N-desethylaconitine | 3327-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-desethylaconitine
• 英文别名: N-deethylaconitine；[(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,10R,13R,14R,16S,17S,18R)-8-acetyloxy-5,7,14-trihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] benzoate
• CAS: 3327-35-3
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₁₁
• 分子量: 617.694
• InChiKey: GYVGYFIPTOWNRV-BMTFSNIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-desethylaconitine 在 三正丁基氢锡 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 hypaconitine
  参考文献：
  名称：

  c 19-二萜生物碱的脱氧反应

  摘要：

  提出了一些C 19-二萜生物碱的仲醇和叔醇脱氧的有效方法。Delphisine（12）通过1,2-pyrodelphisine（17）或苯基硫代碳酸20转化为1-deoxydelphisine（19）。以下生物碱通过其硫代羰基咪唑基衍生物进行脱氧：14-乙酰基肌氨酸（13）至14-乙酰基-1-脱氧肌氨酸（22）；碱水解22得到1-脱氧delcosine（23）；乌头碱（24）到3-脱氧aco肉碱（27）; yunaconitine（25）至头颅甲胆碱A（28）。通过氯衍生物31对14-乙酰基十氧卡因Carpine（30）进行脱氧，得到14-乙酰基-10-脱氧十烷基卡宾（34）。用LiAlH 4还原31得到异常消除产物32。还提出了从乌头碱（24）的改进的羟乙炔（35）的部分合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86133-0
• 作为产物：
  描述：

  aconitine 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到N-desethylaconitine
  参考文献：
  名称：

  c 19-二萜生物碱的脱氧反应

  摘要：

  提出了一些C 19-二萜生物碱的仲醇和叔醇脱氧的有效方法。Delphisine（12）通过1,2-pyrodelphisine（17）或苯基硫代碳酸20转化为1-deoxydelphisine（19）。以下生物碱通过其硫代羰基咪唑基衍生物进行脱氧：14-乙酰基肌氨酸（13）至14-乙酰基-1-脱氧肌氨酸（22）；碱水解22得到1-脱氧delcosine（23）；乌头碱（24）到3-脱氧aco肉碱（27）; yunaconitine（25）至头颅甲胆碱A（28）。通过氯衍生物31对14-乙酰基十氧卡因Carpine（30）进行脱氧，得到14-乙酰基-10-脱氧十烷基卡宾（34）。用LiAlH 4还原31得到异常消除产物32。还提出了从乌头碱（24）的改进的羟乙炔（35）的部分合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86133-0

文献信息

• Oxidation ofaconitine by potassium permanganate. A new N-de-ethyl-7,17-secoimino derivative
  作者：M. N. Sultankhodzhaev

  DOI：10.1007/s10600-010-9492-x

  日期：2009.11

  The alkaloid aconitine was oxidized by potassium permanganate in aqueous acetone. It was shown that the oxidation formed three products including the previously described N-de-ethylaconitine, N-de-ethyl-19-oxoaconitine, and a new N-de-ethyl-7,17-secoimino derivative. The structure of the new product was proposed based on spectral data (IR, mass, PMR and 13C NMR spectra).

  生物碱乌头碱在丙酮水溶液中被高锰酸钾氧化。结果表明，氧化形成了三种产物，包括先前描述的 N-de-ethylaconitine、N-de-ethyl-19-oxoaconitine 和新的 N-de-ethyl-7,17-secoimino 衍生物。新产品的结构是基于光谱数据（IR、质量、PMR 和 13C NMR 光谱）提出的。
• Deoxygenation reactions of c19-diterpenoid alkaloids
  作者：Palaniappan Kulanthaivel、S.William Pelletier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86133-0

  日期：1988.1

  thiocarbonylimidazolyl derivatives: 14-acetyldelcosine (13) to 14-acetyl-l-deoxydelcosine (22); alkaline hydrolysis of 22 gave 1-deoxydelcosine (23); aconitine (24) to 3-deoxyaconitine (27); yunaconitine (25) to crassicauline A (28). Deoxygenation of 14-acetyldictyocarpine (30) via the chloro-derivative 31 gave 14-acetyl-10-deoxydictyocarpine (34). Reduction of 31 with LiAlH4 gave the unusual elimination product

  提出了一些C 19-二萜生物碱的仲醇和叔醇脱氧的有效方法。Delphisine（12）通过1,2-pyrodelphisine（17）或苯基硫代碳酸20转化为1-deoxydelphisine（19）。以下生物碱通过其硫代羰基咪唑基衍生物进行脱氧：14-乙酰基肌氨酸（13）至14-乙酰基-1-脱氧肌氨酸（22）；碱水解22得到1-脱氧delcosine（23）；乌头碱（24）到3-脱氧aco肉碱（27）; yunaconitine（25）至头颅甲胆碱A（28）。通过氯衍生物31对14-乙酰基十氧卡因Carpine（30）进行脱氧，得到14-乙酰基-10-脱氧十烷基卡宾（34）。用LiAlH 4还原31得到异常消除产物32。还提出了从乌头碱（24）的改进的羟乙炔（35）的部分合成。