dTDP-3-amino-3,6-dideoxy-D-galactose | 603998-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: dTDP-3-amino-3,6-dideoxy-D-galactose
• 英文别名: dTDP-D-Fuc3N；dTDP-3-amino-3,6-dideoxy-alpha-D-galactopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl] [hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 603998-23-8
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₁₄P₂
• 分子量: 547.35
• InChiKey: KVYJLJOGNUNRJK-FQLHZTMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dTDP-3-amino-3,6-dideoxy-D-galactose 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 recombinant N-terminally histidine-tagged Streptomyces ravidus RavNMT TDP-3-amino-3,6-dideoxy-D-galactose-N,N-dimethyl-transferase 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dTDP-D-ravidosamine
  参考文献：
  名称：

  TDP-d-拉多糖胺生物合成途径的表征：从胸苷-5-磷酸和葡萄糖-1-磷酸中一锅法酶促合成TDP-d-拉多糖胺†

  摘要：

  Ravidomycin V 和相关化合物，例如，FE35A-B在可见光存在下，对各种癌细胞系表现出有效的抗癌活性。氨基糖部分（D-萝卜糖胺与具有中性或支链糖的密切相关的化合物相比，这些分子中的拉维霉素和类似物的效力更高。在拉维霉素 V 生物合成基因簇中，五个假定的基因编码NDP- D-拉维多胺鉴定了生物合成酶。通过分离的酶的活性在体外，据证实ravD，RAVE，ravIM，ravAMT和ravNMT编码TDP- D-葡萄糖合酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-4,6-脱水酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-3,4-酮异构酶，TDP-3-酮-6-脱氧-D-半乳糖-3-氨基转移酶和TDP-3-氨基-3,6-双脱氧-D-半乳糖-N、N-二甲基-转移酶。一锅酶法合成的方案TDP- d -ravidosamine已经被开发出来。此处提供的结果现在为产生TDP- d -ravidosamine

  DOI：

  10.1039/c0ob00854k
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 乙酰磷酸 、 recombinant N-terminally hexahistidine-tagged Streptomyces ravidus RavAMT TDP-3-keto-6-deoxy-D-galactose-3-aminotransferase 、 recombinant N-terminally histidine-tagged acetate kinase 、 recombinant N-terminally histidine-tagged Escherichia coli RmlB TDP-D-glucose-4,6-dehydratase 、 recombinant N-terminally histidine-tagged RavIM TDP-4-keto-6-deoxy-D-glucose-3,4-ketoisomerase 、 recombinant N-terminally histidine-tagged Salmonella typhimurium RfbA TDP-D-glucose synthase 、 recombinant N-terminally histidine-tagged thymidine monophosphate kinase 、 磷酸吡哆醛 、 monosodium L-glutamate 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 dTDP-3-amino-3,6-dideoxy-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  TDP-d-拉多糖胺生物合成途径的表征：从胸苷-5-磷酸和葡萄糖-1-磷酸中一锅法酶促合成TDP-d-拉多糖胺†

  摘要：

  Ravidomycin V 和相关化合物，例如，FE35A-B在可见光存在下，对各种癌细胞系表现出有效的抗癌活性。氨基糖部分（D-萝卜糖胺与具有中性或支链糖的密切相关的化合物相比，这些分子中的拉维霉素和类似物的效力更高。在拉维霉素 V 生物合成基因簇中，五个假定的基因编码NDP- D-拉维多胺鉴定了生物合成酶。通过分离的酶的活性在体外，据证实ravD，RAVE，ravIM，ravAMT和ravNMT编码TDP- D-葡萄糖合酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-4,6-脱水酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-3,4-酮异构酶，TDP-3-酮-6-脱氧-D-半乳糖-3-氨基转移酶和TDP-3-氨基-3,6-双脱氧-D-半乳糖-N、N-二甲基-转移酶。一锅酶法合成的方案TDP- d -ravidosamine已经被开发出来。此处提供的结果现在为产生TDP- d -ravidosamine

  DOI：

  10.1039/c0ob00854k

文献信息

• Mechanistic Studies of the Radical<i>S</i>-Adenosylmethionine Enzyme DesII with TDP-<scp>D</scp>-Fucose
  作者：Yeonjin Ko、Mark W. Ruszczycky、Sei-Hyun Choi、Hung-wen Liu

  DOI：10.1002/anie.201409540

  日期：2015.1.12

  DesII is a radical S‐adenosylmethionine (SAM) enzyme that catalyzes the C4‐deamination of TDP‐4‐amino‐4,6‐dideoxyglucose through a C3 radical intermediate. However, if the C4 amino group is replaced with a hydroxy group (to give TDP‐quinovose), the hydroxy group at C3 is oxidized to a ketone with no C4‐dehydration. It is hypothesized that hyperconjugation between the C4 CN/O bond and the partially

