2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenol | 19726-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenol
• 英文别名: 3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpyrazole；3-(2-Hydroxy-phenyl)-5-phenyl-pyrazol；2-(5-phenyl-1H-pyrazole-3-yl)-phenol；2-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)phenol
• CAS: 19726-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: CKBNRZCPFRLDPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  475.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenol 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以85%的产率得到2-((5-phenyl)-1H-pyrazol-3-yl)phenyl-4-methylbenzene sulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基吡唑的合成、结构及乙酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  合成了多种二芳基吡唑衍生物III-VI ，并使用 FTIR、 1 H 和13 C NMR 光谱对化合物VIb的情况进行了 X 射线单晶分析并对其进行了结构表征。体外生物学研究表明，七种二芳基吡唑衍生物IIIa 、 IIIb 、 IIId 、 IIIe 、 IVa 、 IVb和IVd是乙酰胆碱酯酶的高效抑制剂，IC 500.48 ± 0.092 µg/mL、0.45 ± 0.093 µg/mL、0.30 ± 0.014 µg/mL、0.59 ± 0.072 µg/mL、0.29 ± 0.084 µg/mL、0.56 ± 0.010 µg/mL 和 0.28 ± 0.096 µg/mL ， 分别。所有这七种产品都比标准药物多奈哌齐 (IC 50  = 0.73 ± 0.015 µg/mL) 更有效，而化合物IIIc (0.67 ± 0.099 µg/ml) 和VIa (0.66 ± 0.069

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105658
• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  从黄酮和异黄酮的面向多样性的吡唑衍生物合成导致在白色念珠菌中发现有希望的氟康唑耐药性逆转剂

  摘要：

  天然产物衍生物的多样性导向合成是发现新药的重要途径。本文通过黄酮和异黄酮与水合肼和取代水合肼的一锅反应合成了一系列新型3,4-二芳基-1 H-吡唑和3,5-二芳基-1 H-吡唑衍生物。这些新颖的化合物中的一些对白色念珠菌SC5314表现出抗真菌作用，对外排泵不足菌株DSY654表现出更强的抑制活性。另外，化合物25，28和32A显示对临床唑电阻的出色逆转活性吡咯类抗白色念珠菌与氟康唑（FLC）组合，FICI值在0.012至0.141之间。还讨论了这些化合物的初步结构-活性关系（SAR）。总之，这项研究提供了几种新颖的药物，它们单独或与氟康唑一起显示有效的抗真菌活性，这为抗真菌药物的开发取得了进展。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.066

文献信息

• Chemical inducers of neurogenesis
  申请人：Schneider Jay

  公开号：US20090036451A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to compounds and methods for inducing neuronal differentiation in normal neural stem cells and brain cancer stem cells. The methods may take place in vitro, such as in isolates from the adult mammalian brain, or in vivo. Compounds and methods described herein may find use in the treatment of neurodegenerative and psychiatric diseases, the repair and regeneration of the nervous system, and in treatment of neurologic malignancy.

  本发明涉及化合物和方法，用于诱导正常神经干细胞和脑癌干细胞的神经元分化。这些方法可以在体外进行，例如在成年哺乳动物大脑的分离物中，或在体内进行。本文描述的化合物和方法可能在治疗神经退行性和精神疾病、神经系统的修复和再生以及神经逻辑恶性肿瘤的治疗中发挥作用。
• Reaction of 2-acyl-3-aminobenzofurans with hydrazines
  作者：Franco Gatta、Guido Settimj

  DOI：10.1002/jhet.5570210401

  日期：1984.7

  While 2-acetyl and 2-benzoyl-3-aminobenzofurans did not react with hydrazine, monomethyl- and N,N-dimethylhydrazine to give the related hydrazones, their 3-N-(p-toluenesulfonyl) derivatives afforded them smoothly in good yields. Depending upon reaction conditions, products arising from hydrazone cyclization to benzofuropyrazoles and/or from furan ring cleavage at the C2O bond to give 5-(2-hydroxyphenyl)pyrazoles

  尽管2-乙酰基和2-苯甲酰基-3-氨基苯并呋喃不与肼，单甲基和N，N-二甲基肼反应生成相关的，但它们的3- N-（对甲苯磺酰基）衍生物以良好的收率平稳地提供了它们。取决于反应条件，还形成了由环化为苯并呋喃并吡唑和/或在C 2 O键处呋喃环裂解而产生5-（2-羟基苯基）吡唑的产物。这些产物的形成取决于的构型并进行了讨论。仅（E）-异构体似乎发生呋喃开环。在室温下的酸性介质中，或单甲基hydr会生成相同的相关α-嗪。微量分析，红外，紫外1 H-nmr和ms光谱与所提出的结构一致。
• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Cao X. Sheldon

  公开号：US20070197532A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with glucokinase that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与葡萄糖激酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量如本文所定义。
• A facile and expeditious approach to substituted 1 H -pyrazoles catalyzed by iodine
  作者：Hailei Zhang、Qian Wei、Guodong Zhu、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.020

  日期：2016.6

  A facile and expeditious method for the synthesis of 1H-pyrazoles by the reaction of α,β-unsaturated aldehydes/ketones and sulfonyl hydrazide catalyzed by as low as 2 mol % I2 has been demonstrated. This synthetic system features simple operation and mild reaction conditions, and displays a broad functional group tolerance furnishing good to excellent yields.

  已经证明了通过低至2 mol％I 2催化α，β-不饱和醛/酮与磺酰肼反应合成1 H-吡唑的简便方法。该合成系统具有操作简单，反应条件温和的特点，并具有宽泛的官能团耐受性，可提供良好至优异的收率。
• A Convenient One-Pot Synthesis of Chalcones and Their Derivatives and Their Antimicrobial Activity
  作者：R. Salotra、D. Utreja、P. Sharma

  DOI：10.1134/s1070428020120258

  日期：2020.12

  and screened for their in vitro antimicrobial activity against two bacterial strains, Pseudomonas aeruginosa and Pseudomonas oryzihabitans using Ciprofloxacin as standard drug. 1-(2-Methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one and 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one showed significant activity against both bacterial strains and hence proved to be potent antimicrobial agents.

  通过碱催化的取代苯甲醛和取代苯乙酮在室温下的Clasien-Schmidt缩合反应合成了一系列查耳酮。在所得查耳酮的双键上加入水合肼和盐酸羟胺，分别得到吡唑和异恶唑衍生物。所有合成的化合物均通过 1H 和 13C NMR 和 FT-IR 光谱进行了表征，并使用环丙沙星作为标准药物筛选了它们对两种细菌菌株铜绿假单胞菌和 Pseudomonas oryzihabitans 的体外抗菌活性。1-(2-Methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 和 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 对这两种细菌菌株都显示出显着的活性，因此证明成为有效的抗菌剂。