ursolic acid 3-(hydrogen succinate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ursolic acid 3-(hydrogen succinate)
• 英文别名: 3β-succinoyl-urs-12-en-28-oic acid；3-((3-carboxypropanoyl)oxy)urs-12-en-28-oic acid；3b-[(3-carboxy)propionyloxy]-urs-12-en-28-oic acid；3-carboxyloylursolic acid；3β-[3-(carboxyl)propionyloxy]-urs-12-en-28-oic acid；3-O-(β-carboxypropionyl) ursolic acid；3-O-Succinyl-ursolic acid；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-(3-carboxypropanoyloxy)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₄H₅₂O₆
• 分子量: 556.783
• InChiKey: CLXXRDCPKAFZFM-NLNDANQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ursolic acid 3-(hydrogen succinate) 在 吡啶 、 盐酸 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  选定的三萜酸的精胺酰胺：动态超分子系统的形成会影响药物的细胞毒性。

  摘要：

  癌症是一种极为重要的全球性疾病，对新型细胞毒性药物的需求仍然迫在眉睫。合成了几种选定的三萜酸（烟酸，异烟酸，齐墩果酸，熊果酸和铂酸）的一系列精胺酰胺，以寻找新的细胞毒性和抗菌剂。还对该化合物的理化特性（自组装能力）进行了研究，并对它们的理化和ADME参数进行了计算机模拟比较。在几种目标化合物（8a-8c和11c）的体外筛选测试中，它们的细胞毒性随时间延长而改变，这似乎是动态超分子网络形成的结果。该现象在研究自组装对生物活性的影响中很重要。该系列中最重要的化合物是异丁烯二酸（3b）和熊果酸（8b）的精胺衍生物，在所有测试的癌细胞系中分别显示出小于5μM和<10μM的细胞毒性。13b也具有可比的细胞毒性，13b是以前为测试合成方法而制备的模型化合物1,2-二氨基乙烷衍生物。目标化合物3b和8b对金黄色葡萄球菌，变形链球菌和单核细胞增生性李斯特菌具有6.25μM的抗菌活性。TEM和SEM显微照片

  DOI：

  10.1039/c9tb01957j
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 ursolic acid 3-(hydrogen succinate)
  参考文献：
  名称：

  A hydrophilic conjugate approach toward the design and synthesis of ursolic acid derivatives as potential antidiabetic agent

  摘要：

  在这项研究中，成功设计并合成了一系列新颖的熊果酸（UA）衍生物，通过在3-OH和/或17-COOH位置结合亲水和极性基团。

  DOI：

  10.1039/c5ra05450h

文献信息

• Synthesis and bioactivity of novel nitric oxide-releasing ursolic acid derivatives
  作者：Li Chen、Wen Qiu、Jia Tang、Zhi Feng Wang、Shu Ying He

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.036

  日期：2011.4

  A series of furoxan-based novel nitric oxide-donating ursolic acid (UA) derivatives (7a–f) were synthesized, and their cytotoxic activities against HepG2 cells in vitro were evaluated by MTT method. It was found that 7a–d and 7f showed more potent cytotoxic activities than control 5-fluorouracil and UA.

  合成了一系列基于呋喃烷的新型一氧化氮提供的熊果酸（UA）衍生物（7a–f），并通过MTT方法评估了它们对HepG2细胞的体外细胞毒性。发现7a-d和7f比对照5-氟尿嘧啶和UA具有更强的细胞毒活性。
• Synthesis of three triterpene series and their activity against respiratory syncytial virus
  作者：Gloria N. Santos da Silva、Diana Monti Atik、Jheini L. Antunes Fernandes、Deise de Freitas do Nascimento、Tiago Fazolo、Ana Paula Duarte de Souza、Simone C. Baggio Gnoatto

  DOI：10.1002/ardp.201800108

  日期：2018.8

  without treatment were used as negative control. The triterpene esterification at the hydroxyl group resulted in 17 derivatives. The 3,28‐di‐O‐acetylbetulin derivative (1a) showed the best results for cell viability, and real‐time PCR amplification was performed for 1a treatment. Remarkably, one new anti‐hRSV prototype was obtained through an easy synthesis of BE, which shall represent an alternative for

  人类呼吸道合胞病毒 (hRSV) 是导致急性下呼吸道感染住院的主要原因，尤其是在婴儿和幼儿中，有时会导致致命病例。单克隆抗体帕利珠单抗是预防这种病毒的可用选择之一，目前有几个 hRSV 疫苗试验正在进行中。不幸的是，治疗 hRSV 感染的唯一药物选择是利巴韦林，可用于严重的高危病例。出于这个原因，需要新的药物，在这种情况下，三萜及其衍生物是有希望的替代品，因为它们中的许多已经显示出重要的抗病毒活性，例如 bevirimat。因此，我们报告了针对 hRSV 测试的三个系列的三萜（桦木 (BE)、桦木酸 (BA) 和熊果酸 (UA)）衍生物。这些衍生物是通过使用商业酸酐在简单且廉价的分步反应中合成的。对于抗病毒试验，A549 细胞被 hRSV 感染，在化合物或利巴韦林（阳性对照）处理 96 小时后，通过 MTT 试验测试细胞活力。DMSO、未感染的细胞和未经处理的感染细胞用作阴性对照。羟基处的三萜酯化产生了
• Synthesis and evaluation as potential antitumor agents of novel ursolic acid derivatives
  作者：Ming-Chuan Liu、Sheng-Jie Yang、Lin-Hong Jin、De-Yu Hu、Wei Xue、Song Yang

