(+)-(1S,3aS,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-carbomethoxy-7a-ethyl-5-hydroxyindane | 220332-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,3aS,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-carbomethoxy-7a-ethyl-5-hydroxyindane
• 英文别名: methyl (3S,3aS,7aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a-ethyl-6-hydroxy-1,2,3,4,7,7a-hexahydroindene-5-carboxylate
• CAS: 220332-77-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: CUSNZIUELBDVRM-AXHNFQJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3aS,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-carbomethoxy-7a-ethyl-5-hydroxyindane 在 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 17β-(tert-butyldimethylsiloxy)-11-carbomethoxy-13-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  第三代口服避孕药去氧孕烯的短对映选择性全合成

  摘要：

  去氧孕烯 (1) 已通过 14 步过程从已知且易于获得的前体 3 对映选择性合成，如图 2 所示。该过程的核心是形成四环系统的短、会聚和立体控制的方法和关键的 11-外亚甲基功能，即步骤 6 → 8 → → 12 的顺序。合成的所有步骤都以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/ja983179a
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 (+)-(1S,3aS,7aS)-hexahydro-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-7a-ethyl-5-indanone 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到(+)-(1S,3aS,4S,7aS)-hexahydro-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-carbomethoxy-7a-ethyl-5-indanone
  参考文献：
  名称：

  第三代口服避孕药去氧孕烯的短对映选择性全合成

  摘要：

  去氧孕烯 (1) 已通过 14 步过程从已知且易于获得的前体 3 对映选择性合成，如图 2 所示。该过程的核心是形成四环系统的短、会聚和立体控制的方法和关键的 11-外亚甲基功能，即步骤 6 → 8 → → 12 的顺序。合成的所有步骤都以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/ja983179a