Octyl carbonofluoridate | 104483-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Octyl carbonofluoridate
• 英文别名: 1-octyl fluoroformate；n-Octyl Fluoroformate
• CAS: 104483-19-4
• 化学式: C₉H₁₇FO₂
• 分子量: 176.231
• InChiKey: VGNMAIBLAHXOGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-77 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Octyl carbonofluoridate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-Fluoromethyl octyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient New Route to 1-Haloalkyl Carbonates

  摘要：

  烷基（或烯基或芳基）1-卤代烷基碳酸酯可以通过在催化剂存在下，将醛与烷基（或烯基或芳基）碳酰卤（卤代甲酸酯）反应来方便地制备。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27597
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 在 18-冠醚-6 吡啶 、 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 Octyl carbonofluoridate
  参考文献：
  名称：

  A simple conversion of 1-chloroethyl carbonates to fluoroformates: value in the preparation of tertiary alkyl fluoroformates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a032

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF FLUOROFORMATES
  申请人：——

  公开号：US20030120103A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  A process for the preparation of fluoroformates of the formula 1 wherein R 1 is a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted and primary or secondary aliphatic, a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted secondary cycloaliphatic or a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic, and n is equal to 1, 2 or 3, comprising reacting a corresponding chloroformate of formula I with an alkali metal fluoride in ethylene carbonate at a temperature wherein the ethylene carbonate is liquid whereby it is possible to very rapidly obtain the fluoroformates with excellent yields and high purity.

  一种制备氟甲酸酯的方法，其中R1是饱和或不饱和、取代或未取代的一次或二次脂肪族、饱和或不饱和、取代或未取代的二次环脂肪族或取代或未取代的芳香族或杂环芳香族，n等于1、2或3，包括在乙烯碳酸中以液态乙烯碳酸中的温度反应式I的相应氯甲酸酯与碱金属氟化物，从而可以非常快速地获得产率优异且纯度高的氟甲酸酯。
• A useful conversion of alcohols to alkyl fluorides
  作者：David A Flosser、Roy A Olofson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00738-4

  日期：2002.6

  A useful conversion of alcohols to alkyl fluorides via their fluoroformates is introduced. The fluoroformates are obtained in nearly quantitative yield from the alcohols by treatment with COF2 (generated in situ from bis(trichloromethyl) carbonate) in ether with KF as an added acid scavenger. The neat fluoroformates are cleaved to the fluorides by heating at 120–125°C using hexabutylguanidinium fluoride

  引入了通过其氟甲酸酯将醇有用地转化为烷基氟化物的方法。通过用乙醚中的KF作为添加的除酸剂，用COF 2（由碳酸二（三氯甲基）酯原位生成）处理，从醇中以几乎定量的产率获得氟甲酸酯。通过使用六丁基胍鎓氟化物（HBGF）作为催化剂在120–125°C加热，将纯净的氟甲酸酯裂解为氟化物。
• Correlation of the rates of solvolysis of n-octyl fluoroformate and a comparison with n-octyl chloroformate solvolysis
  作者：Dennis N. Kevill、Malcolm J. D'Souza

  DOI：10.1039/b109169g

  日期：2002.1.23

  The specific rates of solvolysis of n-octyl fluoroformate have been measured at 24.2 °C in 28 pure and binary solvents. For the 23 solvents for which both NT (solvent nucleophilicity) and YCl (solvent ionizing power) values are known, a correlation using the two-term Grunwald–Winstein equation leads to sensitivities towards changes in the two scales of 1.80 ± 0.13 (l value) and 0.79 ± 0.06 (m value)

  具体费率 溶剂分解 的 氟甲酸正辛酯 已在24.2°C下以28个纯净和二元测量得出 溶剂。对于23溶剂对于这两个N T（溶剂亲核性）和Y Cl（溶剂电离功率）值是已知的，使用两项Grunwald-Winstein方程的相关性导致分别对1.80±0.13（l值）和0.79±0.06（m值）两个标度的变化敏感。对于七溶剂，进行了一项并行研究 氯甲酸正辛酯 溶剂分解 F：Cl的特定比率在大多数情况下高于统一，这与确定比率的缔合-解离（加成-消除）途径的缔合步骤一致。
• Process for the preparation of fluoroformates
  申请人：Societe Nationale des Poudres et Explosifs

  公开号：US04612143A1

  公开（公告）日：1986-09-16

  A process for the preparation of fluoroformates of formula: ##STR1## in which R.sup.1 is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated aliphatic, cycloaliphatic or polycyclic radical, or substituted or unsubstituted araliphatic radical or an aromatic radical, which consists of reacting a carbonate of formula: ##STR2## in which R.sup.1 has the same meaning as hereinabove and R.sup.2 is hydrogen, alkyl of 1-12 carbon atoms, cycloalkyl of 5-12 carbon atoms, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or R.sup.2 is aryl, unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, with an alkali or alkaline earth fluoride, ammonium fluoride or a quaternary ammonium fluoride, of formula FNR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 R.sup.6, wherein R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 are the same or different and are hydrogen, alkyl or aralkyl of 1-12 carbon atoms or a fluoride which is KHF.sub.2, NH.sub.4 HF.sub.2 or KSO.sub.2 F. The fluoride is activated by a complexing agent for the cation which is a cryptate, a cyclic or linear polyether or by means of a polar aprotic compound. The carbonate is split to give a reaction mixture containing an aldehyde and the fluoroformate which is removed from the reaction mixture.

  一种制备化学式为：##STR1## 的氟甲酸酯的方法，其中R.sup.1是取代或未取代的饱和或不饱和的脂肪族，环脂族或多环基团基，或取代或未取代的芳香族基团，其包括将化学式为：##STR2## 的碳酸盐与碱金属或碱土金属氟化物，铵氟化物或季铵氟化物反应，其中R.sup.1具有如上所述的相同含义，R.sup.2为氢，1-12碳原子的烷基，5-12碳原子的环烷基，饱和或不饱和，未取代或取代有一个或多个卤原子，或R.sup.2为芳基，未取代或取代有一个或多个卤原子，所述季铵氟化物的化学式为FNR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 R.sup.6，其中R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6相同或不同，为氢，1-12碳原子的烷基或芳基烷基，或为氟化物，为KHF.sub.2，NH.sub.4HF.sub.2或KSO.sub.2F。所述氟化物通过一个阳离子的络合剂被激活，该络合剂为加密剂，环状或线性聚醚或通过极性无水化合物的手段。碳酸盐分裂，生成含有醛和氟甲酸酯的反应混合物，然后从反应混合物中去除氟甲酸酯。
• Simple one-step preparations of vinylic carbonates from aldehydes
  作者：R. A. Olofson、Dang Vu Anh、David S. Morrison、Paul F. De Cusati

  DOI：10.1021/jo00288a001

  日期：1990.1