tdp-4-酮-6-脱氧-D-葡萄糖 | 16752-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: tdp-4-酮-6-脱氧-D-葡萄糖
• 英文名称: dTDP-4-keto-6-deoxy-α-D-glucose
• 英文别名: dTDP-6-deoxy-α-D-xylo-hexopyran-4-ulose；dTDP-6-Desoxy-α-D-xylo-hexopyran-4-ulose；TDP-6-deoxy-4-keto-α-D-glucopyranose；dTDP-6-deoxy-D-xylo-4-hexulose；thymidine diphosphate 4-keto-6-deoxy-α-D-glucose；thymidine diphosphate-4-keto-6-deoxy-D-glucose；TDP-4-keto-6-deoxy-D-glucose；dTDP-4-keto-6-deoxyglucose；KDG；TDP-4-keto-6-D-deoxyglucose；dTDP-4-dehydro-6-deoxy-alpha-D-glucose；[(2R,3R,4R,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-oxooxan-2-yl] [hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 16752-71-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₁₅P₂
• 分子量: 546.318
• InChiKey: PSXWNITXWWECNY-UCBTUHGZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tdp-4-酮-6-脱氧-D-葡萄糖 在 potassium phosphate buffer 作用下， 反应 0.33h， 生成 麦芽醇
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Mycarose:  Isolation and Characterization of Enzymes Involved in the C-2 Deoxygenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991713o
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 乙酰磷酸 、 recombinant N-terminally hexahistidine-tagged Streptomyces ravidus RavE TDP-4-keto-6-deoxy-D-glucose-4,6-dehydratase 、 recombinant N-terminally hexahistidine-tagged Streptomyces ravidus TDP-D-glucose RavD synthase 、 recombinant N-terminally histidine-tagged acetate kinase 、 recombinant N-terminally histidine-tagged thymidine monophosphate kinase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tdp-4-酮-6-脱氧-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  TDP-d-拉多糖胺生物合成途径的表征：从胸苷-5-磷酸和葡萄糖-1-磷酸中一锅法酶促合成TDP-d-拉多糖胺†

  摘要：

  Ravidomycin V 和相关化合物，例如，FE35A-B在可见光存在下，对各种癌细胞系表现出有效的抗癌活性。氨基糖部分（D-萝卜糖胺与具有中性或支链糖的密切相关的化合物相比，这些分子中的拉维霉素和类似物的效力更高。在拉维霉素 V 生物合成基因簇中，五个假定的基因编码NDP- D-拉维多胺鉴定了生物合成酶。通过分离的酶的活性在体外，据证实ravD，RAVE，ravIM，ravAMT和ravNMT编码TDP- D-葡萄糖合酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-4,6-脱水酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-3,4-酮异构酶，TDP-3-酮-6-脱氧-D-半乳糖-3-氨基转移酶和TDP-3-氨基-3,6-双脱氧-D-半乳糖-N、N-二甲基-转移酶。一锅酶法合成的方案TDP- d -ravidosamine已经被开发出来。此处提供的结果现在为产生TDP- d -ravidosamine

  DOI：

  10.1039/c0ob00854k

文献信息

• One-pot four-enzyme synthesis of thymidinediphosphate-<scp>l</scp>-rhamnose
  作者：Siqiang Li、Hong Wang、Juncai Ma、Guofeng Gu、Zonggang Chen、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/c6cc08366h

  日期：——

  A concise and effective one-pot four-enzyme synthesis of dTDP-Rha, the substrate of rhamnosyltransferases, is described.

  描述了一种简洁高效的一锅法四酶合成dTDP-Rha，这是葡糖甙转移酶的底物。
• An Enzyme Module System forin situ Regeneration of Deoxythymidine 5′-Diphosphate (dTDP)-Activated Deoxy Sugars
  作者：Carsten Rupprath、Maren Kopp、Dennis Hirtz、Rolf Müller、Lothar Elling

  DOI：10.1002/adsc.200700058

  日期：2007.6.4

  module consisting of the enzymes RmlB (4,6-dehydratase), RmlC (3,5-epimerase) and RmlD (4-ketoreductase) from the biosynthetic pathway of dTDP-β-L-rhamnose were combined with the glycosyltransferase module containing the promiscuous recombinant glycosyltransferase SorF from Sorangium cellulosum So ce12. Kinetic data and the catalytic efficiency were determined for the donor substrates of SorF: dTDP-α-D-glucose

  开发了一种高度灵活的酶模块系统（EMS），该系统首次允许脱氧胸苷5'-二磷酸（dTDP）活化的脱氧糖原位再生，并且使我们能够使用三种酶以组合生物催化方式生产新型茄草苷。模块。具有重组植物蔗糖合成酶（SuSy）的SuSy模块和由生物合成途径的RmlB（4,6-脱水酶），RmlC（3,5-表异构酶）和RmlD（4-酮还原酶）组成的脱氧糖模块dTDP-β-L-鼠李糖与含异源重组人来自纤维素的重组糖基转移酶SorF的糖基转移酶模块结合等等。确定了SorF供体底物的动力学数据和催化效率：dTDP-α-D-葡萄糖，dTDP-β-L-鼠李糖，尿苷二磷酸（UDP）-α-D-葡萄糖（Glc）和dTDP-6 -脱氧-4-酮-α-D-葡萄糖。SuSy和SorF的结合完成了dTDP-Glc的原位再生合成葡糖基-甜菊糖苷。通过将一锅中的SuSy，RmlB，RmlC，RmlD与SorF结合使用，可以原位再生dTDP活
• Structure and Mechanism of ORF36, an Amino Sugar Oxidizing Enzyme in Everninomicin Biosynthesis,
  作者：Jessica L. Vey、Ahmad Al-Mestarihi、Yunfeng Hu、Michael A. Funk、Brian O. Bachmann、T. M. Iverson

