胸苷二磷酸酯-L-鼠李糖 | 2147-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 胸苷二磷酸酯-L-鼠李糖
• 英文名称: thymidine 5'-diphospho-β-L-rhamnose
• 英文别名: TDP-β-L-rhamnopyranose；thymidine diphosphate-L-rhambose；thymidylyl diphosphate-β-L-rhamnose；dTDP-β-L-rhamnose；dTDP-L-rhamnose；dTDP-L-Rha；2'-Deoxy-thymidine-beta-L-rhamnose；[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 2147-59-3
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₁₅P₂
• 分子量: 548.334
• InChiKey: ZOSQFDVXNQFKBY-CGAXJHMRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

制备方法与用途

胸腺嘧啶-5'-二磷酸-L-鼠毒素二钠可以从马鹿闭塞症中分离出来[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  染料木素 、 胸苷二磷酸酯-L-鼠李糖 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 glycosyltransferase from Arabidopsis thaliana 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 genistein rhamnoside
  参考文献：
  名称：

  Donor substrate flexibility study of AtUGT89C1, a glycosyltransferase from Arabidopsis thaliana

  摘要：

  AtUGT89C1, a glycosyltransferase from Arabidopsis thaliana, has shown interesting characteristics such as accepting diverse NDP-D/L-sugars as glycosyl donors. Genistein was used as a substrate to probe in vitro reactions in which different NDP-sugars were used as sugar donors. Among nine different NDP-D/L-sugars tested, AtUGT89C1 accepted five of them, including UDP--D-glu-cose, UDP--D-galactose, dTDP--L-rhamnose, GDP--L-fucose, and dTDP--2-deoxy-D-glucose and conjugated sugar moieties from the respective donors with the 7-hydroxyl position of genistein. Results showed the promiscuous nature of AtUGT89C1 toward donor and acceptor substrates, thus expanding the biotechnological application of this enzyme in the production of natural and unnatural flavonoid glycosides.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/07328303.2016.1251941
• 作为产物：
  描述：

  tdp-4-酮-6-脱氧-D-葡萄糖 在 3,5-epimerase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以41.9 mg的产率得到胸苷二磷酸酯-L-鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  针对巴西油酰内酯生物合成的推定基因簇的靶标特异性鉴定和表征，揭示了2-脱氧-1-岩藻糖生物合成酶的机理见解和组合合成效用†

  摘要：

  表现出强大的免疫抑制和抗真菌活性且毒性极低的油菜素内酯在结构上具有与I型聚酮化合物（PK-1）大内酯相连的异常修饰的2-脱氧-L-岩藻糖（2dF）的结构特征。从致病性生产者诺卡氏菌（Nocardia brasiliensis IFM-0406）上，通过靶标特异性简并引物鉴定出一个210 kb的基因组片段，并随后进行了测序，揭示了一个巨大的nbr基因簇，该簇具有TDP-2dF生物合成所需的基因（nbrCDEF）和那些用于PK-1的生物合成，修饰和调节。结果表明，nbr的遗传和结构域排列PK-1合成酶与巴西内酯的PK-1结构共线性一致。随后的nbrCDEF在大肠杆菌中的异源表达完成了TDP-2dF生物合成的体外重建。通过系统的混合和匹配实验进一步表征了NbrCDEF酶的催化功能和机理。揭示了这些酶显示出显着的底物和伴侣混杂性，从而导致在整个原位建立了体外杂交脱氧糖生物合成途径一锅法（iSOP）

  DOI：

  10.1039/c5ob02292d

文献信息

• A Novel Method for the Preparation of Nucleoside Diphosphates
  作者：Caren L. Freel Meyers、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/ol0167309

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] Sugar nucleoside diphosphates have been prepared using an efficient phosphate coupling reaction that employs a highly reactive zwitterionic phosphoramidate intermediate as the phosphorylating species.

  [反应-见正文]糖核苷二磷酸酯是使用有效的磷酸酯偶联反应制备的，该反应采用高反应性的两性离子氨基磷酸酯中间体作为磷酸化物质。
• One-pot four-enzyme synthesis of thymidinediphosphate-<scp>l</scp>-rhamnose
  作者：Siqiang Li、Hong Wang、Juncai Ma、Guofeng Gu、Zonggang Chen、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/c6cc08366h

  日期：——

  A concise and effective one-pot four-enzyme synthesis of dTDP-Rha, the substrate of rhamnosyltransferases, is described.