  DesII 是一种自由基S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 酶，可通过 C3 自由基中间体催化 TDP-4-氨基-4,6-二脱氧葡萄糖的 C4 脱氨基作用。然而，如果 C4 氨基被羟基取代（得到 TDP-奎诺糖），C3 上的羟基会被氧化成酮，而不会发生 C4 脱水。据推测，C4 C - N/O 键和自由基中间体 C3 处部分填充的 p 轨道之间的超共轭调节了消除与脱氢竞争的程度。为了研究这一假设，我们检查了 DesII 与 TDP-奎诺糖 (TDP-岩藻糖) C4-差向异构体的反应。该反应主要导致 TDP-6-脱氧古洛糖的形成，并可能导致 TDP-岩藻糖的再生。底物自由基的其余部分在 C3-脱氢和 C4-脱水之间大致相等地分配。因此，改变 C4 的立体化学可以实现消除和脱氢之间更平衡的竞争。
• Investigation of the enzymes required for the biosynthesis of an unusual formylated sugar in the emerging human pathogen <scp> <i>Helicobacter canadensis</i> </scp>
  作者：Colton J. Heisdorf、William A. Griffiths、James B. Thoden、Hazel M. Holden

  DOI：10.1002/pro.4169

  日期：2021.10

  pathology via zoonotic transmission. Indeed, more than 30 species of non-pylori Helicobacters have been identified thus far. One such organism is Helicobacter canadensis, an emerging pathogen whose genome sequence was published in 2009. Given our long-standing interest in the biosynthesis of N-formylated sugars found in the O-antigens of some Gram-negative bacteria, we were curious as to whether H. canadensis

  现在已经确定革兰氏阴性细菌幽门螺杆菌会导致人类胃炎。近年来，很明显，通常感染猪、猫和狗的所谓非幽门螺杆菌也可能通过人畜共患传播参与人类病理。事实上，迄今已鉴定出30 多种非幽门螺杆菌。一种这样的生物是加拿大螺杆菌，它是一种新兴病原体，其基因组序列于 2009 年发表。鉴于我们长期以来对在一些革兰氏阴性细菌的 O 抗原中发现的N甲酰化糖的生物合成感兴趣，我们很好奇H. canadensis是否产生如此不寻常的碳水化合物。在这里，我们使用生化和结构技术证明了由HCAN_0198、HCAN_0204和HCAN_0200基因编码的蛋白质在H. canadensis 中对应于 3,4-酮异构酶、吡哆醛 5'-磷酸氨基转移酶和N-甲酰基转移酶， 分别。对于这项研究，确定了五种高分辨率 X 射线结构，并测量了异构酶和N-甲酰基转移酶的动力学参数。基于这些数据，我们认为不寻常的糖 3-formamido-3
• Systematic Enzymatic Synthesis of dTDP‐Activated Sugar Nucleotides
  作者：Fangyu Wei、Rui Yuan、Qin Wen、Liuqing Wen

  DOI：10.1002/anie.202217894

  日期：——

  On the basis of the de novo and salvage biosynthetic pathways, diverse dTDP-activated sugar nucleotides, which are important but difficult to access, were successfully prepared on a large scale from readily available starting materials. This high-yielding synthetic strategy avoids the need for complicated purification procedures.

  在从头和补救生物合成途径的基础上，从容易获得的起始材料成功地大规模制备了多种重要但难以获得的 dTDP 活化糖核苷酸。这种高产合成策略避免了复杂的纯化程序。
• Characterization of the TDP-d-ravidosamine biosynthetic pathway: one-pot enzymatic synthesis of TDP-d-ravidosamine from thymidine-5-phosphate and glucose-1-phosphate
  作者：Madan K. Kharel、Hui Lian、Jürgen Rohr

  DOI：10.1039/c0ob00854k

  日期：——

  TDP-4-keto-6-deoxy-D-glucose-3,4-ketoisomerase, TDP-3-keto-6-deoxy-D-galactose-3-aminotransferase, and TDP-3-amino-3,6-dideoxy-D-galactose-N,N-dimethyl-transferase, respectively. A protocol for a one-pot enzymatic synthesis of TDP-D-ravidosamine has been developed. The results presented here now set the stage to produce TDP-D-ravidosamine routinely for glycosylation studies.

  Ravidomycin V 和相关化合物，例如，FE35A-B在可见光存在下，对各种癌细胞系表现出有效的抗癌活性。氨基糖部分（D-萝卜糖胺与具有中性或支链糖的密切相关的化合物相比，这些分子中的拉维霉素和类似物的效力更高。在拉维霉素 V 生物合成基因簇中，五个假定的基因编码NDP- D-拉维多胺鉴定了生物合成酶。通过分离的酶的活性在体外，据证实ravD，RAVE，ravIM，ravAMT和ravNMT编码TDP- D-葡萄糖合酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-4,6-脱水酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-3,4-酮异构酶，TDP-3-酮-6-脱氧-D-半乳糖-3-氨基转移酶和TDP-3-氨基-3,6-双脱氧-D-半乳糖-N、N-二甲基-转移酶。一锅酶法合成的方案TDP- d -ravidosamine已经被开发出来。此处提供的结果现在为产生TDP- d -ravidosamine