  DOI：10.1007/s00044-016-1680-1

  日期：2016.10

  Novel ursolic acid derivatives were synthesized, and their structures were confirmed by MS, IR, 1H NMR and 13C NMR spectral analysis. In vitro antitumor activities of these compounds against MGC-803 (gastric cancer cell) and Bcap-37 (breast cancer cell) human cancer cell lines were evaluated by MTT assay. The pharmacological screening results revealed that many derivatives exhibited moderate to high

  合成了新的熊果酸衍生物，并通过MS，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱分析证实了其结构。通过MTT测定评估了这些化合物对MGC-803（胃癌细胞）和Bcap-37（乳腺癌细胞）人癌细胞系的体外抗肿瘤活性。药理学筛选结果表明，许多衍生物对受试细胞系均表现出中等至高活性，并且大多数药物显示出比熊果酸更强的抑制活性。代表性化合物3h的初步机理研究通过a啶橙/溴化乙锭染色，Hoechst 33258染色，末端脱氧核苷酸转移酶生物素-dUTP缺口末端标记试验以及流式细胞术进行了检测，结果表明化合物3h可以诱导MGC-803细胞凋亡，其凋亡率达到34.59。以10μM处理36小时后的％。
• Inhibitory Effects of Constituents from Cynomorium songaricum and Related Triterpene Derivatives on HIV-1 Protease.
  作者：Chaomei MA、Norio NAKAMURA、Hirotsugu MIYASHIRO、Masao HATTORI、Kunitada SHIMOTOHNO

  DOI：10.1248/cpb.47.141

  日期：——

  From CH2Cl2 and MeOH extracts of the stems of Cynomorium songaricum RUPR. (Cynomoriaceae), ursolic acid and its hydrogen malonate were isolated as inhibitors of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) protease, with 50% inhibitory concentrations (IC50) of 8 and 6 μM, respectively. Amongst various synthesized dicarboxylic acid hemiesters of related triterpenes, inhibitory activity tended to increase in the order of oxalyl, malonyl, succinyl and glutaryl hemiesters, for triterpenes such as ursolic acid, oleanolic acid and betulinic acid. The most potent inhibition was observed for the glutaryl hemiesters, with an IC50 of 4 μM.From the water extract of the stems of C. songaricum, flavan-3-ol polymers, consisting of epicatechin as their extender flavan units, were also found to be potent inhibitory principles against HIV-1 protease.

  从锁阳（Cynomorium songaricum RUPR.）茎的CH2Cl2和MeOH提取物中，分离得到了熊果酸及其丙二酸氢化物，它们是人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶的抑制剂，其半数抑制浓度（IC50）分别为8和6微摩尔。在合成的各种相关三萜二羧酸半酯中，对于熊果酸、齐墩果酸和白桦脂酸等三萜类化合物，抑制活性倾向于按草酰、丙二酰、琥珀酰和戊二酰半酯的顺序增加。其中，戊二酰半酯显示出最强的抑制作用，IC50为4微摩尔。从锁阳茎的水提取物中，还发现了由表儿茶素构成扩展单元的黄烷-3-醇聚合物，它们也是HIV-1蛋白酶的强效抑制剂。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Ursolic Acid Derivatives
  作者：Dao Duc Thien、Nguyen Thanh Tam、Dinh Gia Thien、Nguyen Thi Hoang Anh、Tran Van Sung

  DOI：10.5560/znb.2013-2261

  日期：2013.2.1

  Fourteen ursolic acid derivatives, among them four novel compounds, were synthesized by modification either at the C-3, C-28 or both positions. The cytotoxic activity of the obtained derivatives was evaluated against the four human cancer cell lines KB (human mouth epidermal carcinoma), HepG2 (human hepatocellular carcinoma), MCF7 (human breast carcinoma) and Lu (human lung carcinoma). As the result, compounds 7and 8were from two to three times more active than ursolic acid on all four tested cell lines. This is the first report on cytotoxic effects of the synthetized ursolic acid derivatives 4, 8, and .

  10-15 通过对 C-3、C-28 或两个位置进行修饰，合成了 14 种熊果酸衍生物，其中包括 4 种新型化合物。评估了所获衍生物对 KB（人口腔表皮癌）、HepG2（人肝癌）、MCF7（人乳腺癌）和 Lu（人肺癌）四种人癌细胞系的细胞毒活性。结果表明，化合物 7 和 8 对所有四种测试细胞株的活性是熊果酸的两到三倍。这是首次报道合成的熊果酸衍生物 4、8 和 。