  DOI：10.1021/bi101336u

  日期：2010.11.2

  products and identifies an off-pathway product that correlates with the oxidation product of a progenitor substrate. The 3.15 Å resolution X-ray crystal structure of ORF36 reveals a tetrameric enzyme that shares a fold with acyl-CoA dehydrogenases and class D flavin-containing monooxygenases, including the nitrososynthase KijD3. However, ORF36 and KijD3 have unusually open active sites in comparison to these

  Everninomicin 是一种高度修饰的八糖，属于抗生素正霉素家族，具有强效的革兰氏阳性抗生素活性，包括对多重耐药肠球菌和金黄色葡萄球菌的广谱功效。其独特的结构特征之一是硝基糖，即l- evernitrose，它的类似物装饰了各种天然产品。最近，我们从Micromonospora carbonacea var. 中鉴定了一种由orf36编码的亚硝基合酶。AFRICANA介导合成产生的胸苷二磷酸（TDP）的依赖黄素的双氧化-升-外延-vancosamine 到相应的亚硝基糖。在此，我们利用五酶体外途径来验证 ORF36 催化生物源性TDP - 1 - epi- vancosamine 的氧化，并确定 ORF36 是否对其任何生物合成祖细胞表现出催化能力，这些祖细胞是体内亚硝基合酶的候选底物. 祖细胞仅经历单氧化反应并终止于羟胺氧化态。在18 O 2存在下进行体外反应确定分子氧，而不是来自水中的氧，被结合到
• Investigation of the enzymes required for the biosynthesis of an unusual formylated sugar in the emerging human pathogen <scp> <i>Helicobacter canadensis</i> </scp>
  作者：Colton J. Heisdorf、William A. Griffiths、James B. Thoden、Hazel M. Holden

  DOI：10.1002/pro.4169

  日期：2021.10

  pathology via zoonotic transmission. Indeed, more than 30 species of non-pylori Helicobacters have been identified thus far. One such organism is Helicobacter canadensis, an emerging pathogen whose genome sequence was published in 2009. Given our long-standing interest in the biosynthesis of N-formylated sugars found in the O-antigens of some Gram-negative bacteria, we were curious as to whether H. canadensis

  现在已经确定革兰氏阴性细菌幽门螺杆菌会导致人类胃炎。近年来，很明显，通常感染猪、猫和狗的所谓非幽门螺杆菌也可能通过人畜共患传播参与人类病理。事实上，迄今已鉴定出30 多种非幽门螺杆菌。一种这样的生物是加拿大螺杆菌，它是一种新兴病原体，其基因组序列于 2009 年发表。鉴于我们长期以来对在一些革兰氏阴性细菌的 O 抗原中发现的N甲酰化糖的生物合成感兴趣，我们很好奇H. canadensis是否产生如此不寻常的碳水化合物。在这里，我们使用生化和结构技术证明了由HCAN_0198、HCAN_0204和HCAN_0200基因编码的蛋白质在H. canadensis 中对应于 3,4-酮异构酶、吡哆醛 5'-磷酸氨基转移酶和N-甲酰基转移酶， 分别。对于这项研究，确定了五种高分辨率 X 射线结构，并测量了异构酶和N-甲酰基转移酶的动力学参数。基于这些数据，我们认为不寻常的糖 3-formamido-3
• Elucidation of the Kijanimicin Gene Cluster:  Insights into the Biosynthesis of Spirotetronate Antibiotics and Nitrosugars
  作者：Hua Zhang、Jess A. White-Phillip、Charles E. Melançon、Hyung-jin Kwon、Wei-luen Yu、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja0744854

  日期：2007.11.28

  formation of TDP-l-digitoxose, one of the two sugar donors used in construction of kijanimicin, was elucidated through biochemical analysis of four enzymes encoded in the gene cluster. Sequence analysis indicates that the aglycone kijanolide is formed by the combined action of a modular Type-I polyketide synthase, a conserved set of enzymes involved in formation, attachment, and intramolecular cyclization of

  由放线菌 Actinomadura kijaniata 产生的抗生素 kijanimicin 具有广泛的生物活性以及许多有趣的生物合成特征。为了了解其形成的分子基础并开发此类化合物的组合生物合成系统，鉴定、克隆和测序了含有 kijanimicin 生物合成位点的 A. kijaniata 染色体的 107.6 kb 片段。通过对基因簇中编码的四种酶的生化分析，阐明了形成 TDP-1-洋地黄毒苷（用于构建 kijanimicin 的两个糖供体之一）的完整途径。序列分析表明，苷元kijanolide 是由模块化I 型聚酮化合物合酶的联合作用形成的，这是一组参与形成、附着、甘油酸衍生的三碳单元的分子内环化，形成螺环膦酸盐部分的核心。参与不寻常脱氧糖 d-kijanose [2,3,4,6-tetradeoxy-4-(methylcarbamyl)-3-C-methyl-3-nitro-d-xylo-hexopyranose]