2,5-呋喃二甲醛 | 69320-90-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,5-呋喃二甲醛
• 中文别名: L-苏氨酸叔丁酯盐酸盐；L-苏氨酸叔丁基酯盐酸盐
• 英文名称: L-threonine tert-butyl ester hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R)-tert-Butyl 2-amino-3-hydroxybutanoate hydrochloride；tert-butyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoate;hydrochloride
• CAS: 69320-90-7
• 化学式: C₈H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 211.689
• InChiKey: OWBFRQWDQDYNNF-IBTYICNHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 达卡巴嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 sorboyl-Thr(sorboyl)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  合成（-）-zampanolide的研究：制备N-酰基半胱氨酸模型系统。

  摘要：

  [结构：见正文]报道了与抗肿瘤天然产物扎帕诺胺的侧链有关的N-酰基半胱氨酸模型系统的合成。关键步骤包括N-酰基-α-氨基酸中间体的氧化脱羧，然后是三氟甲磺酸介导的溶剂分解。描述了通过分子内氢键网络稳定模型化合物中N-酰基半胱氨酸部分的证据。

  DOI：

  10.1021/ol025558l
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基N-[(苄氧基)羰基]-L-苏氨酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以3.4 g的产率得到2,5-呋喃二甲醛
  参考文献：
  名称：

  城山酰胺B的全合成

  摘要：

  描述了双环二肽天然产物城山酰胺B的第一全合成。一种成功的方法是采用核心七肽的固相肽合成，并结合树脂上的酯化作用，然后进行溶液相大内酰胺化，并进行后期的分子内Evans-Chan-Lam偶联，以生成异麦芽碱单元的联芳基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01642

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• Chemoenzymatic Synthesis of the Immunoglobulin Domain of Tim-3 Carrying a Complex-Type N-Glycan by Using a One-pot Ligation
  作者：Yuya Asahina、Shigehiro Kamitori、Toshifumi Takao、Nozomu Nishi、Hironobu Hojo

  DOI：10.1002/anie.201303073

  日期：2013.9.9

  Ligations: The title immunoglobin (Ig) domain was chemoenzymatically synthesized. The domain was divided into three segments and N‐ and S‐protected peptide thioesters were synthesized by solid‐phase peptide synthesis. The one‐pot sequential ligation was achieved by using Ag+‐free and Ag+‐assisted activation of the thioester. After folding and enzymatic transfer of the synthetic glycan, the desired

  连接：通过化学酶促合成标题免疫球蛋白（Ig）结构域。该结构域分为三个部分，并通过固相肽合成法合成了N和S保护的肽硫酯。通过使用无Ag +和硫离子辅助的Ag +辅助活化来实现单锅顺序连接。在折叠和酶促转移合成聚糖后，成功获得了带有九糖的所需Ig结构域。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF HETEROCYCLIC ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'AGENTS ANTIBACTÉRIENS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009158369A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  This invention relates to compounds of the following Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or isomer thereof, which is useful for the treatment of diseases or conditions mediated by LpxC.

  这项发明涉及以下式（I）的化合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物、酯或异构体，用于治疗由LpxC介导的疾病或症状。
• Decarboxylative Radical Addition to Methylideneoxazolidinones for Stereocontrolled Synthesis of Selectively Protected Diamino Diacids
  作者：Yu-Ting Hsiao、Jonathan Beadle、Cameron Pascoe、Ritesh Annadate、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02684

  日期：2021.9.17

  can be achieved by redox decarboxylation of distal N-hydroxyphthalimide esters of protected aspartic, glutamic or α-aminoadipic acids via radical addition to methylideneoxazolidinones. The products are useful for solid-supported syntheses of robust bioactive carbocyclic peptide analogs. Yields of reactive primary radical addition are superior to those of more stabilized radicals, and the reaction fails

  立体化学纯和选择性保护的二氨基二酸的合成可以通过受保护的天冬氨酸、谷氨酸或 α-氨基己二酸的远端N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过自由基加成到亚甲基恶唑烷酮的氧化还原脱羧来实现。这些产品可用于强生物活性碳环肽类似物的固体支持合成。反应性伯自由基加成的产率优于更稳定的自由基的产率，如果亚烷基恶唑烷酮在其末端（即13a / 13b）具有甲基取代基，则反应失败。
• Catalytic Peptide Synthesis: Amidation of <i>N</i>-Hydroxyimino Esters
  作者：Wataru Muramatsu、Hiroaki Tsuji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acscatal.7b04244

  日期：2018.3.2

  A catalytic method for the formation of amide bonds was developed in which the amidation of N-hydroxyimino esters with a broad range of amino acid tert-butyl esters is promoted by a niobium catalyst in the absence of solvent. Contrary to the predominant protocol based on reagent control commonly applied to amidation reactions, this study provides insight into an approach based on substrate control

  开发了一种形成酰胺键的催化方法，其中酰胺化具有广泛氨基酸范围的N-羟基亚氨基酯在不存在溶剂的情况下，铌催化剂可促进生成丁酸酯。与通常用于酰胺化反应的基于试剂控制的主要方案相反，本研究为基于底物控制的方法提供了见识。该系统除了具有高原子效率和无外消旋作用外，还以高收率提供了相应的酰胺。该系统的优点在于，在未活化的酯存在下，路易斯酸催化化学选择性地进行。此外，在简单的氢化条件下，所得的酰胺易于以高非对映选择性被转化为其相应的二肽和三肽。