1-甲氧基-2,7-辛二烯 | 14543-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-2,7-辛二烯
• 中文别名: 8-甲氧基辛-1,6-二烯
• 英文名称: 1-methoxy-2,7-octadiene
• 英文别名: 1-methoxyocta-2,7-diene；1-Methoxyoctadien-(2,7)；1-Methoxy-octa-2,7-dien；8-methoxyocta-1,6-diene
• CAS: 14543-49-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: MIJJHRIQVWIQGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-95 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.98 at 20℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2,7-辛二烯 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到1-甲氧基-辛烷
  参考文献：
  名称：

  使用纳米结构镍核壳催化剂进行烯烃的常温氢化和氘化

  摘要：

  提出了各种烯烃的选择性氢化和氘化的通用方案。这些反应成功的关键是使用特定的镍-石墨壳基核壳结构催化剂，该催化剂可以通过浸渍碳上的硝酸镍并随后在氩气下于 450 °C 下煅烧来方便地制备。应用这种纳米结构催化剂，具有工业和商业重要性的末端烯烃和内部烯烃在环境条件下（室温，使用1巴氢气或1巴氘）进行选择性氢化和氘化，从而获得相应的烷烃和氘。标记烷烃的收率良好至极好。通过克级反应以及高效的催化剂回收实验证明了这种镍基加氢方案的合成效用和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202105492
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 钯 作用下， 85.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-甲氧基-2,7-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Telomerization of dienes

  摘要：

  在存在氧化铝或氧化钛作为载体的异质催化剂的存在下，可以通过添加一种或多种钯或铂的离子络合物并在450°C至850°C的温度下激活两小时以上，对烯烃进行端基反应。所得到的端基产物在许多应用中可能是有用的。

  公开号：

  US20070112238A1

文献信息

• Zwitterionic phosphonium ligands: synthesis, characterization and application in telomerization of 1,3-butadiene
  作者：A. Pews-Davtyan、R. Jackstell、A. Spannenberg、M. Beller

  DOI：10.1039/c6cc02747d

  日期：——

  Novel zwitterionic phosphonium alkylsulfonate ligands are chemoselectively synthesized from N-heterocyclic phosphines and cyclic sulfones in one step in good to excellent yields.

  新型的带电离子磷酰胺烷磺酸盐配体可以从N-杂环磷和环状磺酮一步合成，在良好到优异的产率下进行化学选择性合成。
• Isolated-palladium complexes for catalyzed telomerization of butadiene with methanol in the presence of water
  作者：Julien Mesnager、Emile Kuntz、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.012

  日期：2009.7

  In order to study the performance of organometallic complexes in the telomerization of butadiene with methanol in aqueous medium, we synthesized and characterised hydrosoluble palladium complexes. [(π-allyl)Pd(TPPTS)2]+Cl− complex exhibited strong stability as no degradation was observed after storage at room temperature under air atmosphere for weeks. TON’s up to 36 000 were achieved at 50 °C.

  为了研究有机金属配合物在水介质中丁二烯与甲醇的端粒化反应中的性能，我们合成并表征了水溶性钯配合物。[（π烯丙基）钯（TPPTS）2 ] +氯-正如储存后没有观察到降解在室温下在空气气氛下对周复杂展出较强的稳定性。在50°C时，TON达到了36000。
• Improving the performance of palladium-catalysed telomerization of 1,3-butadiene by metallocene-based phosphine ligand
  作者：Hongru Zhang、Chaoren Shen、Zhengshuai Xu、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111883

  日期：2021.10

  By replacing one planar phenyl group of PPh3 with bulkier ferrocenyl or ruthenocenyl group, the performance of resulted metallocene-based phosphine ligand in the telomerization of 1,3-butadiene with methanol has been largely elevated compared to the widely used PPh3. High catalytic efficiency with good selectivity has been obtained under the conditions of high butadiene-to-palladium ratio, low catalyst

  通过用体积更大的二茂铁基或钌基取代 PPh 3 的一个平面苯基，与广泛使用的 PPh 3相比，所得茂金属膦配体在 1,3-丁二烯与甲醇的调聚反应中的性能已大大提高。在高丁二烯钯比、低催化剂浓度和较低温度的条件下获得了高催化效率和良好的选择性。已经证明了钌茂基膦配体在不同情况下在耐受烯烃杂质和稳定区域选择性方面的优势。已经进行了 DFT 计算，并阐明了这种显着改善的性能源自膦配体取代基的简单变化。
• Nickel-Catalysed Hydroalkoxylation Reaction of 1,3-Butadiene: Ligand Controlled Selectivity for the Efficient and Atom-Economical Synthesis of Alkylbutenyl Ethers
  作者：Sandra Bigot、Mohammed Samir Ibn El Alami、Alexis Mifleur、Yves Castanet、Isabelle Suisse、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/chem.201300633

  日期：2013.7.22

  The nickel‐catalysed hydroalkoxylation of butadiene is promoted by a nickel(0)/dppb catalyst (dppb=1,4‐bis(diphenylphosphino)butane; see scheme). By following this new synthetic procedure, alkylbutenyl ethers are readily obtained from an alcohol and 1,3‐butadiene with exclusion of dimerisation and telomerisation products.

  镍（0）/ dppb催化剂（dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷;参见方案）可促进丁二烯在镍催化下的加氢烷氧基化反应。通过遵循这种新的合成方法，可以从醇和1,3-丁二烯轻松获得烷基丁烯基醚，而不会出现二聚和端粒化产物。
• Telomerisation of Buta-1,3-diene and Methanol: Superiority of Chromanyl-Type Phosphines in the Dow Process for the Industrial Production of 1-MOD
  作者：Mathieu J.-L. Tschan、Hélène Launay、Henk Hagen、Jordi Benet-Buchholz、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1002/chem.201100684

  日期：2011.8.1

  Butadiene and methanol were telomerised in the presence of palladium catalysts with ligands containing 8‐diphenylphosphinochromane‐like substituents at phosphorus. MonoXantphos and monoSPANphos afforded the most active, stable and selective catalysts known to date under commercially relevant production conditions for 1‐methoxyocta‐2,7‐diene, the precursor to oct‐1‐ene.

  丁二烯和甲醇在钯催化剂存在下进行端粒化，该催化剂的配体在磷中含有类似8-二苯基膦基铬烷的取代基。在商业相关的生产条件下，MonoXantphos和monoSPANphos提供了迄今为止最活跃，最稳定和选择性最强的催化剂，它们是辛烯-1-烯的前体1-甲氧基辛基-2-7-二烯。