  描述了一种简洁高效的一锅法四酶合成dTDP-Rha，这是葡糖甙转移酶的底物。
• Biochemical Characterization and Synthetic Application of α‐1,3‐Glucosyltransferase from Pneumococcus Serotype 18C
  作者：Hong Wang、Chongzhen Sun、Xuan Sun、Le Zhang、Jielin Zhao、Min Liang、Min Xiao、Guofeng Gu

  DOI：10.1002/cctc.202100507

  日期：2021.7.21

  The enzymatic activity and function of a new α-1,3-glucosyltransferase, Cps18CU, derived from Streptococcus pneumoniae serotype 18C was identified for the first time using the enzymatically synthetic disaccharide Rhaβ1,4-Glcα-PP-O(CH2)11-OPh as the acceptor substrate. Further investigation on substrate specificity revealed that Cps18CU exhibited broad toleration toward various NDP-Glc donors and also

  一个新的α-1,3葡糖基转移酶，Cps18CU，衍生自的酶活性和功能肺炎链球菌血清型18C被确定用于使用酶促合成二糖Rhaβ1,4-Glcα-PP-O（CH首次2）11 - OPh 作为受体底物。对底物特异性的进一步研究表明，Cps18CU 对各种 NDP-Glc 供体表现出广泛的耐受性，并且在结构上也接受这种含有 Rhaβ1,4-Glc 部分的二糖受体。最后，将Cps18CU用于一锅双酶反应系统，以81%的产率提供三糖Glcα1,3-Rhaβ1,4-Glcα-PP-O(CH 2 ) 11 -OPh。
• An Enzyme Module System forin situ Regeneration of Deoxythymidine 5′-Diphosphate (dTDP)-Activated Deoxy Sugars
  作者：Carsten Rupprath、Maren Kopp、Dennis Hirtz、Rolf Müller、Lothar Elling

  DOI：10.1002/adsc.200700058

  日期：2007.6.4

  module consisting of the enzymes RmlB (4,6-dehydratase), RmlC (3,5-epimerase) and RmlD (4-ketoreductase) from the biosynthetic pathway of dTDP-β-L-rhamnose were combined with the glycosyltransferase module containing the promiscuous recombinant glycosyltransferase SorF from Sorangium cellulosum So ce12. Kinetic data and the catalytic efficiency were determined for the donor substrates of SorF: dTDP-α-D-glucose

  开发了一种高度灵活的酶模块系统（EMS），该系统首次允许脱氧胸苷5'-二磷酸（dTDP）活化的脱氧糖原位再生，并且使我们能够使用三种酶以组合生物催化方式生产新型茄草苷。模块。具有重组植物蔗糖合成酶（SuSy）的SuSy模块和由生物合成途径的RmlB（4,6-脱水酶），RmlC（3,5-表异构酶）和RmlD（4-酮还原酶）组成的脱氧糖模块dTDP-β-L-鼠李糖与含异源重组人来自纤维素的重组糖基转移酶SorF的糖基转移酶模块结合等等。确定了SorF供体底物的动力学数据和催化效率：dTDP-α-D-葡萄糖，dTDP-β-L-鼠李糖，尿苷二磷酸（UDP）-α-D-葡萄糖（Glc）和dTDP-6 -脱氧-4-酮-α-D-葡萄糖。SuSy和SorF的结合完成了dTDP-Glc的原位再生合成葡糖基-甜菊糖苷。通过将一锅中的SuSy，RmlB，RmlC，RmlD与SorF结合使用，可以原位再生dTDP活
• Biosynthetic reconstitution of deoxysugar phosphoramidate metalloprotease inhibitors using an N–P-bond-forming kinase
  作者：Alexandra Baulig、Irina Helmle、Marius Bader、Felix Wolf、Andreas Kulik、Arwa Al-Dilaimi、Daniel Wibberg、Jörn Kalinowski、Harald Gross、Leonard Kaysser

  DOI：10.1039/c9sc00641a

  日期：——

  In the biosynthesis of phosphoramidon-like metalloprotease inhibitors three enzymes cooperate in the condensation of two amino acids and the subsequent attachment of a 6-deoxyhexose via a phosporamidate bridge.

  在磷酰胺啉类金属蛋白酶抑制剂的生物合成中，三种酶协同作用于两个氨基酸的缩合以及随后通过磷酰胺酸桥连接的6-脱氧己糖的附着。