glyoxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glyoxylate
• 英文别名: oxaldehydate
• 化学式: C₂HO₃
• 分子量: 73.0281
• InChiKey: HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glyoxylate 在 Klebsiella pneumoniae ureidoglycine aminotransferase 、 aspartate anion 作用下， 生成 聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Biochemical and Structural Characterization of a Ureidoglycine Aminotransferase in the Klebsiella pneumoniae Uric Acid Catabolic Pathway

  摘要：

  Many plants, fungi, and bacteria catabolize allantoin as a mechanism for nitrogen assimilation. Recent reports have shown that in plants and some bacteria the product of hydrolysis of allantoin by allantoinase is the unstable intermediate ureidoglycine. While this molecule can spontaneously decay, genetic analysis of some bacterial genomes indicates that an aminotransferase may be present in the pathway. Here we present evidence that Klebsiella pneumoniae HpxJ is an aminotransferase that preferentially converts ureidoglycine and an a-keto acid into oxalurate and the corresponding amino acid. We determined the crystal structure of HpxJ, allowing us to present an explanation for substrate specificity.

  DOI：

  10.1021/bi1006755
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸水合物 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  Meany; Pocker, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 16, p. 6155 - 6161

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  monosodium L-glutamate 在 glyoxylate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 sodium α-ketoglutarate
  参考文献：
  名称：

  Some Properties of Glycine Aminotransferase Purified fromRhodopseudomonas palustrisNo. 7 Concerning Extracellular Porphyrin Production

  摘要：

  据推测，甘氨酸氨基转移酶（EC 2.6.1.4；GlyAT）是一种有关甘氨酸供应的酶，用于棕褐假单胞菌 7 号产生胞外卟啉。从 7 号菌株中纯化出的 GlyAT 是一种电泳均匀的蛋白质。该酶为单体蛋白，分子量约为 42,000 。从该酶的吸收光谱（350 nm、410 nm）可以看出，该酶以磷酸吡哆醛为人工基团。该酶对作为氨基供体的谷氨酸具有很高的底物特异性。谷氨酸和乙醛酸的表观 Kms 分别为 6.20 mM 和 3.75 mM。谷氨酸的 Vmax 和 Kcat 分别为 66.8 μmol/min/mg 蛋白和 46.8 s-1。乙醛酸盐的 Vmax 和 Kcat 分别为 68.8 μmol/min/mg 蛋白质和 48.2 s-1。最适温度和 pH 值分别为 40~45°C 和 7.0~7.5。在 15 mM 氯化铵存在下，酶活性降低到 50%左右。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.783

文献信息

• A Plausible Prebiotic Origin of Glyoxylate: Nonenzymatic Transamination Reactions of Glycine with Formaldehyde
  作者：Ramanarayanan Krishnamurthy、Charles Liotta、Fiaz Mohammed、Ke Chen、Mike Mojica、Mark Conley、Jonathan Napoline、Christopher Butch、Pamela Pollet

  DOI：10.1055/s-0036-1588657

  日期：——

  prebiotic availability of glyoxylate has not as yet been demonstrated. Herein we report the formation of glyoxylate by means of a transamination reaction between glycine and formaldehyde in water at 50 °C and 70 °C at pH 8 and 6, respectively. The reaction was followed by means of 13C NMR and high-resolution mass spectrometry employing both unlabeled and 13C-labeled reactants. Other products accompanying

  乙醛酸盐已被假定为重要的益生元构件。然而，乙醛酸盐的益生元可用性尚未得到证实。在本文中，我们分别通过甘氨酸和甲醛在 50°C 和 70°C、pH 8 和 6 条件下在水中的氨基转移反应报告了乙醛酸的形成。通过使用未标记和 13C 标记的反应物的 13C NMR 和高分辨率质谱来跟踪反应。伴随转氨基过程的其他产物包括丝氨酸、肌氨酸、N,N-二甲基甘氨酸和二氧化碳/碳酸氢盐。讨论了乙醛酸盐和伴随产物的形成机制。1 引言 2 背景 3 结果与讨论 3.1 13C 标记的甘氨酸与甲醛在 pH 8 3 下的反应。
• Photo-production of lactate from glyoxylate: how minerals can facilitate energy storage in a prebiotic world
  作者：Marcelo I. Guzman、Scot T. Martin

  DOI：10.1039/b924179e

  日期：——

  The reaction of glyoxylate with carbon dioxide to produce lactate is promoted when zinc sulfide is irradiated by ultraviolet light. These results, representing a model for the action of colloidal mineral semiconductors on early Earth, complete a consecutive series that culminates in entry-point molecules of the reductive tricarboxylic acid cycle.

