁酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到D-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Evans, David A.; Britton, Thomas C.; Ellman, Jonathan A., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 4011 - 4030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-2-叠氮基-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Improved Solid-Phase Peptide Synthesis Method Utilizing α-Azide-Protected Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]Pure alpha -azido acids were prepared using an efficient diazo transfer method followed by buffered workup, These building blocks were used to prepare small peptides on Wang resin by two approaches, Peptides prone to diketopiperazine formation were prepared in good yields by coupling acids to resin bound iminophosphoranes during Fmoc-Wang synthesis, The iminophosphoranes can also be hydrolyzed under neutral conditions to provide unprotected amines ready for further coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0155485

文献信息

• Preparation of (R)-2-azidoesters from 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy esters and their use as protected amino acid equivalents for the synthesis of di- and tripeptides containing D-amino acid constituents
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92245-8

  日期：1992.4

  (R)-2-Azidoesters and their derived (R)-2-azido acids are readily prepared from common amino acids by an inversion methodology that employs (S)-2-nosyloxyesters as key intermediates. The (R)-2- azidoesters can be used as protected amino acid equivalents in peptide synthesis. Basic hydrolysis frees the carboxyl group. Triphenylphosphine/water is used to free the amine group. By these reactions a variety

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。
• A directed chiral synthesis of amino acids from boronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Ellen C. Beedle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96547-x

  日期：1987.1

  Conversion of (s)-pinanediol (1S)-1-haloalkylboronates to (1R)-1-azido boronates, homologation with (dichloromethyl)lithium to 1-chloro-2-azido boronates, oxidation with sodium chlorite to the α-azido acids, and catalytic hydrogenation yielded L-amino acids, 92-96% enantiomeric excess.

  将（s）-pin二醇（1S）-1-卤代烷基硼酸酯转化为（1R）-1-叠氮基硼酸酯，与（二氯甲基）锂同化为1-氯-2-叠氮基硼酸酯，用亚氯酸钠氧化为α-叠氮酸，并且催化氢化产生L-氨基酸，对映体过量为92-96％。
• Facile and efficient formation and dissociation of a pseudo[2]rotaxane by a slippage approach using pillar[5]arene-based cyclic host liquid and solvent
  作者：Tomoki Ogoshi、Yuko Tamura、Daiki Yamafuji、Takamichi Aoki、Tada-aki Yamagishi

  DOI：10.1039/c6cc05514a

  日期：——

  A pillar[5]arene-based pseudo[2]rotaxane was synthesized using a slippage method by only heating an axle with bulky valine derivative ends in a cyclic host liquid (CHL), which is liquid at room...

  使用滑移法，通过在循环主体液体（CHL）中加热具有庞大缬氨酸衍生物末端的轴，来合成柱基[5]芳烃基假[2]轮烷，该主体在室温下为液态。
• WO2008/124703
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EVANS, DAVID A.;BRITTON, THOMAS C.;ELLMAN, JONATHAN A.;DOROW, ROBERTA L., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 4011-4030
  作者：EVANS, DAVID A.、BRITTON, THOMAS C.、ELLMAN, JONATHAN A.、DOROW, ROBERTA L.

  DOI：——

  日期：——