(+)-(1S,3aS,7aS)-hexahydro-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-7a-ethyl-5-indanone | 220332-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(1S,3aS,7aS)-hexahydro-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-7a-ethyl-5-indanone
• 英文别名: (1S,3aS,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-ethyl-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 220332-76-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 296.525
• InChiKey: QCZOASGKOOYVJF-QRTARXTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3aS,7aS)-hexahydro-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-7a-ethyl-5-indanone 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 2-硝基苯磺酰肼 、 氢氟酸 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 去氧孕烯
  参考文献：
  名称：

  第三代口服避孕药去氧孕烯的短对映选择性全合成

  摘要：

  去氧孕烯 (1) 已通过 14 步过程从已知且易于获得的前体 3 对映选择性合成，如图 2 所示。该过程的核心是形成四环系统的短、会聚和立体控制的方法和关键的 11-外亚甲基功能，即步骤 6 → 8 → → 12 的顺序。合成的所有步骤都以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/ja983179a
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,7aS)-7,7a-dihydro-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-7a-ethyl-5(6H)-indanone 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(+)-(1S,3aS,7aS)-hexahydro-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-7a-ethyl-5-indanone
  参考文献：
  名称：

  第三代口服避孕药去氧孕烯的短对映选择性全合成

  摘要：

  去氧孕烯 (1) 已通过 14 步过程从已知且易于获得的前体 3 对映选择性合成，如图 2 所示。该过程的核心是形成四环系统的短、会聚和立体控制的方法和关键的 11-外亚甲基功能，即步骤 6 → 8 → → 12 的顺序。合成的所有步骤都以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/ja983179a

文献信息

• A Short Enantioselective Total Synthesis of the Third-Generation Oral Contraceptive Desogestrel
  作者：E. J. Corey、Alan X. Huang

  DOI：10.1021/ja983179a

  日期：1999.2.1

  Desogestrel (1) has been synthesized enantioselectively by a 14-step process from the known and readily available precursor 3, as outlined in Chart 2. At the heart of this process is the short, convergent, and stereocontrolled method for forming the tetracyclic ring system and the critical 11-exomethylene function, that is, the sequence of steps 6 → 8 → → 12. All steps of the synthesis proceed in good

  去氧孕烯 (1) 已通过 14 步过程从已知且易于获得的前体 3 对映选择性合成，如图 2 所示。该过程的核心是形成四环系统的短、会聚和立体控制的方法和关键的 11-外亚甲基功能，即步骤 6 → 8 → → 12 的顺序。合成的所有步骤都以良好的收率进行。