dTDP-3-dehydro-6-deoxy-alpha-D-galactose | 603998-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: dTDP-3-dehydro-6-deoxy-alpha-D-galactose
• 英文别名: [(2R,3S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-oxooxan-2-yl] [hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 603998-22-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₁₅P₂
• 分子量: 546.318
• InChiKey: GTUIYEAZCHHLMA-FFPQXXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dTDP-3-dehydro-6-deoxy-alpha-D-galactose 在 recombinant N-terminally hexahistidine-tagged Streptomyces ravidus RavAMT TDP-3-keto-6-deoxy-D-galactose-3-aminotransferase 、 磷酸吡哆醛 、 monosodium L-glutamate 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dTDP-3-amino-3,6-dideoxy-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  TDP-d-拉多糖胺生物合成途径的表征：从胸苷-5-磷酸和葡萄糖-1-磷酸中一锅法酶促合成TDP-d-拉多糖胺†

  摘要：

  Ravidomycin V 和相关化合物，例如，FE35A-B在可见光存在下，对各种癌细胞系表现出有效的抗癌活性。氨基糖部分（D-萝卜糖胺与具有中性或支链糖的密切相关的化合物相比，这些分子中的拉维霉素和类似物的效力更高。在拉维霉素 V 生物合成基因簇中，五个假定的基因编码NDP- D-拉维多胺鉴定了生物合成酶。通过分离的酶的活性在体外，据证实ravD，RAVE，ravIM，ravAMT和ravNMT编码TDP- D-葡萄糖合酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-4,6-脱水酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-3,4-酮异构酶，TDP-3-酮-6-脱氧-D-半乳糖-3-氨基转移酶和TDP-3-氨基-3,6-双脱氧-D-半乳糖-N、N-二甲基-转移酶。一锅酶法合成的方案TDP- d -ravidosamine已经被开发出来。此处提供的结果现在为产生TDP- d -ravidosamine

  DOI：

  10.1039/c0ob00854k
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 recombinant N-terminally hexahistidine-tagged Streptomyces ravidus RavE TDP-4-keto-6-deoxy-D-glucose-4,6-dehydratase 、 recombinant N-terminally hexahistidine-tagged Streptomyces ravidus TDP-D-glucose RavD synthase 、 recombinant N-terminally histidine-tagged RavIM TDP-4-keto-6-deoxy-D-glucose-3,4-ketoisomerase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dTDP-3-dehydro-6-deoxy-alpha-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  TDP-d-拉多糖胺生物合成途径的表征：从胸苷-5-磷酸和葡萄糖-1-磷酸中一锅法酶促合成TDP-d-拉多糖胺†

  摘要：

  Ravidomycin V 和相关化合物，例如，FE35A-B在可见光存在下，对各种癌细胞系表现出有效的抗癌活性。氨基糖部分（D-萝卜糖胺与具有中性或支链糖的密切相关的化合物相比，这些分子中的拉维霉素和类似物的效力更高。在拉维霉素 V 生物合成基因簇中，五个假定的基因编码NDP- D-拉维多胺鉴定了生物合成酶。通过分离的酶的活性在体外，据证实ravD，RAVE，ravIM，ravAMT和ravNMT编码TDP- D-葡萄糖合酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-4,6-脱水酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-3,4-酮异构酶，TDP-3-酮-6-脱氧-D-半乳糖-3-氨基转移酶和TDP-3-氨基-3,6-双脱氧-D-半乳糖-N、N-二甲基-转移酶。一锅酶法合成的方案TDP- d -ravidosamine已经被开发出来。此处提供的结果现在为产生TDP- d -ravidosamine

  DOI：

  10.1039/c0ob00854k

文献信息

• Characterization of the TDP-d-ravidosamine biosynthetic pathway: one-pot enzymatic synthesis of TDP-d-ravidosamine from thymidine-5-phosphate and glucose-1-phosphate
  作者：Madan K. Kharel、Hui Lian、Jürgen Rohr

  DOI：10.1039/c0ob00854k

  日期：——

  TDP-4-keto-6-deoxy-D-glucose-3,4-ketoisomerase, TDP-3-keto-6-deoxy-D-galactose-3-aminotransferase, and TDP-3-amino-3,6-dideoxy-D-galactose-N,N-dimethyl-transferase, respectively. A protocol for a one-pot enzymatic synthesis of TDP-D-ravidosamine has been developed. The results presented here now set the stage to produce TDP-D-ravidosamine routinely for glycosylation studies.

  Ravidomycin V 和相关化合物，例如，FE35A-B在可见光存在下，对各种癌细胞系表现出有效的抗癌活性。氨基糖部分（D-萝卜糖胺与具有中性或支链糖的密切相关的化合物相比，这些分子中的拉维霉素和类似物的效力更高。在拉维霉素 V 生物合成基因簇中，五个假定的基因编码NDP- D-拉维多胺鉴定了生物合成酶。通过分离的酶的活性在体外，据证实ravD，RAVE，ravIM，ravAMT和ravNMT编码TDP- D-葡萄糖合酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-4,6-脱水酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-3,4-酮异构酶，TDP-3-酮-6-脱氧-D-半乳糖-3-氨基转移酶和TDP-3-氨基-3,6-双脱氧-D-半乳糖-N、N-二甲基-转移酶。一锅酶法合成的方案TDP- d -ravidosamine已经被开发出来。此处提供的结果现在为产生TDP- d -ravidosamine