sodium α-ketoglutarate | 22202-68-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: sodium α-ketoglutarate
• 英文别名: α-ketoglutaric acid sodium salt；Monosodium oxoglurate；sodium;5-hydroxy-2,5-dioxopentanoate
• CAS: 22202-68-2
• 化学式: C₅H₅O₅*Na
• 分子量: 168.081
• InChiKey: MOTOGHHLNTXPTI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  在水中的溶解度0.5 Mat 20 °C,澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.83
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

1.1 产品标识符
: α-Ketoglutaric acid sodium salt
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Sodium 2-oxoglutaratemonobasic
2-Oxopentanedioic acidmonosodium salt
2-Oxoglutaric acidmonosodium salt
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Sodium 2-oxoglutaratemonobasic
别名
2-Oxopentanedioic acidmonosodium salt
2-Oxoglutaric acidmonosodium salt
: C5H5NaO5
分子式
: 168.08 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 钠的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

2-酮戊二酸钠（α-酮戊二酸钠）是三羧酸循环的中间产物，通过转氨基作用与谷氨酸和谷氨酰胺代谢联系起来。

靶点

人内源性代谢物	酪氨酸酶
IC50	15 mM

体外研究

2-酮戊二酸钠（α-酮戊二酸钠）具有其他生理功能，包括降低肺部形成的氨水平和一般性氨解毒、抗氧化作用以及氰化物中毒的神经保护作用。此外，2-酮戊二酸钠是合成氨基酸和核苷酸的前体物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium α-ketoglutarate 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 (1,2,2-2H3)glycolaldehyde 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S)-<2-2H₁>-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed organic synthesis: regeneration of deuterated nicotinamide cofactors for use in large-scale enzymatic synthesis of deuterated substances

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a026
• 作为产物：
  描述：

  monosodium L-glutamate 在 glyoxylate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 sodium α-ketoglutarate
  参考文献：
  名称：

  Some Properties of Glycine Aminotransferase Purified fromRhodopseudomonas palustrisNo. 7 Concerning Extracellular Porphyrin Production

  摘要：

  据推测，甘氨酸氨基转移酶（EC 2.6.1.4；GlyAT）是一种有关甘氨酸供应的酶，用于棕褐假单胞菌 7 号产生胞外卟啉。从 7 号菌株中纯化出的 GlyAT 是一种电泳均匀的蛋白质。该酶为单体蛋白，分子量约为 42,000 。从该酶的吸收光谱（350 nm、410 nm）可以看出，该酶以磷酸吡哆醛为人工基团。该酶对作为氨基供体的谷氨酸具有很高的底物特异性。谷氨酸和乙醛酸的表观 Kms 分别为 6.20 mM 和 3.75 mM。谷氨酸的 Vmax 和 Kcat 分别为 66.8 μmol/min/mg 蛋白和 46.8 s-1。乙醛酸盐的 Vmax 和 Kcat 分别为 68.8 μmol/min/mg 蛋白质和 48.2 s-1。最适温度和 pH 值分别为 40~45°C 和 7.0~7.5。在 15 mM 氯化铵存在下，酶活性降低到 50%左右。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.783
• 作为试剂：
  描述：

  6-deoxy-D-glucitol 在 硫酸氢铵 、 山梨醇脱氢酶(绵羊肝脏) 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium α-ketoglutarate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到6-Deoxy-D-fructose (β form)
  参考文献：
  名称：

  Chemical and enzymatic syntheses of 6-deoxyhexoses. Conversion to 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-one (Furaneol) and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a023

文献信息

• Bioinspired Cooperative Photobiocatalytic Regeneration of Oxidized Nicotinamide Cofactors for Catalytic Oxidations
  作者：Huan‐Xin Liao、Hao‐Yu Jia、Jian‐Rong Dai、Min‐Hua Zong、Ning Li

  DOI：10.1002/cssc.202100184

  日期：2021.4.9

  cooperative photobiocatalytic system has been designed to aerobically regenerate the oxidized nicotinamide cofactors. Photocatalysts enable NAD(P)H oxidation with O2 under visible‐light irradiation, producing H2O2 as a byproduct, which is subsequently used as an oxidant by the horseradish peroxidase mediator system (PMS) to oxidize NAD(P)H. The photobiocatalytic system shows a turnover frequency of

