thymidine 5'-(2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranosyl diphosphate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: thymidine 5'-(2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranosyl diphosphate)
• 英文别名: thymidine diphosphate-6-deoxy-L-fucose；TDP-2-deoxy-L-fucose；TDP β-2-deoxy-L-fucose；dTDP-2-deoxy-beta-L-fucose；[(2R,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl] [hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₁₄P₂
• 分子量: 532.335
• InChiKey: GLUZBIYLBPDBPE-QUTCXQLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aklavin 、 thymidine 5'-(2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranosyl diphosphate) 在 magnesium chloride AknS 、 AknT 、 AknK 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-deoxy-L-fucosyl-2-deoxy-L-fucosyl-rhodosaminyl-aklavinone 、 阿克那霉素 S
  参考文献：
  名称：

  AknS/AknT 糖基化复合物对红多胺转移的表征及其在重建阿克拉霉素 A 生物合成途径中的应用

  摘要：

  具有抗肿瘤活性的蒽环类天然产物（如阿克拉霉素 A）的四环核心在生物合成过程中通过区域选择性糖基化进行定制。我们报告了 TDP-L-罗多糖胺的首次合成，并证明糖基转移酶 AknS 将 L-罗多糖胺转移到苷元以启动侧链三糖的构建。伙伴蛋白 AknT 将用于 L-紫多糖胺转移的 AknS 周转率提高了 200 倍。AknT 不影响 Km，而是影响 kcat。使用这些数据，我们建议 AknT 导致 AknS 的构象变化，从而稳定过渡状态并最终增强转移。当随后的糖基转移酶 AknK 及其底物 TDP-L-岩藻糖也加入到苷元中时，

  DOI：

  10.1021/ja072909o
• 作为产物：
  描述：

  tdp-4-酮-6-脱氧-D-葡萄糖 在 2,3-dehydratase 、 3,5-epimerase 、 3-ketoreductase 、 4-ketoreductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 thymidine 5'-(2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranosyl diphosphate)
  参考文献：
  名称：

  针对巴西油酰内酯生物合成的推定基因簇的靶标特异性鉴定和表征，揭示了2-脱氧-1-岩藻糖生物合成酶的机理见解和组合合成效用†

  摘要：

  表现出强大的免疫抑制和抗真菌活性且毒性极低的油菜素内酯在结构上具有与I型聚酮化合物（PK-1）大内酯相连的异常修饰的2-脱氧-L-岩藻糖（2dF）的结构特征。从致病性生产者诺卡氏菌（Nocardia brasiliensis IFM-0406）上，通过靶标特异性简并引物鉴定出一个210 kb的基因组片段，并随后进行了测序，揭示了一个巨大的nbr基因簇，该簇具有TDP-2dF生物合成所需的基因（nbrCDEF）和那些用于PK-1的生物合成，修饰和调节。结果表明，nbr的遗传和结构域排列PK-1合成酶与巴西内酯的PK-1结构共线性一致。随后的nbrCDEF在大肠杆菌中的异源表达完成了TDP-2dF生物合成的体外重建。通过系统的混合和匹配实验进一步表征了NbrCDEF酶的催化功能和机理。揭示了这些酶显示出显着的底物和伴侣混杂性，从而导致在整个原位建立了体外杂交脱氧糖生物合成途径一锅法（iSOP）

  DOI：

  10.1039/c5ob02292d

文献信息

• A Practical Method for the Stereoselective Generation of β-2-Deoxy Glycosyl Phosphates
  作者：Markus Oberthür、Catherine Leimkuhler、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ol049187f

  日期：2004.8.1

  beta-2-Deoxy sugar nucleotides are substrates used by a variety of glycosyltransferases (Gtfs). We have developed a chemical route to synthesize beta-2-deoxy sugar phosphates that starts from a-glycosyl chlorides. Our approach reliably provides access to a range of NDP beta-2-deoxy sugars essential for studying glycosyltransferases involved in the synthesis of biologically active natural products.