  当用紫外光照射硫化锌时，促进了乙醛酸酯与二氧化碳反应生成乳酸酯。这些结果代表了胶态矿物半导体在地球早期的作用模型，完成了一个连续的系列，最终形成了还原性三羧酸循环的入口点分子。
• A preliminary study on the formation pathways of glycated phosphatidylethanolamine of food rich in phospholipid during the heat-processing
  作者：Qingna Lin、Lipeng Han、Guoqin Liu、Weiwei Cheng、Liqing Wang

  DOI：10.1039/c8ra01072b

  日期：——

  through oxidative cleavage of glycated polar head group under high temperature and extended incubation time. Additionally, during thermal processing, retro-aldol reactions of glucose led to the formation of two reactive dicarbonyl intermediates: glyoxal (GO) and methylglyoxal (MGO), both of them reacted with amino group of DPPE to form CM-DPPE and CE-DPPE, respectively. Thus, the formation pathways

  通过设计 1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺 (DPPE)-葡萄糖模型系统，在 40 至 100 °C 下加热 8 小时，研究了食品衍生的糖化磷脂酰乙醇胺 (PE) 在热过程中的形成。糖化PE的主要产物采用高效液相色谱-串联质谱(HPLC-MS/MS)测定。结果表明，DPPE的糖化形成了三种主要的糖化化合物：阿马多里-糖化-1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（Amadori-DPPE）、羧甲基-1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺 (CM-DPPE) 和 carboxyethyl-1,2-dipalmitoyl- sn-glycero-3-磷酸乙醇胺 (CE-DPPE)。Amadori-DPPE 被鉴定为通过在高温和延长孵育时间下氧化裂解糖化极性头部基团来生成 CM-DPPE。此外，在热处理过程中，葡萄糖的反醛醇反应导致形成两种反应性二羰基中间体：乙二醛 (GO)
• Characterization and crystal structure of Escherichia coli KDPGal aldolase
  作者：Matthew J. Walters、Velupillai Srikannathasan、Andrew R. McEwan、James H. Naismith、Carol A. Fierke、Eric J. Toone

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.043

  日期：2008.1

  direction, KDPGal aldolase efficiently catalyzes an aldol addition using a limited number of aldehyde substrates, including d-glyceraldehyde-3-phosphate (natural substrate), d-glyceraldehyde, glycolaldehyde, and 2-pyridinecarboxaldehyde. A preparative scale reaction between 2-pyridinecarboxaldehyde and pyruvate catalyzed by KDPGal aldolase produced the aldol adduct of the R stereochemistry in >99.7%

  2-酮-3-脱氧-6-磷酸葡萄糖酸 (KDPG) 和 2-酮-3-脱氧-6-磷酸半乳糖酸 (KDPGal) 醛缩酶催化相同的反应，但底物特异性仅在单个立体中心的构型上有所不同。然而，这些蛋白质在氨基酸水平上几乎没有显示出序列同源性。在这里，我们研究这些酶的底物选择性的决定因素。大肠杆菌 KDPGal 醛缩酶基因克隆到 T7 表达载体中并在大肠杆菌中过表达，催化天然底物 KDPGal 的逆醛醇裂解，k(cat)/K(M) 和 k(cat) 值为分别为 1.9x10(4)M(-1)s(-1) 和 4s(-1)。在合成方向上，KDPGal 醛缩酶使用有限数量的醛底物（包括 d-甘油醛-3-磷酸（天然底物）、d-甘油醛、乙醇醛和 2-吡啶甲醛）有效催化醛醇加成。由 KDPGal 醛缩酶催化的 2-吡啶甲醛和丙酮酸之间的制备规模反应产生了 R 立体化学的羟醛加合物，其含量 > 99.7% ee，该结果与使用相关
• Biochemical properties and phylogeny of hydroxypyruvate reductases from methanotrophic bacteria with different c1-assimilation pathways
  作者：S. Y. But、S. V. Egorova、V. N. Khmelenina、Y. A. Trotsenko

  DOI：10.1134/s0006297917110074

  日期：2017.11

  methanotrophic Hpr confirmed a key role of the enzyme in utilization of C1-compounds via the serine cycle. The enzyme from Ms. trichosporium OB3b realizing the serine cycle as a sole assimilation pathway had much higher special activity and affinity in comparison to Hpr from Mm. alcaliphilum 20Z and Mc. capsulatus Bath assimilating carbon predominantly via the ribulose monophosphate (RuMP) cycle. The hpr gene

  在需氧甲烷营养细菌中，对嗜碱甲基微球菌20Z，荚膜甲基球菌和Trichosporium OB3b进行了分析，研究了羟基丙酮酸还原酶（Hpr）的生化特性。通过在大肠杆菌中克隆和异源表达hpr基因获得的重组Hpr催化了羟基丙酮酸或乙醛酸的NAD（P）H依赖性还原反应，但没有催化D-甘油酸或乙醇酸氧化的逆反应。甲基营养型Hpr中不存在甘油酸脱氢酶活性，这证实了该酶在通过丝氨酸循环利用C1化合物中的关键作用。来自女士的酶 与丝氨酸的Hpr相比，将丝氨酸循环作为唯一的同化途径的毛孢霉OB3b具有更高的特殊活性和亲和力。alcaliphilum 20Z和Mc。荚膜浴主要通过核糖一磷酸（RuMP）循环吸收碳。在所有测序的甲烷营养型基因组中，除了Verrucomicrobia phylum的代表外，还发现hpr基因是编码丝氨酸循环酶的基因簇的一部分。系统发育分析揭示了两种类型的Hpr：（i）属于丙型杆菌属