  受水形成的NAD（P）H氧化酶的启发，已设计了一种协同光生物催化系统，可有氧再生氧化的烟酰胺辅因子。光催化剂使NAD（P）H在可见光照射下被O 2氧化，产生H 2 O 2作为副产物，随后被辣根过氧化物酶介体系统（PMS）用作氧化剂氧化NAD（P）H。光生物催化系统的周转频率为8800 min -1在NAD（P）H的氧化中 在pH值为6-9时，光生物催化NAD（P）H氧化过程顺利进行。除了天然NAD（P）H，合成仿生物也是该再生系统的良好基质。当光生物催化再生系统与脱氢酶催化的氧化反应结合时，辅因子的总周转数高达180000。将氧化的辅因子再循环用于催化氧化可能是一个有前途的方案。
• [EN] ALPHA-KETOGLUTARATES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] ALPHA-KÉTOGLUTARATES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2006016143A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates generally to the field of pharmaceuticals and medicine. More particularly, the present invention relates to certain compounds (e.g., α-ketoglutarate compounds; compounds that activate HIFα hydroxylase; compounds that increases the level of α ketoglutarate, etc.) and their use in medicine, for example, in the treatment of cancer (e.g., cancer in which the activity of one of the enzymes in the tricarboxylic acid (TCA) cycle is down regulated), in the treatment of angiogenesis (e.g., hypoxia-induced angiogenesis). One preferred class of compounds are α-ketoglutarate compounds having a hydrophobic moiety that is, or is part of, an ester group formed from one of the acid groups of α ketogluartic acid; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, N oxides, chemically protected forms, and prodrugs thereof.

  本发明涉及制药和医学领域，更具体地涉及某些化合物（例如α-酮戊二酸化合物；激活HIFα羟化酶的化合物；增加α-酮戊二酸水平的化合物等）及其在医学中的应用，例如用于癌症治疗（例如TCA循环中的一种酶活性下调的癌症），用于血管生成（例如缺氧诱导的血管生成）。其中一种优选的化合物类别是具有亲水性基团的α-酮戊二酸化合物，该亲水性基团是α-酮戊二酸中的酸基之一形成的酯基，以及其药用可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、N-氧化物、化学保护形式和前药。
• Chemical transformations of pyridoxal and pyridoxal 5′-phosphate condensation products with amino acids
  作者：F. V. Pishchugin、I. T. Tuleberdiev

  DOI：10.1134/s1070363208060212

  日期：2008.6

  The mechanism ot'cheinical transformations ofpyridoxal and pyridoxal 5'-phosphate condensation products with amino acids is studitd by kinetic measurements. The Schiff bases are shown to be fairly stable in neutral media. In acid media, the Schiff bases are hydrolyzed into the initial components. In alkaline inedia, cleavage of a-hydrogen from tht amino acid fragment and structural rearran-ement into the qUinoid forin followed by hydrolysis of' the]alter with elimination of pyridoxamine and keto acid take place. The rate constants of the chemical transfori nations of the Schiff bases are found to depend on the pH of the medium. It is shown for the first time that the Dhosphate group in the pyridoxal 5'-phosphate fragment catalyzes the a-hydL_ C rooen cleavaoe and strongly accelerates alkaline decomposition of the Schiff bases.
• Artificial cofactor regeneration with an iron(III)porphyrin as NADH-oxidase mimic in the enzymatic oxidation of l-glutamate to α-ketoglutarate
  作者：Wilko Greschner、Carsten Lanzerath、Tina Reß、Katharina Tenbrink、Sonja Borchert、Andreas Mix、Werner Hummel、Harald Gröger

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.12.015

  日期：2014.5

  In this contribution the use of an artificial in situ-cofactor regeneration with [Fe(III)TSPPICI for enzymatic amino acid oxidation, exemplified for the L-glutamate dehydrogenase-catalyzed synthesis of a-ketoglutarate from sodium L-glutamate, is reported. In comparison of two L-glutamate dehydrogenases, the one isolated from Clostridium difficile turned out to be the preferred enzyme. At a substrate concentration of 15 mM of L-glutamate in situ-cofactor regeneration using [Fe(III)TSPP]CI as an "artificial NADH-oxidase" proceeded smoothly, leading to up to >99% overall conversion and 88% conversion related to the formation of alpha-ketoglutarate after 24h. At an increased concentration of 50 mM of L-glutamate, a somewhat decreased conversion of 43% was observed (which, however, corresponds to a nearly doubled volumetric productivity of 3.95 g/(Ld) compared to the experiments at 15 mM). Thus, the iron complex [Fe(III)TSPP]CI turned out to be capable to be used for cofactor regeneration of the cofactor NAD(+) for enzymatic amino acid oxidation. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Enzyme-catalyzed organic synthesis: electrochemical regeneration of NAD(P)H from NAD(P) using methyl viologen and flavoenzymes
  作者：Robert DiCosimo、Chi-Huey Wong、Lacy Daniels、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00335a078

  日期：1981.10

表征谱图